src/crypto/openpgp_symmetric_encryption.cc

   1 // Copyright (c) 2012 The Chromium Authors. All rights reserved.
   2 // Use of this source code is governed by a BSD-style license that can be
   3 // found in the LICENSE file.
   4
   5 #include "crypto/openpgp_symmetric_encryption.h"
   6
   7 #include <stdlib.h>
   8
   9 #include <sechash.h>
  10 #include <cryptohi.h>
  11
  12 #include <vector>
  13
  14 #include "base/logging.h"
  15 #include "crypto/random.h"
  16 #include "crypto/scoped_nss_types.h"
  17 #include "crypto/nss_util.h"
  18
  19 namespace crypto {
  20
  21 namespace {
  22
  23 // Reader wraps a StringPiece and provides methods to read several datatypes
  24 // while advancing the StringPiece.
  25 class Reader {
  26  public:
  27   Reader(base::StringPiece input)
  28       : data_(input) {
  29   }
  30
  31   bool U8(uint8* out) {
  32     if (data_.size() < 1)
  33       return false;
  34     *out = static_cast<uint8>(data_[0]);
  35     data_.remove_prefix(1);
  36     return true;
  37   }
  38
  39   bool U32(uint32* out) {
  40     if (data_.size() < 4)
  41       return false;
  42     *out = static_cast<uint32>(data_[0]) << 24 |
  43            static_cast<uint32>(data_[1]) << 16 |
  44            static_cast<uint32>(data_[2]) << 8 |
  45            static_cast<uint32>(data_[3]);
  46     data_.remove_prefix(4);
  47     return true;
  48   }
  49
  50   // Prefix sets |*out| to the first |n| bytes of the StringPiece and advances
  51   // the StringPiece by |n|.
  52   bool Prefix(size_t n, base::StringPiece *out) {
  53     if (data_.size() < n)
  54       return false;
  55     *out = base::StringPiece(data_.data(), n);
  56     data_.remove_prefix(n);
  57     return true;
  58   }
  59
  60   // Remainder returns the remainer of the StringPiece and advances it to the
  61   // end.
  62   base::StringPiece Remainder() {
  63     base::StringPiece ret = data_;
  64     data_ = base::StringPiece();
  65     return ret;
  66   }
  67
  68   typedef base::StringPiece Position;
  69
  70   Position tell() const {
  71     return data_;
  72   }
  73
  74   void Seek(Position p) {
  75     data_ = p;
  76   }
  77
  78   bool Skip(size_t n) {
  79     if (data_.size() < n)
  80       return false;
  81     data_.remove_prefix(n);
  82     return true;
  83   }
  84
  85   bool empty() const {
  86     return data_.empty();
  87   }
  88
  89   size_t size() const {
  90     return data_.size();
  91   }
  92
  93  private:
  94   base::StringPiece data_;
  95 };
  96
  97 // SaltedIteratedS2K implements the salted and iterated string-to-key
  98 // convertion. See RFC 4880, section 3.7.1.3.
  99 void SaltedIteratedS2K(unsigned cipher_key_length,
 100                        HASH_HashType hash_function,
 101                        base::StringPiece passphrase,
 102                        base::StringPiece salt,
 103                        unsigned count,
 104                        uint8 *out_key) {
 105   const std::string combined = salt.as_string() + passphrase.as_string();
 106   const size_t combined_len = combined.size();
 107
 108   unsigned done = 0;
 109   uint8 zero[1] = {0};
 110
 111   HASHContext* hash_context = HASH_Create(hash_function);
 112
 113   for (unsigned i = 0; done < cipher_key_length; i++) {
 114     HASH_Begin(hash_context);
 115
 116     for (unsigned j = 0; j < i; j++)
 117       HASH_Update(hash_context, zero, sizeof(zero));
 118
 119     unsigned written = 0;
 120     while (written < count) {
 121       if (written + combined_len > count) {
 122         unsigned todo = count - written;
 123         HASH_Update(hash_context,
 124                      reinterpret_cast<const uint8*>(combined.data()),
 125                      todo);
 126         written = count;
 127       } else {
 128         HASH_Update(hash_context,
 129                      reinterpret_cast<const uint8*>(combined.data()),
 130                      combined_len);
 131         written += combined_len;
 132       }
 133     }
 134
 135     unsigned num_hash_bytes;
 136     uint8 digest[HASH_LENGTH_MAX];
 137     HASH_End(hash_context, digest, &num_hash_bytes, sizeof(digest));
 138
 139     unsigned todo = cipher_key_length - done;
 140     if (todo > num_hash_bytes)
 141       todo = num_hash_bytes;
 142     memcpy(out_key + done, digest, todo);
 143     done += todo;
 144   }
 145
 146   HASH_Destroy(hash_context);
 147 }
 148
 149 // CreateAESContext sets up |out_key| to be an AES context, with the given key,
 150 // in ECB mode and with no IV.
 151 bool CreateAESContext(const uint8* key, unsigned key_len,
 152                       ScopedPK11Context* out_decryption_context) {
 153   ScopedPK11Slot slot(PK11_GetInternalSlot());
 154   if (!slot.get())
 155     return false;
 156   SECItem key_item;
 157   key_item.type = siBuffer;
 158   key_item.data = const_cast<uint8*>(key);
 159   key_item.len = key_len;
 160   ScopedPK11SymKey pk11_key(PK11_ImportSymKey(
 161       slot.get(), CKM_AES_ECB, PK11_OriginUnwrap, CKA_ENCRYPT, &key_item,
 162       NULL));
 163   if (!pk11_key.get())
 164     return false;
 165   ScopedSECItem iv_param(PK11_ParamFromIV(CKM_AES_ECB, NULL));
 166   out_decryption_context->reset(
 167       PK11_CreateContextBySymKey(CKM_AES_ECB, CKA_ENCRYPT, pk11_key.get(),
 168                                  iv_param.get()));
 169   return out_decryption_context->get() != NULL;
 170 }
 171
 172
 173 // These constants are the tag numbers for the various packet types that we
 174 // use.
 175 static const unsigned kSymmetricKeyEncryptedTag = 3;
 176 static const unsigned kSymmetricallyEncryptedTag = 18;
 177 static const unsigned kCompressedTag = 8;
 178 static const unsigned kLiteralDataTag = 11;
 179
 180 class Decrypter {
 181  public:
 182   ~Decrypter() {
 183     for (std::vector<void*>::iterator
 184          i = arena_.begin(); i != arena_.end(); i++) {
 185       free(*i);
 186     }
 187     arena_.clear();
 188   }
 189
 190   OpenPGPSymmetricEncrytion::Result Decrypt(base::StringPiece in,
 191                                             base::StringPiece passphrase,
 192                                             base::StringPiece *out_contents) {
 193     Reader reader(in);
 194     unsigned tag;
 195     base::StringPiece contents;
 196     ScopedPK11Context decryption_context;
 197
 198     if (!ParsePacket(&reader, &tag, &contents))
 199       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 200     if (tag != kSymmetricKeyEncryptedTag)
 201       return OpenPGPSymmetricEncrytion::NOT_SYMMETRICALLY_ENCRYPTED;
 202     Reader inner(contents);
 203     OpenPGPSymmetricEncrytion::Result result =
 204       ParseSymmetricKeyEncrypted(&inner, passphrase, &decryption_context);
 205     if (result != OpenPGPSymmetricEncrytion::OK)
 206       return result;
 207
 208     if (!ParsePacket(&reader, &tag, &contents))
 209       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 210     if (tag != kSymmetricallyEncryptedTag)
 211       return OpenPGPSymmetricEncrytion::NOT_SYMMETRICALLY_ENCRYPTED;
 212     if (!reader.empty())
 213       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 214     inner = Reader(contents);
 215     if (!ParseSymmetricallyEncrypted(&inner, &decryption_context, &contents))
 216       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 217
 218     reader = Reader(contents);
 219     if (!ParsePacket(&reader, &tag, &contents))
 220       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 221     if (tag == kCompressedTag)
 222       return OpenPGPSymmetricEncrytion::COMPRESSED;
 223     if (tag != kLiteralDataTag)
 224       return OpenPGPSymmetricEncrytion::NOT_SYMMETRICALLY_ENCRYPTED;
 225     inner = Reader(contents);
 226     if (!ParseLiteralData(&inner, out_contents))
 227       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 228
 229     return OpenPGPSymmetricEncrytion::OK;
 230   }
 231
 232  private:
 233   // ParsePacket parses an OpenPGP packet from reader. See RFC 4880, section
 234   // 4.2.2.
 235   bool ParsePacket(Reader *reader,
 236                    unsigned *out_tag,
 237                    base::StringPiece *out_contents) {
 238     uint8 header;
 239     if (!reader->U8(&header))
 240       return false;
 241     if ((header & 0x80) == 0) {
 242       // Tag byte must have MSB set.
 243       return false;
 244     }
 245
 246     if ((header & 0x40) == 0) {
 247       // Old format packet.
 248       *out_tag = (header & 0x3f) >> 2;
 249
 250       uint8 length_type = header & 3;
 251       if (length_type == 3) {
 252         *out_contents = reader->Remainder();
 253         return true;
 254       }
 255
 256       const unsigned length_bytes = 1 << length_type;
 257       size_t length = 0;
 258       for (unsigned i = 0; i < length_bytes; i++) {
 259         uint8 length_byte;
 260         if (!reader->U8(&length_byte))
 261           return false;
 262         length <<= 8;
 263         length |= length_byte;
 264       }
 265
 266       return reader->Prefix(length, out_contents);
 267     }
 268
 269     // New format packet.
 270     *out_tag = header & 0x3f;
 271     size_t length;
 272     bool is_partial;
 273     if (!ParseLength(reader, &length, &is_partial))
 274       return false;
 275     if (is_partial)
 276       return ParseStreamContents(reader, length, out_contents);
 277     return reader->Prefix(length, out_contents);
 278   }
 279
 280   // ParseStreamContents parses all the chunks of a partial length stream from
 281   // reader. See http://tools.ietf.org/html/rfc4880#section-4.2.2.4
 282   bool ParseStreamContents(Reader *reader,
 283                            size_t length,
 284                            base::StringPiece *out_contents) {
 285     const Reader::Position beginning_of_stream = reader->tell();
 286     const size_t first_chunk_length = length;
 287
 288     // First we parse the stream to find its length.
 289     if (!reader->Skip(length))
 290       return false;
 291
 292     for (;;) {
 293       size_t chunk_length;
 294       bool is_partial;
 295
 296       if (!ParseLength(reader, &chunk_length, &is_partial))
 297         return false;
 298       if (length + chunk_length < length)
 299         return false;
 300       length += chunk_length;
 301       if (!reader->Skip(chunk_length))
 302         return false;
 303       if (!is_partial)
 304         break;
 305     }
 306
 307     // Now we have the length of the whole stream in |length|.
 308     char* buf = reinterpret_cast<char*>(malloc(length));
 309     arena_.push_back(buf);
 310     size_t j = 0;
 311     reader->Seek(beginning_of_stream);
 312
 313     base::StringPiece first_chunk;
 314     if (!reader->Prefix(first_chunk_length, &first_chunk))
 315       return false;
 316     memcpy(buf + j, first_chunk.data(), first_chunk_length);
 317     j += first_chunk_length;
 318
 319     // Now we parse the stream again, this time copying into |buf|
 320     for (;;) {
 321       size_t chunk_length;
 322       bool is_partial;
 323
 324       if (!ParseLength(reader, &chunk_length, &is_partial))
 325         return false;
 326       base::StringPiece chunk;
 327       if (!reader->Prefix(chunk_length, &chunk))
 328         return false;
 329       memcpy(buf + j, chunk.data(), chunk_length);
 330       j += chunk_length;
 331       if (!is_partial)
 332         break;
 333     }
 334
 335     *out_contents = base::StringPiece(buf, length);
 336     return true;
 337   }
 338
 339   // ParseLength parses an OpenPGP length from reader. See RFC 4880, section
 340   // 4.2.2.
 341   bool ParseLength(Reader *reader, size_t *out_length, bool *out_is_prefix) {
 342     uint8 length_spec;
 343     if (!reader->U8(&length_spec))
 344       return false;
 345
 346     *out_is_prefix = false;
 347     if (length_spec < 192) {
 348       *out_length = length_spec;
 349       return true;
 350     } else if (length_spec < 224) {
 351       uint8 next_byte;
 352       if (!reader->U8(&next_byte))
 353         return false;
 354
 355       *out_length = (length_spec - 192) << 8;
 356       *out_length += next_byte;
 357       return true;
 358     } else if (length_spec < 255) {
 359       *out_length = 1u << (length_spec & 0x1f);
 360       *out_is_prefix = true;
 361       return true;
 362     } else {
 363       uint32 length32;
 364       if (!reader->U32(&length32))
 365         return false;
 366       *out_length = length32;
 367       return true;
 368     }
 369   }
 370
 371   // ParseSymmetricKeyEncrypted parses a passphrase protected session key. See
 372   // RFC 4880, section 5.3.
 373   OpenPGPSymmetricEncrytion::Result ParseSymmetricKeyEncrypted(
 374       Reader *reader,
 375       base::StringPiece passphrase,
 376       ScopedPK11Context *decryption_context) {
 377     uint8 version, cipher, s2k_type, hash_func_id;
 378     if (!reader->U8(&version) || version != 4)
 379       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 380
 381     if (!reader->U8(&cipher) ||
 382         !reader->U8(&s2k_type) ||
 383         !reader->U8(&hash_func_id)) {
 384       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 385     }
 386
 387     uint8 cipher_key_length = OpenPGPCipherIdToKeyLength(cipher);
 388     if (cipher_key_length == 0)
 389       return OpenPGPSymmetricEncrytion::UNKNOWN_CIPHER;
 390
 391     HASH_HashType hash_function;
 392     switch (hash_func_id) {
 393     case 2:  // SHA-1
 394       hash_function = HASH_AlgSHA1;
 395       break;
 396     case 8:  // SHA-256
 397       hash_function = HASH_AlgSHA256;
 398       break;
 399     default:
 400       return OpenPGPSymmetricEncrytion::UNKNOWN_HASH;
 401     }
 402
 403     // This chunk of code parses the S2K specifier. See RFC 4880, section 3.7.1.
 404     base::StringPiece salt;
 405     uint8 key[32];
 406     uint8 count_spec;
 407     switch (s2k_type) {
 408     case 1:
 409       if (!reader->Prefix(8, &salt))
 410         return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 411       // Fall through.
 412     case 0:
 413       SaltedIteratedS2K(cipher_key_length, hash_function, passphrase, salt,
 414                         passphrase.size() + salt.size(), key);
 415       break;
 416     case 3:
 417       if (!reader->Prefix(8, &salt) ||
 418           !reader->U8(&count_spec)) {
 419         return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 420       }
 421       SaltedIteratedS2K(
 422           cipher_key_length, hash_function, passphrase, salt,
 423           static_cast<unsigned>(
 424             16 + (count_spec&15)) << ((count_spec >> 4) + 6), key);
 425       break;
 426     default:
 427       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 428     }
 429
 430     if (!CreateAESContext(key, cipher_key_length, decryption_context))
 431       return OpenPGPSymmetricEncrytion::INTERNAL_ERROR;
 432
 433     if (reader->empty()) {
 434       // The resulting key is used directly.
 435       return OpenPGPSymmetricEncrytion::OK;
 436     }
 437
 438     // The S2K derived key encrypts another key that follows:
 439     base::StringPiece encrypted_key = reader->Remainder();
 440     if (encrypted_key.size() < 1)
 441       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 442
 443     uint8* plaintext_key = reinterpret_cast<uint8*>(
 444         malloc(encrypted_key.size()));
 445     arena_.push_back(plaintext_key);
 446
 447     CFBDecrypt(encrypted_key, decryption_context, plaintext_key);
 448
 449     cipher_key_length = OpenPGPCipherIdToKeyLength(plaintext_key[0]);
 450     if (cipher_key_length == 0)
 451       return OpenPGPSymmetricEncrytion::UNKNOWN_CIPHER;
 452     if (encrypted_key.size() != 1u + cipher_key_length)
 453       return OpenPGPSymmetricEncrytion::PARSE_ERROR;
 454     if (!CreateAESContext(plaintext_key + 1, cipher_key_length,
 455                           decryption_context)) {
 456       return OpenPGPSymmetricEncrytion::INTERNAL_ERROR;
 457     }
 458     return OpenPGPSymmetricEncrytion::OK;
 459   }
 460
 461   // CFBDecrypt decrypts the cipher-feedback encrypted data in |in| to |out|
 462   // using |decryption_context| and assumes an IV of all zeros.
 463   void CFBDecrypt(base::StringPiece in, ScopedPK11Context* decryption_context,
 464                   uint8* out) {
 465     // We need this for PK11_CipherOp to write to, but we never check it as we
 466     // work in ECB mode, one block at a time.
 467     int out_len;
 468
 469     uint8 mask[AES_BLOCK_SIZE];
 470     memset(mask, 0, sizeof(mask));
 471
 472     unsigned used = AES_BLOCK_SIZE;
 473
 474     for (size_t i = 0; i < in.size(); i++) {
 475       if (used == AES_BLOCK_SIZE) {
 476         PK11_CipherOp(decryption_context->get(), mask, &out_len, sizeof(mask),
 477                       mask, AES_BLOCK_SIZE);
 478         used = 0;
 479       }
 480
 481       uint8 t = in[i];
 482       out[i] = t ^ mask[used];
 483       mask[used] = t;
 484       used++;
 485     }
 486   }
 487
 488   // OpenPGPCipherIdToKeyLength converts an OpenPGP cipher id (see RFC 4880,
 489   // section 9.2) to the key length of that cipher. It returns 0 on error.
 490   unsigned OpenPGPCipherIdToKeyLength(uint8 cipher) {
 491     switch (cipher) {
 492     case 7:  // AES-128
 493       return 16;
 494     case 8:  // AES-192
 495       return 24;
 496     case 9:  // AES-256
 497       return 32;
 498     default:
 499       return 0;
 500     }
 501   }
 502
 503   // ParseSymmetricallyEncrypted parses a Symmetrically Encrypted packet. See
 504   // RFC 4880, sections 5.7 and 5.13.
 505   bool ParseSymmetricallyEncrypted(Reader *reader,
 506                                    ScopedPK11Context *decryption_context,
 507                                    base::StringPiece *out_plaintext) {
 508     // We need this for PK11_CipherOp to write to, but we never check it as we
 509     // work in ECB mode, one block at a time.
 510     int out_len;
 511
 512     uint8 version;
 513     if (!reader->U8(&version) || version != 1)
 514       return false;
 515
 516     base::StringPiece prefix_sp;
 517     if (!reader->Prefix(AES_BLOCK_SIZE + 2, &prefix_sp))
 518       return false;
 519     uint8 prefix[AES_BLOCK_SIZE + 2];
 520     memcpy(prefix, prefix_sp.data(), sizeof(prefix));
 521
 522     uint8 prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE + 2];
 523     uint8 fre[AES_BLOCK_SIZE];
 524
 525     memset(prefix_copy, 0, AES_BLOCK_SIZE);
 526     PK11_CipherOp(decryption_context->get(), fre, &out_len, sizeof(fre),
 527                   prefix_copy, AES_BLOCK_SIZE);
 528     for (unsigned i = 0; i < AES_BLOCK_SIZE; i++)
 529       prefix_copy[i] = fre[i] ^ prefix[i];
 530     PK11_CipherOp(decryption_context->get(), fre, &out_len, sizeof(fre), prefix,
 531                   AES_BLOCK_SIZE);
 532     prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE] = prefix[AES_BLOCK_SIZE] ^ fre[0];
 533     prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE + 1] = prefix[AES_BLOCK_SIZE + 1] ^ fre[1];
 534
 535     if (prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE - 2] != prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE] ||
 536         prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE - 1] != prefix_copy[AES_BLOCK_SIZE + 1]) {
 537       return false;
 538     }
 539
 540     fre[0] = prefix[AES_BLOCK_SIZE];
 541     fre[1] = prefix[AES_BLOCK_SIZE + 1];
 542
 543     unsigned out_used = 2;
 544
 545     const size_t plaintext_size = reader->size();
 546     if (plaintext_size < SHA1_LENGTH + 2) {
 547       // Too small to contain an MDC trailer.
 548       return false;
 549     }
 550
 551     uint8* plaintext = reinterpret_cast<uint8*>(malloc(plaintext_size));
 552     arena_.push_back(plaintext);
 553
 554     for (size_t i = 0; i < plaintext_size; i++) {
 555       uint8 b;
 556       if (!reader->U8(&b))
 557         return false;
 558       if (out_used == AES_BLOCK_SIZE) {
 559         PK11_CipherOp(decryption_context->get(), fre, &out_len, sizeof(fre),
 560                       fre, AES_BLOCK_SIZE);
 561         out_used = 0;
 562       }
 563
 564       plaintext[i] = b ^ fre[out_used];
 565       fre[out_used++] = b;
 566     }
 567
 568     // The plaintext should be followed by a Modification Detection Code
 569     // packet. This packet is specified such that the header is always
 570     // serialized as exactly these two bytes:
 571     if (plaintext[plaintext_size - SHA1_LENGTH - 2] != 0xd3 ||
 572         plaintext[plaintext_size - SHA1_LENGTH - 1] != 0x14) {
 573       return false;
 574     }
 575
 576     HASHContext* hash_context = HASH_Create(HASH_AlgSHA1);
 577     HASH_Begin(hash_context);
 578     HASH_Update(hash_context, prefix_copy, sizeof(prefix_copy));
 579     HASH_Update(hash_context, plaintext, plaintext_size - SHA1_LENGTH);
 580     uint8 digest[SHA1_LENGTH];
 581     unsigned num_hash_bytes;
 582     HASH_End(hash_context, digest, &num_hash_bytes, sizeof(digest));
 583     HASH_Destroy(hash_context);
 584
 585     if (memcmp(digest, &plaintext[plaintext_size - SHA1_LENGTH],
 586                SHA1_LENGTH) != 0) {
 587       return false;
 588     }
 589
 590     *out_plaintext = base::StringPiece(reinterpret_cast<char*>(plaintext),
 591                                        plaintext_size - SHA1_LENGTH);
 592     return true;
 593   }
 594
 595   // ParseLiteralData parses a Literal Data packet. See RFC 4880, section 5.9.
 596   bool ParseLiteralData(Reader *reader, base::StringPiece *out_data) {
 597     uint8 is_binary, filename_len;
 598     if (!reader->U8(&is_binary) ||
 599         !reader->U8(&filename_len) ||
 600         !reader->Skip(filename_len) ||
 601         !reader->Skip(sizeof(uint32) /* mtime */)) {
 602       return false;
 603     }
 604
 605     *out_data = reader->Remainder();
 606     return true;
 607   }
 608
 609   // arena_ contains malloced pointers that are used as temporary space during
 610   // the decryption.
 611   std::vector<void*> arena_;
 612 };
 613
 614 class Encrypter {
 615  public:
 616   // ByteString is used throughout in order to avoid signedness issues with a
 617   // std::string.
 618   typedef std::basic_string<uint8> ByteString;
 619
 620   static ByteString Encrypt(base::StringPiece plaintext,
 621                             base::StringPiece passphrase) {
 622     ByteString key;
 623     ByteString ske = SerializeSymmetricKeyEncrypted(passphrase, &key);
 624
 625     ByteString literal_data = SerializeLiteralData(plaintext);
 626     ByteString se = SerializeSymmetricallyEncrypted(literal_data, key);
 627     return ske + se;
 628   }
 629
 630  private:
 631   // MakePacket returns an OpenPGP packet tagged as type |tag|. It always uses
 632   // new-format headers. See RFC 4880, section 4.2.
 633   static ByteString MakePacket(unsigned tag, const ByteString& contents) {
 634     ByteString header;
 635     header.push_back(0x80 | 0x40 | tag);
 636
 637     if (contents.size() < 192) {
 638       header.push_back(contents.size());
 639     } else if (contents.size() < 8384) {
 640       size_t length = contents.size();
 641       length -= 192;
 642       header.push_back(192 + (length >> 8));
 643       header.push_back(length & 0xff);
 644     } else {
 645       size_t length = contents.size();
 646       header.push_back(255);
 647       header.push_back(length >> 24);
 648       header.push_back(length >> 16);
 649       header.push_back(length >> 8);
 650       header.push_back(length);
 651     }
 652
 653     return header + contents;
 654   }
 655
 656   // SerializeLiteralData returns a Literal Data packet containing |contents|
 657   // as binary data with no filename nor mtime specified. See RFC 4880, section
 658   // 5.9.
 659   static ByteString SerializeLiteralData(base::StringPiece contents) {
 660     ByteString literal_data;
 661     literal_data.push_back(0x74);  // text mode
 662     literal_data.push_back(0x00);  // no filename
 663     literal_data.push_back(0x00);  // zero mtime
 664     literal_data.push_back(0x00);
 665     literal_data.push_back(0x00);
 666     literal_data.push_back(0x00);
 667     literal_data += ByteString(reinterpret_cast<const uint8*>(contents.data()),
 668                                contents.size());
 669     return MakePacket(kLiteralDataTag, literal_data);
 670   }
 671
 672   // SerializeSymmetricKeyEncrypted generates a random AES-128 key from
 673   // |passphrase|, sets |out_key| to it and returns a Symmetric Key Encrypted
 674   // packet. See RFC 4880, section 5.3.
 675   static ByteString SerializeSymmetricKeyEncrypted(base::StringPiece passphrase,
 676                                                    ByteString *out_key) {
 677     ByteString ske;
 678     ske.push_back(4);  // version 4
 679     ske.push_back(7);  // AES-128
 680     ske.push_back(3);  // iterated and salted S2K
 681     ske.push_back(2);  // SHA-1
 682
 683     uint64 salt64;
 684     crypto::RandBytes(&salt64, sizeof(salt64));
 685     ByteString salt(sizeof(salt64), 0);
 686
 687     // It's a random value, so endianness doesn't matter.
 688     ske += ByteString(reinterpret_cast<uint8*>(&salt64), sizeof(salt64));
 689     ske.push_back(96);  // iteration count of 65536
 690
 691     uint8 key[16];
 692     SaltedIteratedS2K(
 693         sizeof(key), HASH_AlgSHA1, passphrase,
 694         base::StringPiece(reinterpret_cast<char*>(&salt64), sizeof(salt64)),
 695         65536, key);
 696     *out_key = ByteString(key, sizeof(key));
 697     return MakePacket(kSymmetricKeyEncryptedTag, ske);
 698   }
 699
 700   // SerializeSymmetricallyEncrypted encrypts |plaintext| with |key| and
 701   // returns a Symmetrically Encrypted packet containing the ciphertext. See
 702   // RFC 4880, section 5.7.
 703   static ByteString SerializeSymmetricallyEncrypted(ByteString plaintext,
 704                                                     const ByteString& key) {
 705     // We need this for PK11_CipherOp to write to, but we never check it as we
 706     // work in ECB mode, one block at a time.
 707     int out_len;
 708
 709     ByteString packet;
 710     packet.push_back(1);  // version 1
 711     static const unsigned kBlockSize = 16;  // AES block size
 712
 713     uint8 prefix[kBlockSize + 2], fre[kBlockSize], iv[kBlockSize];
 714     crypto::RandBytes(iv, kBlockSize);
 715     memset(fre, 0, sizeof(fre));
 716
 717     ScopedPK11Context aes_context;
 718     CHECK(CreateAESContext(key.data(), key.size(), &aes_context));
 719
 720     PK11_CipherOp(aes_context.get(), fre, &out_len, sizeof(fre), fre,
 721                   AES_BLOCK_SIZE);
 722     for (unsigned i = 0; i < 16; i++)
 723       prefix[i] = iv[i] ^ fre[i];
 724     PK11_CipherOp(aes_context.get(), fre, &out_len, sizeof(fre), prefix,
 725                   AES_BLOCK_SIZE);
 726     prefix[kBlockSize] = iv[kBlockSize - 2] ^ fre[0];
 727     prefix[kBlockSize + 1] = iv[kBlockSize - 1] ^ fre[1];
 728
 729     packet += ByteString(prefix, sizeof(prefix));
 730
 731     ByteString plaintext_copy = plaintext;
 732     plaintext_copy.push_back(0xd3);  // MDC packet
 733     plaintext_copy.push_back(20);  // packet length (20 bytes)
 734
 735     HASHContext* hash_context = HASH_Create(HASH_AlgSHA1);
 736     HASH_Begin(hash_context);
 737     HASH_Update(hash_context, iv, sizeof(iv));
 738     HASH_Update(hash_context, iv + kBlockSize - 2, 2);
 739     HASH_Update(hash_context, plaintext_copy.data(), plaintext_copy.size());
 740     uint8 digest[SHA1_LENGTH];
 741     unsigned num_hash_bytes;
 742     HASH_End(hash_context, digest, &num_hash_bytes, sizeof(digest));
 743     HASH_Destroy(hash_context);
 744
 745     plaintext_copy += ByteString(digest, sizeof(digest));
 746
 747     fre[0] = prefix[kBlockSize];
 748     fre[1] = prefix[kBlockSize+1];
 749     unsigned out_used = 2;
 750
 751     for (size_t i = 0; i < plaintext_copy.size(); i++) {
 752       if (out_used == kBlockSize) {
 753         PK11_CipherOp(aes_context.get(), fre, &out_len, sizeof(fre), fre,
 754                       AES_BLOCK_SIZE);
 755         out_used = 0;
 756       }
 757
 758       uint8 c = plaintext_copy[i] ^ fre[out_used];
 759       fre[out_used++] = c;
 760       packet.push_back(c);
 761     }
 762
 763     return MakePacket(kSymmetricallyEncryptedTag, packet);
 764   }
 765 };
 766
 767 }  // anonymous namespace
 768
 769 // static
 770 OpenPGPSymmetricEncrytion::Result OpenPGPSymmetricEncrytion::Decrypt(
 771     base::StringPiece encrypted,
 772     base::StringPiece passphrase,
 773     std::string *out) {
 774   EnsureNSSInit();
 775
 776   Decrypter decrypter;
 777   base::StringPiece result;
 778   Result reader = decrypter.Decrypt(encrypted, passphrase, &result);
 779   if (reader == OK)
 780     *out = result.as_string();
 781   return reader;
 782 }
 783
 784 // static
 785 std::string OpenPGPSymmetricEncrytion::Encrypt(
 786     base::StringPiece plaintext,
 787     base::StringPiece passphrase) {
 788   EnsureNSSInit();
 789
 790   Encrypter::ByteString b =
 791       Encrypter::Encrypt(plaintext, passphrase);
 792   return std::string(reinterpret_cast<const char*>(b.data()), b.size());
 793 }
 794
 795 }  // namespace crypto