Base code merged to SPIN 2.4
[platform/upstream/curl.git] / lib / smtp.c
index fd86a95..7bd5158 100644 (file)
@@ -5,7 +5,7 @@
  *                            | (__| |_| |  _ <| |___
  *                             \___|\___/|_| \_\_____|
  *
- * Copyright (C) 1998 - 2013, Daniel Stenberg, <daniel@haxx.se>, et al.
+ * Copyright (C) 1998 - 2014, Daniel Stenberg, <daniel@haxx.se>, et al.
  *
  * This software is licensed as described in the file COPYING, which
  * you should have received as part of this distribution. The terms
  * RFC3207 SMTP over TLS
  * RFC4422 Simple Authentication and Security Layer (SASL)
  * RFC4616 PLAIN authentication
+ * RFC4752 The Kerberos V5 ("GSSAPI") SASL Mechanism
  * RFC4954 SMTP Authentication
  * RFC5321 SMTP protocol
- * Draft   SMTP URL Interface
+ * RFC6749 OAuth 2.0 Authorization Framework
+ * Draft   SMTP URL Interface   <draft-earhart-url-smtp-00.txt>
+ * Draft   LOGIN SASL Mechanism <draft-murchison-sasl-login-00.txt>
  *
  ***************************************************************************/
 
@@ -59,7 +62,6 @@
 #include <curl/curl.h>
 #include "urldata.h"
 #include "sendf.h"
-#include "if2ip.h"
 #include "hostip.h"
 #include "progress.h"
 #include "transfer.h"
@@ -70,7 +72,7 @@
 
 #include "strtoofft.h"
 #include "strequal.h"
-#include "sslgen.h"
+#include "vtls/vtls.h"
 #include "connect.h"
 #include "strerror.h"
 #include "select.h"
@@ -102,6 +104,11 @@ static CURLcode smtp_doing(struct connectdata *conn, bool *dophase_done);
 static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn);
 static CURLcode smtp_parse_url_options(struct connectdata *conn);
 static CURLcode smtp_parse_url_path(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_parse_custom_request(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_calc_sasl_details(struct connectdata *conn,
+                                       const char **mech,
+                                       char **initresp, size_t *len,
+                                       smtpstate *state1, smtpstate *state2);
 
 /*
  * SMTP protocol handler.
@@ -148,7 +155,7 @@ const struct Curl_handler Curl_handler_smtps = {
   smtp_disconnect,                  /* disconnect */
   ZERO_NULL,                        /* readwrite */
   PORT_SMTPS,                       /* defport */
-  CURLPROTO_SMTP | CURLPROTO_SMTPS, /* protocol */
+  CURLPROTO_SMTPS,                  /* protocol */
   PROTOPT_CLOSEACTION | PROTOPT_SSL
   | PROTOPT_NOURLQUERY              /* flags */
 };
@@ -161,7 +168,7 @@ const struct Curl_handler Curl_handler_smtps = {
 
 static const struct Curl_handler Curl_handler_smtp_proxy = {
   "SMTP",                               /* scheme */
-  ZERO_NULL,                            /* setup_connection */
+  Curl_http_setup_conn,                 /* setup_connection */
   Curl_http,                            /* do_it */
   Curl_http_done,                       /* done */
   ZERO_NULL,                            /* do_more */
@@ -186,7 +193,7 @@ static const struct Curl_handler Curl_handler_smtp_proxy = {
 
 static const struct Curl_handler Curl_handler_smtps_proxy = {
   "SMTPS",                              /* scheme */
-  ZERO_NULL,                            /* setup_connection */
+  Curl_http_setup_conn,                 /* setup_connection */
   Curl_http,                            /* do_it */
   Curl_http_done,                       /* done */
   ZERO_NULL,                            /* do_more */
@@ -215,87 +222,81 @@ static void smtp_to_smtps(struct connectdata *conn)
 #define smtp_to_smtps(x) Curl_nop_stmt
 #endif
 
-/* Function that checks for an ending SMTP status code at the start of the
-   given string, but also detects various capabilities from the EHLO response
-   including the supported authentication mechanisms. */
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_endofresp()
+ *
+ * Checks for an ending SMTP status code at the start of the given string, but
+ * also detects various capabilities from the EHLO response including the
+ * supported authentication mechanisms.
+ */
 static bool smtp_endofresp(struct connectdata *conn, char *line, size_t len,
                            int *resp)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   bool result = FALSE;
-  size_t wordlen;
 
+  /* Nothing for us */
   if(len < 4 || !ISDIGIT(line[0]) || !ISDIGIT(line[1]) || !ISDIGIT(line[2]))
-    return FALSE;       /* Nothing for us */
-
-  /* Do we have a command response? */
-  result = (line[3] == ' ') ? TRUE : FALSE;
-  if(result)
+    return FALSE;
+
+  /* Do we have a command response? This should be the response code followed
+     by a space and optionally some text as per RFC-5321 and as outlined in
+     Section 4. Examples of RFC-4954 but some e-mail servers ignore this and
+     only send the response code instead as per Section 4.2. */
+  if(line[3] == ' ' || len == 5) {
+    result = TRUE;
     *resp = curlx_sltosi(strtol(line, NULL, 10));
 
-  /* Are we processing EHLO command data? */
-  if(smtpc->state == SMTP_EHLO && (!result || (result && *resp/100 == 2))) {
-    line += 4;
-    len -= 4;
-
-    /* Does the server support the STARTTLS capability? */
-    if(len >= 8 && !memcmp(line, "STARTTLS", 8))
-      smtpc->tls_supported = TRUE;
-
-    /* Does the server support the SIZE capability? */
-    else if(len >= 4 && !memcmp(line, "SIZE", 4))
-      smtpc->size_supported = TRUE;
-
-    /* Do we have the authentication mechanism list? */
-    else if(len >= 5 && !memcmp(line, "AUTH ", 5)) {
-      line += 5;
-      len -= 5;
-
-      /* Loop through the data line */
-      for(;;) {
-        while(len &&
-              (*line == ' ' || *line == '\t' ||
-               *line == '\r' || *line == '\n')) {
+    /* Make sure real server never sends internal value */
+    if(*resp == 1)
+      *resp = 0;
+  }
+  /* Do we have a multiline (continuation) response? */
+  else if(line[3] == '-' &&
+          (smtpc->state == SMTP_EHLO || smtpc->state == SMTP_COMMAND)) {
+    result = TRUE;
+    *resp = 1;  /* Internal response code */
+  }
 
-          line++;
-          len--;
-        }
+  return result;
+}
 
-        if(!len)
-          break;
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_get_message()
+ *
+ * Gets the authentication message from the response buffer.
+ */
+static void smtp_get_message(char *buffer, char** outptr)
+{
+  size_t len = 0;
+  char* message = NULL;
 
-        /* Extract the word */
-        for(wordlen = 0; wordlen < len && line[wordlen] != ' ' &&
-              line[wordlen] != '\t' && line[wordlen] != '\r' &&
-              line[wordlen] != '\n';)
-          wordlen++;
+  /* Find the start of the message */
+  for(message = buffer + 4; *message == ' ' || *message == '\t'; message++)
+    ;
 
-        /* Test the word for a matching authentication mechanism */
-        if(wordlen == 5 && !memcmp(line, "LOGIN", 5))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_LOGIN;
-        else if(wordlen == 5 && !memcmp(line, "PLAIN", 5))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_PLAIN;
-        else if(wordlen == 8 && !memcmp(line, "CRAM-MD5", 8))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
-        else if(wordlen == 10 && !memcmp(line, "DIGEST-MD5", 10))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-        else if(wordlen == 6 && !memcmp(line, "GSSAPI", 6))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_GSSAPI;
-        else if(wordlen == 8 && !memcmp(line, "EXTERNAL", 8))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_EXTERNAL;
-        else if(wordlen == 4 && !memcmp(line, "NTLM", 4))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_NTLM;
+  /* Find the end of the message */
+  for(len = strlen(message); len--;)
+    if(message[len] != '\r' && message[len] != '\n' && message[len] != ' ' &&
+        message[len] != '\t')
+      break;
 
-        line += wordlen;
-        len -= wordlen;
-      }
-    }
+  /* Terminate the message */
+  if(++len) {
+    message[len] = '\0';
   }
 
-  return result;
+  *outptr = message;
 }
 
-/* This is the ONLY way to change SMTP state! */
+/***********************************************************************
+ *
+ * state()
+ *
+ * This is the ONLY way to change SMTP state!
+ */
 static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -316,7 +317,13 @@ static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
     "AUTH_DIGESTMD5_RESP",
     "AUTH_NTLM",
     "AUTH_NTLM_TYPE2MSG",
+    "AUTH_GSSAPI",
+    "AUTH_GSSAPI_TOKEN",
+    "AUTH_GSSAPI_NO_DATA",
+    "AUTH_XOAUTH2",
+    "AUTH_CANCEL",
     "AUTH_FINAL",
+    "COMMAND",
     "MAIL",
     "RCPT",
     "DATA",
@@ -327,21 +334,29 @@ static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
 
   if(smtpc->state != newstate)
     infof(conn->data, "SMTP %p state change from %s to %s\n",
-          smtpc, names[smtpc->state], names[newstate]);
+          (void *)smtpc, names[smtpc->state], names[newstate]);
 #endif
 
   smtpc->state = newstate;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_ehlo(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_ehlo()
+ *
+ * Sends the EHLO command to not only initialise communication with the ESMTP
+ * server but to also obtain a list of server side supported capabilities.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_ehlo(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  smtpc->authmechs = 0;         /* No known authentication mechanisms yet */
-  smtpc->authused = 0;          /* Clear the authentication mechanism used
-                                   for esmtp connections */
-  smtpc->tls_supported = FALSE; /* Clear the TLS capability */
+  smtpc->authmechs = 0;           /* No known authentication mechanisms yet */
+  smtpc->authused = 0;            /* Clear the authentication mechanism used
+                                     for esmtp connections */
+  smtpc->tls_supported = FALSE;   /* Clear the TLS capability */
+  smtpc->auth_supported = FALSE;  /* Clear the AUTH capability */
 
   /* Send the EHLO command */
   result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "EHLO %s", smtpc->domain);
@@ -352,7 +367,13 @@ static CURLcode smtp_state_ehlo(struct connectdata *conn)
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_helo(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_helo()
+ *
+ * Sends the HELO command to initialise communication with the SMTP server.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_helo(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -369,12 +390,18 @@ static CURLcode smtp_state_helo(struct connectdata *conn)
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_starttls(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_starttls()
+ *
+ * Sends the STLS command to start the upgrade to TLS.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_starttls(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
 
   /* Send the STARTTLS command */
-  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "STARTTLS");
+  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "STARTTLS");
 
   if(!result)
     state(conn, SMTP_STARTTLS);
@@ -382,7 +409,13 @@ static CURLcode smtp_state_starttls(struct connectdata *conn)
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_upgrade_tls()
+ *
+ * Performs the upgrade to TLS.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -396,14 +429,54 @@ static CURLcode smtp_state_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
 
     if(smtpc->ssldone) {
       smtp_to_smtps(conn);
-      result = smtp_state_ehlo(conn);
+      result = smtp_perform_ehlo(conn);
     }
   }
 
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_authenticate(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_auth()
+ *
+ * Sends an AUTH command allowing the client to login with the given SASL
+ * authentication mechanism.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_auth(struct connectdata *conn,
+                                  const char *mech,
+                                  const char *initresp, size_t len,
+                                  smtpstate state1, smtpstate state2)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+
+  if(initresp && 8 + strlen(mech) + len <= 512) { /* AUTH <mech> ...<crlf> */
+    /* Send the AUTH command with the initial response */
+    result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s %s", mech, initresp);
+
+    if(!result)
+      state(conn, state2);
+  }
+  else {
+    /* Send the AUTH command */
+    result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s", mech);
+
+    if(!result)
+      state(conn, state1);
+  }
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_authentication()
+ *
+ * Initiates the authentication sequence, with the appropriate SASL
+ * authentication mechanism.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_authentication(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -413,87 +486,183 @@ static CURLcode smtp_authenticate(struct connectdata *conn)
   smtpstate state1 = SMTP_STOP;
   smtpstate state2 = SMTP_STOP;
 
-  /* Check we have a username and password to authenticate with and end the
-     connect phase if we don't */
-  if(!conn->bits.user_passwd) {
+  /* Check we have a username and password to authenticate with, and the
+     server supports authentiation, and end the connect phase if not */
+  if(!conn->bits.user_passwd || !smtpc->auth_supported) {
     state(conn, SMTP_STOP);
 
     return result;
   }
 
-  /* Calculate the supported authentication mechanism, by decreasing order of
-     security, as well as the initial response where appropriate */
-#ifndef CURL_DISABLE_CRYPTO_AUTH
-  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_DIGEST_MD5) &&
-     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_DIGEST_MD5)) {
-    mech = "DIGEST-MD5";
-    state1 = SMTP_AUTH_DIGESTMD5;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-  }
-  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_CRAM_MD5) &&
-          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_CRAM_MD5)) {
-    mech = "CRAM-MD5";
-    state1 = SMTP_AUTH_CRAMMD5;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_CRAM_MD5;
-  }
-  else
-#endif
-#ifdef USE_NTLM
-  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_NTLM) &&
-     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_NTLM)) {
-    mech = "NTLM";
-    state1 = SMTP_AUTH_NTLM;
-    state2 = SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_NTLM;
-    result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
-                                                 &conn->ntlm,
-                                                 &initresp, &len);
-  }
-  else
-#endif
-  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_LOGIN) &&
-     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_LOGIN)) {
-    mech = "LOGIN";
-    state1 = SMTP_AUTH_LOGIN;
-    state2 = SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_LOGIN;
-    result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->user,
-                                            &initresp, &len);
-  }
-  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_PLAIN) &&
-          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_PLAIN)) {
-    mech = "PLAIN";
-    state1 = SMTP_AUTH_PLAIN;
-    state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_PLAIN;
-    result = Curl_sasl_create_plain_message(conn->data, conn->user,
-                                            conn->passwd, &initresp, &len);
-  }
-  else {
-    /* Other mechanisms not supported */
-    infof(conn->data, "No known authentication mechanisms supported!\n");
-    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
-  }
+  /* Calculate the SASL login details */
+  result = smtp_calc_sasl_details(conn, &mech, &initresp, &len, &state1,
+                                  &state2);
 
   if(!result) {
-    /* Perform SASL based authentication */
-    if(initresp &&
-       strlen(mech) + len <= 512 - 8) { /* AUTH <mech> ...<crlf> */
-       result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s %s", mech, initresp);
+    if(mech) {
+      /* Perform SASL based authentication */
+      result = smtp_perform_auth(conn, mech, initresp, len, state1, state2);
 
-      if(!result)
-        state(conn, state2);
+      Curl_safefree(initresp);
     }
     else {
-      result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s", mech);
+      /* Other mechanisms not supported */
+      infof(conn->data, "No known authentication mechanisms supported!\n");
+      result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+    }
+  }
 
-      if(!result)
-        state(conn, state1);
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_command()
+ *
+ * Sends a SMTP based command.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_command(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+
+  /* Send the command */
+  if(smtp->rcpt)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s %s",
+                            smtp->custom && smtp->custom[0] != '\0' ?
+                            smtp->custom : "VRFY",
+                            smtp->rcpt->data);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s",
+                           smtp->custom && smtp->custom[0] != '\0' ?
+                           smtp->custom : "HELP");
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_COMMAND);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_mail()
+ *
+ * Sends an MAIL command to initiate the upload of a message.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_mail(struct connectdata *conn)
+{
+  char *from = NULL;
+  char *auth = NULL;
+  char *size = NULL;
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+
+  /* Calculate the FROM parameter */
+  if(!data->set.str[STRING_MAIL_FROM])
+    /* Null reverse-path, RFC-5321, sect. 3.6.3 */
+    from = strdup("<>");
+  else if(data->set.str[STRING_MAIL_FROM][0] == '<')
+    from = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
+  else
+    from = aprintf("<%s>", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
+
+  if(!from)
+    return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+
+  /* Calculate the optional AUTH parameter */
+  if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH] && conn->proto.smtpc.authused) {
+    if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH][0] != '\0')
+      auth = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_AUTH]);
+    else
+      /* Empty AUTH, RFC-2554, sect. 5 */
+      auth = strdup("<>");
+
+    if(!auth) {
+      Curl_safefree(from);
+
+      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
     }
+  }
+
+  /* Calculate the optional SIZE parameter */
+  if(conn->proto.smtpc.size_supported && conn->data->state.infilesize > 0) {
+    size = aprintf("%" CURL_FORMAT_CURL_OFF_T, data->state.infilesize);
+
+    if(!size) {
+      Curl_safefree(from);
+      Curl_safefree(auth);
 
-    Curl_safefree(initresp);
+      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+    }
   }
 
+  /* Send the MAIL command */
+  if(!auth && !size)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s", from);
+  else if(auth && !size)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s", from, auth);
+  else if(auth && size)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s SIZE=%s", from, auth, size);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s SIZE=%s", from, size);
+
+  Curl_safefree(from);
+  Curl_safefree(auth);
+  Curl_safefree(size);
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_MAIL);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_rcpt_to()
+ *
+ * Sends a RCPT TO command for a given recipient as part of the message upload
+ * process.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_rcpt_to(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+
+  /* Send the RCPT TO command */
+  if(smtp->rcpt->data[0] == '<')
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:%s",
+                            smtp->rcpt->data);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:<%s>",
+                            smtp->rcpt->data);
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_RCPT);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_quit()
+ *
+ * Performs the quit action prior to sclose() being called.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_quit(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+
+  /* Send the QUIT command */
+  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "QUIT");
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_QUIT);
+
   return result;
 }
 
@@ -512,7 +681,7 @@ static CURLcode smtp_state_servergreet_resp(struct connectdata *conn,
     result = CURLE_FTP_WEIRD_SERVER_REPLY;
   }
   else
-    result = smtp_state_ehlo(conn);
+    result = smtp_perform_ehlo(conn);
 
   return result;
 }
@@ -533,10 +702,10 @@ static CURLcode smtp_state_starttls_resp(struct connectdata *conn,
       result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
     }
     else
-      result = smtp_authenticate(conn);
+      result = smtp_perform_authentication(conn);
   }
   else
-    result = smtp_state_upgrade_tls(conn);
+    result = smtp_perform_upgrade_tls(conn);
 
   return result;
 }
@@ -548,33 +717,100 @@ static CURLcode smtp_state_ehlo_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *line = data->state.buffer;
+  size_t len = strlen(line);
+  size_t wordlen;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
-  if(smtpcode/100 != 2) {
-    if((data->set.use_ssl <= CURLUSESSL_TRY || conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) &&
-     !conn->bits.user_passwd)
-      result = smtp_state_helo(conn);
+  if(smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 1) {
+    if(data->set.use_ssl <= CURLUSESSL_TRY || conn->ssl[FIRSTSOCKET].use)
+      result = smtp_perform_helo(conn);
     else {
       failf(data, "Remote access denied: %d", smtpcode);
       result = CURLE_REMOTE_ACCESS_DENIED;
     }
   }
-  else if(data->set.use_ssl && !conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) {
-    /* We don't have a SSL/TLS connection yet, but SSL is requested */
-    if(smtpc->tls_supported)
-      /* Switch to TLS connection now */
-      result = smtp_state_starttls(conn);
-    else if(data->set.use_ssl == CURLUSESSL_TRY)
-      /* Fallback and carry on with authentication */
-      result = smtp_authenticate(conn);
-    else {
-      failf(data, "STARTTLS not supported.");
-      result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
+  else {
+    line += 4;
+    len -= 4;
+
+    /* Does the server support the STARTTLS capability? */
+    if(len >= 8 && !memcmp(line, "STARTTLS", 8))
+      smtpc->tls_supported = TRUE;
+
+    /* Does the server support the SIZE capability? */
+    else if(len >= 4 && !memcmp(line, "SIZE", 4))
+      smtpc->size_supported = TRUE;
+
+    /* Does the server support authentication? */
+    else if(len >= 5 && !memcmp(line, "AUTH ", 5)) {
+      smtpc->auth_supported = TRUE;
+
+      /* Advance past the AUTH keyword */
+      line += 5;
+      len -= 5;
+
+      /* Loop through the data line */
+      for(;;) {
+        while(len &&
+              (*line == ' ' || *line == '\t' ||
+               *line == '\r' || *line == '\n')) {
+
+          line++;
+          len--;
+        }
+
+        if(!len)
+          break;
+
+        /* Extract the word */
+        for(wordlen = 0; wordlen < len && line[wordlen] != ' ' &&
+              line[wordlen] != '\t' && line[wordlen] != '\r' &&
+              line[wordlen] != '\n';)
+          wordlen++;
+
+        /* Test the word for a matching authentication mechanism */
+        if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_LOGIN))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_LOGIN;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_PLAIN))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_PLAIN;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_GSSAPI))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_GSSAPI;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_EXTERNAL))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_EXTERNAL;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_NTLM))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_NTLM;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_XOAUTH2))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+        line += wordlen;
+        len -= wordlen;
+      }
+    }
+
+    if(smtpcode != 1) {
+      if(data->set.use_ssl && !conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) {
+        /* We don't have a SSL/TLS connection yet, but SSL is requested */
+        if(smtpc->tls_supported)
+          /* Switch to TLS connection now */
+          result = smtp_perform_starttls(conn);
+        else if(data->set.use_ssl == CURLUSESSL_TRY)
+          /* Fallback and carry on with authentication */
+          result = smtp_perform_authentication(conn);
+        else {
+          failf(data, "STARTTLS not supported.");
+          result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
+        }
+      }
+      else
+        result = smtp_perform_authentication(conn);
     }
   }
-  else
-    result = smtp_authenticate(conn);
 
   return result;
 }
@@ -619,20 +855,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_plain_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the authorisation message */
     result = Curl_sasl_create_plain_message(conn->data, conn->user,
                                             conn->passwd, &plainauth, &len);
+    if(!result && plainauth) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", plainauth);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(plainauth) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", plainauth);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
-      }
-
-      Curl_safefree(plainauth);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(plainauth);
+
   return result;
 }
 
@@ -656,20 +889,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_login_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the user message */
     result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->user,
                                             &authuser, &len);
+    if(!result && authuser) {
+      /* Send the user */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authuser);
 
-    /* Send the user */
-    if(!result) {
-      if(authuser) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authuser);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD);
-      }
-
-      Curl_safefree(authuser);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(authuser);
+
   return result;
 }
 
@@ -693,20 +923,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_login_password_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the password message */
     result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->passwd,
                                             &authpasswd, &len);
+    if(!result && authpasswd) {
+      /* Send the password */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authpasswd);
 
-    /* Send the password */
-    if(!result) {
-      if(authpasswd) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authpasswd);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
-      }
-
-      Curl_safefree(authpasswd);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(authpasswd);
+
   return result;
 }
 
@@ -718,9 +945,10 @@ static CURLcode smtp_state_auth_cram_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  char *chlg64 = data->state.buffer;
-  size_t len = 0;
+  char *chlg = NULL;
+  char *chlg64 = NULL;
   char *rplyb64 = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
@@ -729,38 +957,34 @@ static CURLcode smtp_state_auth_cram_resp(struct connectdata *conn,
     return CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
 
-  /* Get the challenge */
-  for(chlg64 += 4; *chlg64 == ' ' || *chlg64 == '\t'; chlg64++)
-    ;
+  /* Get the challenge message */
+  smtp_get_message(data->state.buffer, &chlg64);
 
-  /* Terminate the challenge */
-  if(*chlg64 != '=') {
-    for(len = strlen(chlg64); len--;)
-      if(chlg64[len] != '\r' && chlg64[len] != '\n' && chlg64[len] != ' ' &&
-         chlg64[len] != '\t')
-        break;
+  /* Decode the challenge message */
+  result = Curl_sasl_decode_cram_md5_message(chlg64, &chlg, &len);
+  if(result) {
+    /* Send the cancellation */
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
-    if(++len) {
-      chlg64[len] = '\0';
-    }
+    if(!result)
+      state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
   }
-
-  /* Create the response message */
-  result = Curl_sasl_create_cram_md5_message(data, chlg64, conn->user,
-                                             conn->passwd, &rplyb64, &len);
-
-  /* Send the response */
-  if(!result) {
-    if(rplyb64) {
+  else {
+    /* Create the response message */
+    result = Curl_sasl_create_cram_md5_message(data, chlg, conn->user,
+                                               conn->passwd, &rplyb64, &len);
+    if(!result && rplyb64) {
+      /* Send the response */
       result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
 
       if(!result)
         state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
-
-    Curl_safefree(rplyb64);
   }
 
+  Curl_safefree(chlg);
+  Curl_safefree(rplyb64);
+
   return result;
 }
 
@@ -771,9 +995,9 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  char *chlg64 = data->state.buffer;
-  size_t len = 0;
+  char *chlg64 = NULL;
   char *rplyb64 = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
@@ -782,27 +1006,32 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp(struct connectdata *conn,
     return CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
 
-  /* Get the challenge */
-  for(chlg64 += 4; *chlg64 == ' ' || *chlg64 == '\t'; chlg64++)
-    ;
+  /* Get the challenge message */
+  smtp_get_message(data->state.buffer, &chlg64);
 
   /* Create the response message */
-  result = Curl_sasl_create_digest_md5_message(data, chlg64, conn->user,
-                                               conn->passwd, "smtp",
-                                               &rplyb64, &len);
-
-  /* Send the response */
-  if(!result) {
-    if(rplyb64) {
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
+  result = Curl_sasl_create_digest_md5_message(data, chlg64,
+                                               conn->user, conn->passwd,
+                                               "smtp", &rplyb64, &len);
+  if(result) {
+    if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+      /* Send the cancellation */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
       if(!result)
-        state(conn, SMTP_AUTH_DIGESTMD5_RESP);
+        state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
     }
+  }
+  else {
+    /* Send the response */
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
 
-    Curl_safefree(rplyb64);
+    if(!result)
+      state(conn, SMTP_AUTH_DIGESTMD5_RESP);
   }
 
+  Curl_safefree(rplyb64);
+
   return result;
 }
 
@@ -822,7 +1051,7 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp_resp(struct connectdata *conn,
   }
   else {
     /* Send an empty response */
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "");
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "");
 
     if(!result)
       state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
@@ -855,20 +1084,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_resp(struct connectdata *conn,
     result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
                                                  &conn->ntlm,
                                                  &type1msg, &len);
+    if(!result && type1msg) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type1msg);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(type1msg) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type1msg);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG);
-      }
-
-      Curl_safefree(type1msg);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(type1msg);
+
   return result;
 }
 
@@ -879,6 +1105,7 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_type2msg_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  char *type2msg = NULL;
   char *type3msg = NULL;
   size_t len = 0;
 
@@ -889,31 +1116,268 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_type2msg_resp(struct connectdata *conn,
     result = CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
   else {
-    /* Create the type-3 message */
-    result = Curl_sasl_create_ntlm_type3_message(data,
-                                                 data->state.buffer + 4,
-                                                 conn->user, conn->passwd,
-                                                 &conn->ntlm,
-                                                 &type3msg, &len);
+    /* Get the type-2 message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &type2msg);
+
+    /* Decode the type-2 message */
+    result = Curl_sasl_decode_ntlm_type2_message(data, type2msg, &conn->ntlm);
+    if(result) {
+      /* Send the cancellation */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+    }
+    else {
+      /* Create the type-3 message */
+      result = Curl_sasl_create_ntlm_type3_message(data, conn->user,
+                                                   conn->passwd, &conn->ntlm,
+                                                   &type3msg, &len);
+      if(!result && type3msg) {
+        /* Send the message */
+        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type3msg);
+
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
+      }
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(type3msg);
+
+  return result;
+}
+#endif
+
+#if defined(USE_KERBEROS5)
+/* For AUTH GSSAPI (without initial response) responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_gssapi_resp(struct connectdata *conn,
+                                            int smtpcode,
+                                            smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  char *respmsg = NULL;
+  size_t len = 0;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Create the initial response message */
+    result = Curl_sasl_create_gssapi_user_message(data, conn->user,
+                                                  conn->passwd, "smtp",
+                                                  smtpc->mutual_auth, NULL,
+                                                  &conn->krb5,
+                                                  &respmsg, &len);
+    if(!result && respmsg) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", respmsg);
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_GSSAPI_TOKEN);
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(respmsg);
+
+  return result;
+}
+
+/* For AUTH GSSAPI user token responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_gssapi_token_resp(struct connectdata *conn,
+                                                  int smtpcode,
+                                                  smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  char *chlgmsg = NULL;
+  char *respmsg = NULL;
+  size_t len = 0;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Get the challenge message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &chlgmsg);
+
+    if(smtpc->mutual_auth)
+      /* Decode the user token challenge and create the optional response
+         message */
+      result = Curl_sasl_create_gssapi_user_message(data, NULL, NULL, NULL,
+                                                    smtpc->mutual_auth,
+                                                    chlgmsg, &conn->krb5,
+                                                    &respmsg, &len);
+    else
+      /* Decode the security challenge and create the response message */
+      result = Curl_sasl_create_gssapi_security_message(data, chlgmsg,
+                                                        &conn->krb5,
+                                                        &respmsg, &len);
+
+    if(result) {
+      if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+        /* Send the cancellation */
+        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", "*");
+
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+      }
+    }
+    else {
+      /* Send the response */
+      if(respmsg)
+        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", respmsg);
+      else
+        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", "");
+
+      if(!result)
+        state(conn, (smtpc->mutual_auth ? SMTP_AUTH_GSSAPI_NO_DATA :
+                                          SMTP_AUTH_FINAL));
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(respmsg);
+
+  return result;
+}
+
+/* For AUTH GSSAPI no data responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_gssapi_no_data_resp(struct connectdata *conn,
+                                                    int smtpcode,
+                                                    smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  char *chlgmsg = NULL;
+  char *respmsg = NULL;
+  size_t len = 0;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Get the challenge message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &chlgmsg);
+
+    /* Decode the security challenge and create the response message */
+    result = Curl_sasl_create_gssapi_security_message(data, chlgmsg,
+                                                      &conn->krb5,
+                                                      &respmsg, &len);
+    if(result) {
+      if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+        /* Send the cancellation */
+        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
+
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+      }
+    }
+    else {
+      /* Send the response */
+      if(respmsg) {
+        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", respmsg);
+
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
+      }
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(respmsg);
+
+  return result;
+}
+#endif
+
+/* For AUTH XOAUTH2 (without initial response) responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_xoauth2_resp(struct connectdata *conn,
+                                             int smtpcode, smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  size_t len = 0;
+  char *xoauth = NULL;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Create the authorisation message */
+    result = Curl_sasl_create_xoauth2_message(conn->data, conn->user,
+                                              conn->xoauth2_bearer,
+                                              &xoauth, &len);
+    if(!result && xoauth) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", xoauth);
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(xoauth);
+
+  return result;
+}
+
+/* For AUTH cancellation responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_cancel_resp(struct connectdata *conn,
+                                            int smtpcode,
+                                            smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *mech = NULL;
+  char *initresp = NULL;
+  size_t len = 0;
+  smtpstate state1 = SMTP_STOP;
+  smtpstate state2 = SMTP_STOP;
+
+  (void)smtpcode;
+  (void)instate; /* no use for this yet */
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(type3msg) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type3msg);
+  /* Remove the offending mechanism from the supported list */
+  smtpc->authmechs ^= smtpc->authused;
 
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
-      }
+  /* Calculate alternative SASL login details */
+  result = smtp_calc_sasl_details(conn, &mech, &initresp, &len, &state1,
+                                  &state2);
+
+  if(!result) {
+    /* Do we have any mechanisms left? */
+    if(mech) {
+      /* Retry SASL based authentication */
+      result = smtp_perform_auth(conn, mech, initresp, len, state1, state2);
+
+      Curl_safefree(initresp);
+    }
+    else {
+      failf(data, "Authentication cancelled");
 
-      Curl_safefree(type3msg);
+      result = CURLE_LOGIN_DENIED;
     }
   }
 
   return result;
 }
-#endif
 
-/* For the final responses to the AUTH sequence */
+/* For final responses in the AUTH sequence */
 static CURLcode smtp_state_auth_final_resp(struct connectdata *conn,
                                            int smtpcode,
                                            smtpstate instate)
@@ -934,94 +1398,47 @@ static CURLcode smtp_state_auth_final_resp(struct connectdata *conn,
   return result;
 }
 
-/* Start the DO phase */
-static CURLcode smtp_mail(struct connectdata *conn)
+/* For command responses */
+static CURLcode smtp_state_command_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
+                                        smtpstate instate)
 {
-  char *from = NULL;
-  char *auth = NULL;
-  char *size = NULL;
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  char *line = data->state.buffer;
+  size_t len = strlen(line);
 
-  /* Calculate the FROM parameter */
-  if(!data->set.str[STRING_MAIL_FROM])
-    /* Null reverse-path, RFC-2821, sect. 3.7 */
-    from = strdup("<>");
-  else if(data->set.str[STRING_MAIL_FROM][0] == '<')
-    from = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
-  else
-    from = aprintf("<%s>", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
-
-  if(!from)
-    return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
-
-  /* Calculate the optional AUTH parameter */
-  if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH] && conn->proto.smtpc.authused) {
-    if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH][0] != '\0')
-      auth = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_AUTH]);
-    else
-      /* Empty AUTH, RFC-2554, sect. 5 */
-      auth = strdup("<>");
-
-    if(!auth) {
-      Curl_safefree(from);
+  (void)instate; /* no use for this yet */
 
-      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
-    }
+  if((smtp->rcpt && smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 553 && smtpcode != 1) ||
+     (!smtp->rcpt && smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 1)) {
+    failf(data, "Command failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_RECV_ERROR;
   }
-
-  /* calculate the optional SIZE parameter */
-  if(conn->proto.smtpc.size_supported && conn->data->set.infilesize > 0) {
-    size = aprintf("%" FORMAT_OFF_T, data->set.infilesize);
-
-    if(!size) {
-      Curl_safefree(from);
-      Curl_safefree(auth);
-
-      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+  else {
+    /* Temporarily add the LF character back and send as body to the client */
+    if(!data->set.opt_no_body) {
+      line[len] = '\n';
+      result = Curl_client_write(conn, CLIENTWRITE_BODY, line, len + 1);
+      line[len] = '\0';
     }
-  }
-
-  /* Send the MAIL command */
-  if(!auth && !size)
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s", from);
-  else if(auth && !size)
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s", from, auth);
-  else if(auth && size)
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s SIZE=%s", from, auth, size);
-  else
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s SIZE=%s", from, size);
-
-  Curl_safefree(from);
-  Curl_safefree(auth);
-  Curl_safefree(size);
-
-  if(!result)
-    state(conn, SMTP_MAIL);
-
-  return result;
-}
 
-static CURLcode smtp_rcpt_to(struct connectdata *conn)
-{
-  CURLcode result = CURLE_OK;
-  struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+    if(smtpcode != 1) {
+      if(smtp->rcpt) {
+        smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
 
-  /* Send the RCPT TO command */
-  if(smtp->rcpt) {
-    if(smtp->rcpt->data[0] == '<')
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:%s",
-                             smtp->rcpt->data);
-    else
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:<%s>",
-                             smtp->rcpt->data);
-    if(!result)
-      state(conn, SMTP_RCPT);
+        if(smtp->rcpt) {
+          /* Send the next command */
+          result = smtp_perform_command(conn);
+        }
+        else
+          /* End of DO phase */
+          state(conn, SMTP_STOP);
+      }
+      else
+        /* End of DO phase */
+        state(conn, SMTP_STOP);
+    }
   }
 
   return result;
@@ -1033,20 +1450,16 @@ static CURLcode smtp_state_mail_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "MAIL failed: %d", smtpcode);
     result = CURLE_SEND_ERROR;
-    state(conn, SMTP_STOP);
-  }
-  else {
-    smtp->rcpt = data->set.mail_rcpt;
-
-    result = smtp_rcpt_to(conn);
   }
+  else
+    /* Start the RCPT TO command */
+    result = smtp_perform_rcpt_to(conn);
 
   return result;
 }
@@ -1057,30 +1470,27 @@ static CURLcode smtp_state_rcpt_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "RCPT failed: %d", smtpcode);
     result = CURLE_SEND_ERROR;
-    state(conn, SMTP_STOP);
   }
   else {
-    if(smtp->rcpt) {
-      smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
-      result = smtp_rcpt_to(conn);
+    smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
 
-      /* If we failed or still are sending RCPT data then return */
-      if(result || smtp->rcpt)
-        return result;
-    }
-
-    /* Send the DATA command */
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "DATA");
+    if(smtp->rcpt)
+      /* Send the next RCPT TO command */
+      result = smtp_perform_rcpt_to(conn);
+    else {
+      /* Send the DATA command */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "DATA");
 
-    if(!result)
-      state(conn, SMTP_DATA);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_DATA);
+    }
   }
 
   return result;
@@ -1090,20 +1500,27 @@ static CURLcode smtp_state_rcpt_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 static CURLcode smtp_state_data_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
                                      smtpstate instate)
 {
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode != 354) {
-    state(conn, SMTP_STOP);
-    return CURLE_SEND_ERROR;
+    failf(data, "DATA failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_SEND_ERROR;
   }
+  else {
+    /* Set the progress upload size */
+    Curl_pgrsSetUploadSize(data, data->state.infilesize);
 
-  /* SMTP upload */
-  Curl_setup_transfer(conn, -1, -1, FALSE, NULL, FIRSTSOCKET, NULL);
+    /* SMTP upload */
+    Curl_setup_transfer(conn, -1, -1, FALSE, NULL, FIRSTSOCKET, NULL);
 
-  /* End of DO phase */
-  state(conn, SMTP_STOP);
+    /* End of DO phase */
+    state(conn, SMTP_STOP);
+  }
 
-  return CURLE_OK;
+  return result;
 }
 
 /* For POSTDATA responses, which are received after the entire DATA
@@ -1137,22 +1554,25 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
 
   /* Busy upgrading the connection; right now all I/O is SSL/TLS, not SMTP */
   if(smtpc->state == SMTP_UPGRADETLS)
-    return smtp_state_upgrade_tls(conn);
+    return smtp_perform_upgrade_tls(conn);
 
   /* Flush any data that needs to be sent */
   if(pp->sendleft)
     return Curl_pp_flushsend(pp);
 
-  /* Read the response from the server */
-  result = Curl_pp_readresp(sock, pp, &smtpcode, &nread);
-  if(result)
-    return result;
+  do {
+    /* Read the response from the server */
+    result = Curl_pp_readresp(sock, pp, &smtpcode, &nread);
+    if(result)
+      return result;
+
+    /* Store the latest response for later retrieval if necessary */
+    if(smtpc->state != SMTP_QUIT && smtpcode != 1)
+      data->info.httpcode = smtpcode;
 
-  /* Store the latest response for later retrieval */
-  if(smtpc->state != SMTP_QUIT)
-    data->info.httpcode = smtpcode;
+    if(!smtpcode)
+      break;
 
-  if(smtpcode) {
     /* We have now received a full SMTP server response */
     switch(smtpc->state) {
     case SMTP_SERVERGREET:
@@ -1209,10 +1629,37 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
       break;
 #endif
 
+#if defined(USE_KERBEROS5)
+    case SMTP_AUTH_GSSAPI:
+      result = smtp_state_auth_gssapi_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_GSSAPI_TOKEN:
+      result = smtp_state_auth_gssapi_token_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_GSSAPI_NO_DATA:
+      result = smtp_state_auth_gssapi_no_data_resp(conn, smtpcode,
+                                                   smtpc->state);
+      break;
+#endif
+
+    case SMTP_AUTH_XOAUTH2:
+      result = smtp_state_auth_xoauth2_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_CANCEL:
+      result = smtp_state_auth_cancel_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
     case SMTP_AUTH_FINAL:
       result = smtp_state_auth_final_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
       break;
 
+    case SMTP_COMMAND:
+      result = smtp_state_command_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
     case SMTP_MAIL:
       result = smtp_state_mail_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
       break;
@@ -1236,7 +1683,7 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
       state(conn, SMTP_STOP);
       break;
     }
-  }
+  } while(!result && smtpc->state != SMTP_STOP && Curl_pp_moredata(pp));
 
   return result;
 }
@@ -1247,11 +1694,13 @@ static CURLcode smtp_multi_statemach(struct connectdata *conn, bool *done)
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  if((conn->handler->flags & PROTOPT_SSL) && !smtpc->ssldone)
+  if((conn->handler->flags & PROTOPT_SSL) && !smtpc->ssldone) {
     result = Curl_ssl_connect_nonblocking(conn, FIRSTSOCKET, &smtpc->ssldone);
-  else
-    result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, FALSE);
+    if(result || !smtpc->ssldone)
+      return result;
+  }
 
+  result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, FALSE);
   *done = (smtpc->state == SMTP_STOP) ? TRUE : FALSE;
 
   return result;
@@ -1274,13 +1723,11 @@ static CURLcode smtp_init(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp;
 
-  if(!smtp) {
-    smtp = data->state.proto.smtp = calloc(sizeof(struct SMTP), 1);
-    if(!smtp)
-      result = CURLE_OUT_OF_MEMORY;
-  }
+  smtp = data->req.protop = calloc(sizeof(struct SMTP), 1);
+  if(!smtp)
+    result = CURLE_OUT_OF_MEMORY;
 
   return result;
 }
@@ -1300,8 +1747,7 @@ static int smtp_getsock(struct connectdata *conn, curl_socket_t *socks,
  * the connection phase.
  *
  * The variable pointed to by 'done' will be TRUE if the protocol-layer
- * connect phase is done when this function returns, or FALSE if not. When
- * called as a part of the easy interface, it will always be TRUE.
+ * connect phase is done when this function returns, or FALSE if not.
  */
 static CURLcode smtp_connect(struct connectdata *conn, bool *done)
 {
@@ -1311,17 +1757,8 @@ static CURLcode smtp_connect(struct connectdata *conn, bool *done)
 
   *done = FALSE; /* default to not done yet */
 
-  /* If there already is a protocol-specific struct allocated for this
-     sessionhandle, deal with it */
-  Curl_reset_reqproto(conn);
-
-  /* Initialise the SMTP layer */
-  result = smtp_init(conn);
-  if(result)
-    return result;
-
   /* We always support persistent connections in SMTP */
-  conn->bits.close = FALSE;
+  connkeep(conn, "SMTP default");
 
   /* Set the default response time-out */
   pp->response_time = RESP_TIMEOUT;
@@ -1367,12 +1804,15 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  struct pingpong *pp = &conn->proto.smtpc.pp;
+  char *eob;
+  ssize_t len;
   ssize_t bytes_written;
 
   (void)premature;
 
-  if(!smtp)
+  if(!smtp || !pp->conn)
     /* When the easy handle is removed from the multi interface while libcurl
        is still trying to resolve the host name, the SMTP struct is not yet
        initialized. However, the removal action calls Curl_done() which in
@@ -1380,34 +1820,51 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
     return CURLE_OK;
 
   if(status) {
-    conn->bits.close = TRUE; /* marked for closure */
+    connclose(conn, "SMTP done with bad status"); /* marked for closure */
     result = status;         /* use the already set error code */
   }
-  else if(!data->set.connect_only) {
-    struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
-    struct pingpong *pp = &smtpc->pp;
+  else if(!data->set.connect_only && data->set.upload && data->set.mail_rcpt) {
+    /* Calculate the EOB taking into account any terminating CRLF from the
+       previous line of the email or the CRLF of the DATA command when there
+       is "no mail data". RFC-5321, sect. 4.1.1.4.
+
+       Note: As some SSL backends, such as OpenSSL, will cause Curl_write() to
+       fail when using a different pointer following a previous write, that
+       returned CURLE_AGAIN, we duplicate the EOB now rather than when the
+       bytes written doesn't equal len. */
+    if(smtp->trailing_crlf || !conn->data->state.infilesize) {
+      eob = strdup(SMTP_EOB + 2);
+      len = SMTP_EOB_LEN - 2;
+    }
+    else {
+      eob = strdup(SMTP_EOB);
+      len = SMTP_EOB_LEN;
+    }
 
-    /* Send the end of block data */
-    result = Curl_write(conn,
-                        conn->writesockfd,  /* socket to send to */
-                        SMTP_EOB,           /* buffer pointer */
-                        SMTP_EOB_LEN,       /* buffer size */
-                        &bytes_written);    /* actually sent away */
+    if(!eob)
+      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
 
-    if(result)
+    /* Send the end of block data */
+    result = Curl_write(conn, conn->writesockfd, eob, len, &bytes_written);
+    if(result) {
+      free(eob);
       return result;
+    }
 
-    if(bytes_written != SMTP_EOB_LEN) {
+    if(bytes_written != len) {
       /* The whole chunk was not sent so keep it around and adjust the
          pingpong structure accordingly */
-      pp->sendthis = strdup(SMTP_EOB);
-      pp->sendsize = SMTP_EOB_LEN;
-      pp->sendleft = SMTP_EOB_LEN - bytes_written;
+      pp->sendthis = eob;
+      pp->sendsize = len;
+      pp->sendleft = len - bytes_written;
     }
-    else
+    else {
       /* Successfully sent so adjust the response timeout relative to now */
       pp->response = Curl_tvnow();
 
+      free(eob);
+    }
+
     state(conn, SMTP_POSTDATA);
 
     /* Run the state-machine
@@ -1420,6 +1877,9 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
     result = smtp_block_statemach(conn);
   }
 
+  /* Cleanup our per-request based variables */
+  Curl_safefree(smtp->custom);
+
   /* Clear the transfer mode for the next request */
   smtp->transfer = FTPTRANSFER_BODY;
 
@@ -1430,31 +1890,41 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
  *
  * smtp_perform()
  *
- * This is the actual DO function for SMTP. Send a mail according to the
- * options previously setup.
+ * This is the actual DO function for SMTP. Transfer a mail, send a command
+ * or get some data according to the options previously setup.
  */
 static CURLcode smtp_perform(struct connectdata *conn, bool *connected,
                              bool *dophase_done)
 {
   /* This is SMTP and no proxy */
   CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   DEBUGF(infof(conn->data, "DO phase starts\n"));
 
-  if(conn->data->set.opt_no_body) {
+  if(data->set.opt_no_body) {
     /* Requested no body means no transfer */
-    struct SMTP *smtp = conn->data->state.proto.smtp;
     smtp->transfer = FTPTRANSFER_INFO;
   }
 
   *dophase_done = FALSE; /* not done yet */
 
+  /* Store the first recipient (or NULL if not specified) */
+  smtp->rcpt = data->set.mail_rcpt;
+
   /* Start the first command in the DO phase */
-  result = smtp_mail(conn);
+  if(data->set.upload && data->set.mail_rcpt)
+    /* MAIL transfer */
+    result = smtp_perform_mail(conn);
+  else
+    /* SMTP based command (VRFY, EXPN, NOOP, RSET or HELP) */
+    result = smtp_perform_command(conn);
+
   if(result)
     return result;
 
-  /* run the state-machine */
+  /* Run the state-machine */
   result = smtp_multi_statemach(conn, dophase_done);
 
   *connected = conn->bits.tcpconnect[FIRSTSOCKET];
@@ -1480,12 +1950,8 @@ static CURLcode smtp_do(struct connectdata *conn, bool *done)
 
   *done = FALSE; /* default to false */
 
-  /* Since connections can be re-used between SessionHandles, there might be a
-     connection already existing but on a fresh SessionHandle struct. As such
-     we make sure we have a good SMTP struct to play with. For new connections
-     the SMTP struct is allocated and setup in the smtp_connect() function. */
-  Curl_reset_reqproto(conn);
-  result = smtp_init(conn);
+  /* Parse the custom request */
+  result = smtp_parse_custom_request(conn);
   if(result)
     return result;
 
@@ -1496,32 +1962,12 @@ static CURLcode smtp_do(struct connectdata *conn, bool *done)
 
 /***********************************************************************
  *
- * smtp_quit()
- *
- * Performs the quit action prior to sclose() being called.
- */
-static CURLcode smtp_quit(struct connectdata *conn)
-{
-  CURLcode result = CURLE_OK;
-
-  /* Send the QUIT command */
-  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "QUIT");
-
-  if(!result)
-    state(conn, SMTP_QUIT);
-
-  return result;
-}
-
-/***********************************************************************
- *
  * smtp_disconnect()
  *
  * Disconnect from an SMTP server. Cleanup protocol-specific per-connection
  * resources. BLOCKING.
  */
-static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
-                                bool dead_connection)
+static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn, bool dead_connection)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
@@ -1531,8 +1977,8 @@ static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
 
   /* The SMTP session may or may not have been allocated/setup at this
      point! */
-  if(!dead_connection && smtpc->pp.conn)
-    if(!smtp_quit(conn))
+  if(!dead_connection && smtpc->pp.conn && smtpc->pp.conn->bits.protoconnstart)
+    if(!smtp_perform_quit(conn))
       (void)smtp_block_statemach(conn); /* ignore errors on QUIT */
 
   /* Disconnect from the server */
@@ -1550,7 +1996,7 @@ static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
 /* Call this when the DO phase has completed */
 static CURLcode smtp_dophase_done(struct connectdata *conn, bool connected)
 {
-  struct SMTP *smtp = conn->data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = conn->data->req.protop;
 
   (void)connected;
 
@@ -1599,8 +2045,8 @@ static CURLcode smtp_regular_transfer(struct connectdata *conn,
   /* Set the progress data */
   Curl_pgrsSetUploadCounter(data, 0);
   Curl_pgrsSetDownloadCounter(data, 0);
-  Curl_pgrsSetUploadSize(data, 0);
-  Curl_pgrsSetDownloadSize(data, 0);
+  Curl_pgrsSetUploadSize(data, -1);
+  Curl_pgrsSetDownloadSize(data, -1);
 
   /* Carry out the perform */
   result = smtp_perform(conn, &connected, dophase_done);
@@ -1615,6 +2061,7 @@ static CURLcode smtp_regular_transfer(struct connectdata *conn,
 static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn)
 {
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  CURLcode result;
 
   if(conn->bits.httpproxy && !data->set.tunnel_thru_httpproxy) {
     /* Unless we have asked to tunnel SMTP operations through the proxy, we
@@ -1630,17 +2077,20 @@ static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn)
       return CURLE_UNSUPPORTED_PROTOCOL;
 #endif
     }
+    /* set it up as a HTTP connection instead */
+    return conn->handler->setup_connection(conn);
 
-    /* We explicitly mark this connection as persistent here as we're doing
-       SMTP over HTTP and thus we accidentally avoid setting this value
-       otherwise */
-    conn->bits.close = FALSE;
 #else
     failf(data, "SMTP over http proxy requires HTTP support built-in!");
     return CURLE_UNSUPPORTED_PROTOCOL;
 #endif
   }
 
+  /* Initialise the SMTP layer */
+  result = smtp_init(conn);
+  if(result)
+    return result;
+
   data->state.path++;   /* don't include the initial slash */
 
   return CURLE_OK;
@@ -1658,32 +2108,47 @@ static CURLcode smtp_parse_url_options(struct connectdata *conn)
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   const char *options = conn->options;
   const char *ptr = options;
+  bool reset = TRUE;
 
-  if(options) {
+  while(ptr && *ptr) {
     const char *key = ptr;
 
     while(*ptr && *ptr != '=')
         ptr++;
 
     if(strnequal(key, "AUTH", 4)) {
-      const char *value = ptr + 1;
+      size_t len = 0;
+      const char *value = ++ptr;
 
-      if(strequal(value, "*"))
-        smtpc->prefmech = SASL_AUTH_ANY;
-      else if(strequal(value, "LOGIN"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_LOGIN;
-      else if(strequal(value, "PLAIN"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_PLAIN;
-      else if(strequal(value, "CRAM-MD5"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_CRAM_MD5;
-      else if(strequal(value, "DIGEST-MD5"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-      else if(strequal(value, "GSSAPI"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_GSSAPI;
-      else if(strequal(value, "NTLM"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_NTLM;
-      else
+      if(reset) {
+        reset = FALSE;
         smtpc->prefmech = SASL_AUTH_NONE;
+      }
+
+      while(*ptr && *ptr != ';') {
+        ptr++;
+        len++;
+      }
+
+      if(strnequal(value, "*", len))
+        smtpc->prefmech = SASL_AUTH_ANY;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_LOGIN, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_LOGIN;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_PLAIN, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_PLAIN;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_GSSAPI, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_GSSAPI;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_NTLM, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_NTLM;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_XOAUTH2, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+      if(*ptr == ';')
+        ptr++;
     }
     else
       result = CURLE_URL_MALFORMAT;
@@ -1718,74 +2183,226 @@ static CURLcode smtp_parse_url_path(struct connectdata *conn)
   return Curl_urldecode(conn->data, path, 0, &smtpc->domain, NULL, TRUE);
 }
 
-CURLcode Curl_smtp_escape_eob(struct connectdata *conn, ssize_t nread)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_parse_custom_request()
+ *
+ * Parse the custom request.
+ */
+static CURLcode smtp_parse_custom_request(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  const char *custom = data->set.str[STRING_CUSTOMREQUEST];
+
+  /* URL decode the custom request */
+  if(custom)
+    result = Curl_urldecode(data, custom, 0, &smtp->custom, NULL, TRUE);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_calc_sasl_details()
+ *
+ * Calculate the required login details for SASL authentication.
+ */
+static CURLcode smtp_calc_sasl_details(struct connectdata *conn,
+                                       const char **mech,
+                                       char **initresp, size_t *len,
+                                       smtpstate *state1, smtpstate *state2)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+
+  /* Calculate the supported authentication mechanism, by decreasing order of
+     security, as well as the initial response where appropriate */
+#if defined(USE_KERBEROS5)
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_GSSAPI) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_GSSAPI)) {
+    smtpc->mutual_auth = FALSE; /* TODO: Calculate mutual authentication */
+
+    *mech = SASL_MECH_STRING_GSSAPI;
+    *state1 = SMTP_AUTH_GSSAPI;
+    *state2 = SMTP_AUTH_GSSAPI_TOKEN;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_GSSAPI;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_gssapi_user_message(data, conn->user,
+                                                    conn->passwd, "smtp",
+                                                    smtpc->mutual_auth,
+                                                    NULL, &conn->krb5,
+                                                    initresp, len);
+    }
+  else
+#endif
+#ifndef CURL_DISABLE_CRYPTO_AUTH
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_DIGEST_MD5) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_DIGEST_MD5)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5;
+    *state1 = SMTP_AUTH_DIGESTMD5;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_CRAM_MD5) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_CRAM_MD5)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5;
+    *state1 = SMTP_AUTH_CRAMMD5;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_CRAM_MD5;
+  }
+  else
+#endif
+#ifdef USE_NTLM
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_NTLM) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_NTLM)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_NTLM;
+    *state1 = SMTP_AUTH_NTLM;
+    *state2 = SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_NTLM;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
+                                                   &conn->ntlm,
+                                                   initresp, len);
+    }
+  else
+#endif
+  if(((smtpc->authmechs & SASL_MECH_XOAUTH2) &&
+      (smtpc->prefmech & SASL_MECH_XOAUTH2) &&
+      (smtpc->prefmech != SASL_AUTH_ANY)) || conn->xoauth2_bearer) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_XOAUTH2;
+    *state1 = SMTP_AUTH_XOAUTH2;
+    *state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_xoauth2_message(data, conn->user,
+                                                conn->xoauth2_bearer,
+                                                initresp, len);
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_LOGIN) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_LOGIN)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_LOGIN;
+    *state1 = SMTP_AUTH_LOGIN;
+    *state2 = SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_LOGIN;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_login_message(data, conn->user, initresp, len);
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_PLAIN) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_PLAIN)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_PLAIN;
+    *state1 = SMTP_AUTH_PLAIN;
+    *state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_PLAIN;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_plain_message(data, conn->user, conn->passwd,
+                                              initresp, len);
+  }
+
+  return result;
+}
+
+CURLcode Curl_smtp_escape_eob(struct connectdata *conn, const ssize_t nread)
 {
   /* When sending a SMTP payload we must detect CRLF. sequences making sure
      they are sent as CRLF.. instead, as a . on the beginning of a line will
      be deleted by the server when not part of an EOB terminator and a
      genuine CRLF.CRLF which isn't escaped will wrongly be detected as end of
-     data by the server.
+     data by the server
   */
   ssize_t i;
   ssize_t si;
-  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  char *scratch = data->state.scratch;
+  char *newscratch = NULL;
+  char *oldscratch = NULL;
+  size_t eob_sent;
+
+  /* Do we need to allocate a scratch buffer? */
+  if(!scratch || data->set.crlf) {
+    oldscratch = scratch;
 
-  /* Do we need to allocate the scatch buffer? */
-  if(!data->state.scratch) {
-    data->state.scratch = malloc(2 * BUFSIZE);
+    scratch = newscratch = malloc(2 * BUFSIZE);
+    if(!newscratch) {
+      failf(data, "Failed to alloc scratch buffer!");
 
-    if(!data->state.scratch) {
-      failf (data, "Failed to alloc scratch buffer!");
       return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
     }
   }
 
+  /* Have we already sent part of the EOB? */
+  eob_sent = smtp->eob;
+
   /* This loop can be improved by some kind of Boyer-Moore style of
      approach but that is saved for later... */
   for(i = 0, si = 0; i < nread; i++) {
-    if(SMTP_EOB[smtpc->eob] == data->req.upload_fromhere[i])
-      smtpc->eob++;
-    else if(smtpc->eob) {
+    if(SMTP_EOB[smtp->eob] == data->req.upload_fromhere[i]) {
+      smtp->eob++;
+
+      /* Is the EOB potentially the terminating CRLF? */
+      if(2 == smtp->eob || SMTP_EOB_LEN == smtp->eob)
+        smtp->trailing_crlf = TRUE;
+      else
+        smtp->trailing_crlf = FALSE;
+    }
+    else if(smtp->eob) {
       /* A previous substring matched so output that first */
-      memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtpc->eob);
-      si += smtpc->eob;
+      memcpy(&scratch[si], &SMTP_EOB[eob_sent], smtp->eob - eob_sent);
+      si += smtp->eob - eob_sent;
 
       /* Then compare the first byte */
       if(SMTP_EOB[0] == data->req.upload_fromhere[i])
-        smtpc->eob = 1;
+        smtp->eob = 1;
       else
-        smtpc->eob = 0;
+        smtp->eob = 0;
+
+      eob_sent = 0;
+
+      /* Reset the trailing CRLF flag as there was more data */
+      smtp->trailing_crlf = FALSE;
     }
 
-    /* Do we have a match for CRLF. as per RFC-2821, sect. 4.5.2 */
-    if(SMTP_EOB_FIND_LEN == smtpc->eob) {
+    /* Do we have a match for CRLF. as per RFC-5321, sect. 4.5.2 */
+    if(SMTP_EOB_FIND_LEN == smtp->eob) {
       /* Copy the replacement data to the target buffer */
-      memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB_REPL, SMTP_EOB_REPL_LEN);
-      si += SMTP_EOB_REPL_LEN;
-      smtpc->eob = 0;
+      memcpy(&scratch[si], &SMTP_EOB_REPL[eob_sent],
+             SMTP_EOB_REPL_LEN - eob_sent);
+      si += SMTP_EOB_REPL_LEN - eob_sent;
+      smtp->eob = 0;
+      eob_sent = 0;
     }
-    else if(!smtpc->eob)
-      data->state.scratch[si++] = data->req.upload_fromhere[i];
+    else if(!smtp->eob)
+      scratch[si++] = data->req.upload_fromhere[i];
   }
 
-  if(smtpc->eob) {
+  if(smtp->eob - eob_sent) {
     /* A substring matched before processing ended so output that now */
-    memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtpc->eob);
-    si += smtpc->eob;
-    smtpc->eob = 0;
+    memcpy(&scratch[si], &SMTP_EOB[eob_sent], smtp->eob - eob_sent);
+    si += smtp->eob - eob_sent;
   }
 
+  /* Only use the new buffer if we replaced something */
   if(si != nread) {
-    /* Only use the new buffer if we replaced something */
-    nread = si;
-
     /* Upload from the new (replaced) buffer instead */
-    data->req.upload_fromhere = data->state.scratch;
+    data->req.upload_fromhere = scratch;
+
+    /* Save the buffer so it can be freed later */
+    data->state.scratch = scratch;
+
+    /* Free the old scratch buffer */
+    Curl_safefree(oldscratch);
 
     /* Set the new amount too */
-    data->req.upload_present = nread;
+    data->req.upload_present = si;
   }
+  else
+    Curl_safefree(newscratch);
 
   return CURLE_OK;
 }