Revert "Update to 7.44.0"
[platform/upstream/curl.git] / lib / smtp.c
index 727896e..7bd5158 100644 (file)
@@ -5,7 +5,7 @@
  *                            | (__| |_| |  _ <| |___
  *                             \___|\___/|_| \_\_____|
  *
- * Copyright (C) 1998 - 2013, Daniel Stenberg, <daniel@haxx.se>, et al.
+ * Copyright (C) 1998 - 2014, Daniel Stenberg, <daniel@haxx.se>, et al.
  *
  * This software is licensed as described in the file COPYING, which
  * you should have received as part of this distribution. The terms
  * RFC3207 SMTP over TLS
  * RFC4422 Simple Authentication and Security Layer (SASL)
  * RFC4616 PLAIN authentication
+ * RFC4752 The Kerberos V5 ("GSSAPI") SASL Mechanism
  * RFC4954 SMTP Authentication
  * RFC5321 SMTP protocol
+ * RFC6749 OAuth 2.0 Authorization Framework
+ * Draft   SMTP URL Interface   <draft-earhart-url-smtp-00.txt>
+ * Draft   LOGIN SASL Mechanism <draft-murchison-sasl-login-00.txt>
  *
  ***************************************************************************/
 
@@ -58,7 +62,6 @@
 #include <curl/curl.h>
 #include "urldata.h"
 #include "sendf.h"
-#include "if2ip.h"
 #include "hostip.h"
 #include "progress.h"
 #include "transfer.h"
@@ -69,7 +72,7 @@
 
 #include "strtoofft.h"
 #include "strequal.h"
-#include "sslgen.h"
+#include "vtls/vtls.h"
 #include "connect.h"
 #include "strerror.h"
 #include "select.h"
@@ -99,6 +102,13 @@ static int smtp_getsock(struct connectdata *conn, curl_socket_t *socks,
                         int numsocks);
 static CURLcode smtp_doing(struct connectdata *conn, bool *dophase_done);
 static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_parse_url_options(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_parse_url_path(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_parse_custom_request(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_calc_sasl_details(struct connectdata *conn,
+                                       const char **mech,
+                                       char **initresp, size_t *len,
+                                       smtpstate *state1, smtpstate *state2);
 
 /*
  * SMTP protocol handler.
@@ -145,7 +155,7 @@ const struct Curl_handler Curl_handler_smtps = {
   smtp_disconnect,                  /* disconnect */
   ZERO_NULL,                        /* readwrite */
   PORT_SMTPS,                       /* defport */
-  CURLPROTO_SMTP | CURLPROTO_SMTPS, /* protocol */
+  CURLPROTO_SMTPS,                  /* protocol */
   PROTOPT_CLOSEACTION | PROTOPT_SSL
   | PROTOPT_NOURLQUERY              /* flags */
 };
@@ -158,7 +168,7 @@ const struct Curl_handler Curl_handler_smtps = {
 
 static const struct Curl_handler Curl_handler_smtp_proxy = {
   "SMTP",                               /* scheme */
-  ZERO_NULL,                            /* setup_connection */
+  Curl_http_setup_conn,                 /* setup_connection */
   Curl_http,                            /* do_it */
   Curl_http_done,                       /* done */
   ZERO_NULL,                            /* do_more */
@@ -183,7 +193,7 @@ static const struct Curl_handler Curl_handler_smtp_proxy = {
 
 static const struct Curl_handler Curl_handler_smtps_proxy = {
   "SMTPS",                              /* scheme */
-  ZERO_NULL,                            /* setup_connection */
+  Curl_http_setup_conn,                 /* setup_connection */
   Curl_http,                            /* do_it */
   Curl_http_done,                       /* done */
   ZERO_NULL,                            /* do_more */
@@ -212,87 +222,81 @@ static void smtp_to_smtps(struct connectdata *conn)
 #define smtp_to_smtps(x) Curl_nop_stmt
 #endif
 
-/* Function that checks for an ending SMTP status code at the start of the
-   given string, but also detects various capabilities from the EHLO response
-   including the supported authentication mechanisms. */
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_endofresp()
+ *
+ * Checks for an ending SMTP status code at the start of the given string, but
+ * also detects various capabilities from the EHLO response including the
+ * supported authentication mechanisms.
+ */
 static bool smtp_endofresp(struct connectdata *conn, char *line, size_t len,
                            int *resp)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   bool result = FALSE;
-  size_t wordlen;
 
+  /* Nothing for us */
   if(len < 4 || !ISDIGIT(line[0]) || !ISDIGIT(line[1]) || !ISDIGIT(line[2]))
-    return FALSE;       /* Nothing for us */
-
-  /* Do we have a command response? */
-  result = (line[3] == ' ') ? TRUE : FALSE;
-  if(result)
+    return FALSE;
+
+  /* Do we have a command response? This should be the response code followed
+     by a space and optionally some text as per RFC-5321 and as outlined in
+     Section 4. Examples of RFC-4954 but some e-mail servers ignore this and
+     only send the response code instead as per Section 4.2. */
+  if(line[3] == ' ' || len == 5) {
+    result = TRUE;
     *resp = curlx_sltosi(strtol(line, NULL, 10));
 
-  /* Are we processing EHLO command data? */
-  if(smtpc->state == SMTP_EHLO && (!result || (result && *resp/100 == 2))) {
-    line += 4;
-    len -= 4;
-
-    /* Does the server support the STARTTLS capability? */
-    if(len >= 8 && !memcmp(line, "STARTTLS", 8))
-      smtpc->tls_supported = TRUE;
-
-    /* Does the server support the SIZE capability? */
-    else if(len >= 4 && !memcmp(line, "SIZE", 4))
-      smtpc->size_supported = TRUE;
-
-    /* Do we have the authentication mechanism list? */
-    else if(len >= 5 && !memcmp(line, "AUTH ", 5)) {
-      line += 5;
-      len -= 5;
-
-      /* Loop through the data line */
-      for(;;) {
-        while(len &&
-              (*line == ' ' || *line == '\t' ||
-               *line == '\r' || *line == '\n')) {
+    /* Make sure real server never sends internal value */
+    if(*resp == 1)
+      *resp = 0;
+  }
+  /* Do we have a multiline (continuation) response? */
+  else if(line[3] == '-' &&
+          (smtpc->state == SMTP_EHLO || smtpc->state == SMTP_COMMAND)) {
+    result = TRUE;
+    *resp = 1;  /* Internal response code */
+  }
 
-          line++;
-          len--;
-        }
+  return result;
+}
 
-        if(!len)
-          break;
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_get_message()
+ *
+ * Gets the authentication message from the response buffer.
+ */
+static void smtp_get_message(char *buffer, char** outptr)
+{
+  size_t len = 0;
+  char* message = NULL;
 
-        /* Extract the word */
-        for(wordlen = 0; wordlen < len && line[wordlen] != ' ' &&
-              line[wordlen] != '\t' && line[wordlen] != '\r' &&
-              line[wordlen] != '\n';)
-          wordlen++;
+  /* Find the start of the message */
+  for(message = buffer + 4; *message == ' ' || *message == '\t'; message++)
+    ;
 
-        /* Test the word for a matching authentication mechanism */
-        if(wordlen == 5 && !memcmp(line, "LOGIN", 5))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_LOGIN;
-        else if(wordlen == 5 && !memcmp(line, "PLAIN", 5))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_PLAIN;
-        else if(wordlen == 8 && !memcmp(line, "CRAM-MD5", 8))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
-        else if(wordlen == 10 && !memcmp(line, "DIGEST-MD5", 10))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-        else if(wordlen == 6 && !memcmp(line, "GSSAPI", 6))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_GSSAPI;
-        else if(wordlen == 8 && !memcmp(line, "EXTERNAL", 8))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_EXTERNAL;
-        else if(wordlen == 4 && !memcmp(line, "NTLM", 4))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_NTLM;
+  /* Find the end of the message */
+  for(len = strlen(message); len--;)
+    if(message[len] != '\r' && message[len] != '\n' && message[len] != ' ' &&
+        message[len] != '\t')
+      break;
 
-        line += wordlen;
-        len -= wordlen;
-      }
-    }
+  /* Terminate the message */
+  if(++len) {
+    message[len] = '\0';
   }
 
-  return result;
+  *outptr = message;
 }
 
-/* This is the ONLY way to change SMTP state! */
+/***********************************************************************
+ *
+ * state()
+ *
+ * This is the ONLY way to change SMTP state!
+ */
 static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -313,7 +317,13 @@ static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
     "AUTH_DIGESTMD5_RESP",
     "AUTH_NTLM",
     "AUTH_NTLM_TYPE2MSG",
-    "AUTH",
+    "AUTH_GSSAPI",
+    "AUTH_GSSAPI_TOKEN",
+    "AUTH_GSSAPI_NO_DATA",
+    "AUTH_XOAUTH2",
+    "AUTH_CANCEL",
+    "AUTH_FINAL",
+    "COMMAND",
     "MAIL",
     "RCPT",
     "DATA",
@@ -324,34 +334,46 @@ static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
 
   if(smtpc->state != newstate)
     infof(conn->data, "SMTP %p state change from %s to %s\n",
-          smtpc, names[smtpc->state], names[newstate]);
+          (void *)smtpc, names[smtpc->state], names[newstate]);
 #endif
 
   smtpc->state = newstate;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_ehlo(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_ehlo()
+ *
+ * Sends the EHLO command to not only initialise communication with the ESMTP
+ * server but to also obtain a list of server side supported capabilities.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_ehlo(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  smtpc->authmechs = 0;         /* No known authentication mechanisms yet */
-  smtpc->authused = 0;          /* Clear the authentication mechanism used
-                                   for esmtp connections */
-  smtpc->tls_supported = FALSE; /* Clear the TLS capability */
+  smtpc->authmechs = 0;           /* No known authentication mechanisms yet */
+  smtpc->authused = 0;            /* Clear the authentication mechanism used
+                                     for esmtp connections */
+  smtpc->tls_supported = FALSE;   /* Clear the TLS capability */
+  smtpc->auth_supported = FALSE;  /* Clear the AUTH capability */
 
   /* Send the EHLO command */
   result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "EHLO %s", smtpc->domain);
 
-  if(result)
-    return result;
-
-  state(conn, SMTP_EHLO);
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_EHLO);
 
-  return CURLE_OK;
+  return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_helo(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_helo()
+ *
+ * Sends the HELO command to initialise communication with the SMTP server.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_helo(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -362,20 +384,24 @@ static CURLcode smtp_state_helo(struct connectdata *conn)
   /* Send the HELO command */
   result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "HELO %s", smtpc->domain);
 
-  if(result)
-    return result;
-
-  state(conn, SMTP_HELO);
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_HELO);
 
-  return CURLE_OK;
+  return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_starttls(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_starttls()
+ *
+ * Sends the STLS command to start the upgrade to TLS.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_starttls(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
 
   /* Send the STARTTLS command */
-  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "STARTTLS");
+  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "STARTTLS");
 
   if(!result)
     state(conn, SMTP_STARTTLS);
@@ -383,7 +409,13 @@ static CURLcode smtp_state_starttls(struct connectdata *conn)
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_state_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_upgrade_tls()
+ *
+ * Performs the upgrade to TLS.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -397,14 +429,54 @@ static CURLcode smtp_state_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
 
     if(smtpc->ssldone) {
       smtp_to_smtps(conn);
-      result = smtp_state_ehlo(conn);
+      result = smtp_perform_ehlo(conn);
     }
   }
 
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_authenticate(struct connectdata *conn)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_auth()
+ *
+ * Sends an AUTH command allowing the client to login with the given SASL
+ * authentication mechanism.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_auth(struct connectdata *conn,
+                                  const char *mech,
+                                  const char *initresp, size_t len,
+                                  smtpstate state1, smtpstate state2)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+
+  if(initresp && 8 + strlen(mech) + len <= 512) { /* AUTH <mech> ...<crlf> */
+    /* Send the AUTH command with the initial response */
+    result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s %s", mech, initresp);
+
+    if(!result)
+      state(conn, state2);
+  }
+  else {
+    /* Send the AUTH command */
+    result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s", mech);
+
+    if(!result)
+      state(conn, state1);
+  }
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_authentication()
+ *
+ * Initiates the authentication sequence, with the appropriate SASL
+ * authentication mechanism.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_authentication(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
@@ -414,82 +486,183 @@ static CURLcode smtp_authenticate(struct connectdata *conn)
   smtpstate state1 = SMTP_STOP;
   smtpstate state2 = SMTP_STOP;
 
-  /* Check we have a username and password to authenticate with and end the
-     connect phase if we don't */
-  if(!conn->bits.user_passwd) {
+  /* Check we have a username and password to authenticate with, and the
+     server supports authentiation, and end the connect phase if not */
+  if(!conn->bits.user_passwd || !smtpc->auth_supported) {
     state(conn, SMTP_STOP);
 
     return result;
   }
 
-  /* Calculate the supported authentication mechanism, by decreasing order of
-     security, as well as the initial response where appropriate */
-#ifndef CURL_DISABLE_CRYPTO_AUTH
-  if(smtpc->authmechs & SASL_MECH_DIGEST_MD5) {
-    mech = "DIGEST-MD5";
-    state1 = SMTP_AUTH_DIGESTMD5;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-  }
-  else if(smtpc->authmechs & SASL_MECH_CRAM_MD5) {
-    mech = "CRAM-MD5";
-    state1 = SMTP_AUTH_CRAMMD5;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_CRAM_MD5;
-  }
-  else
-#endif
-#ifdef USE_NTLM
-  if(smtpc->authmechs & SASL_MECH_NTLM) {
-    mech = "NTLM";
-    state1 = SMTP_AUTH_NTLM;
-    state2 = SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_NTLM;
-    result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
-                                                 &conn->ntlm,
-                                                 &initresp, &len);
-  }
-  else
-#endif
-  if(smtpc->authmechs & SASL_MECH_LOGIN) {
-    mech = "LOGIN";
-    state1 = SMTP_AUTH_LOGIN;
-    state2 = SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_LOGIN;
-    result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->user,
-                                            &initresp, &len);
-  }
-  else if(smtpc->authmechs & SASL_MECH_PLAIN) {
-    mech = "PLAIN";
-    state1 = SMTP_AUTH_PLAIN;
-    state2 = SMTP_AUTH;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_PLAIN;
-    result = Curl_sasl_create_plain_message(conn->data, conn->user,
-                                            conn->passwd, &initresp, &len);
-  }
-  else {
-    /* Other mechanisms not supported */
-    infof(conn->data, "No known authentication mechanisms supported!\n");
-    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
-  }
+  /* Calculate the SASL login details */
+  result = smtp_calc_sasl_details(conn, &mech, &initresp, &len, &state1,
+                                  &state2);
 
   if(!result) {
-    /* Perform SASL based authentication */
-    if(initresp &&
-       strlen(mech) + len <= 512 - 8) { /* AUTH <mech> ...<crlf> */
-       result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s %s", mech, initresp);
+    if(mech) {
+      /* Perform SASL based authentication */
+      result = smtp_perform_auth(conn, mech, initresp, len, state1, state2);
 
-      if(!result)
-        state(conn, state2);
+      Curl_safefree(initresp);
     }
     else {
-      result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s", mech);
+      /* Other mechanisms not supported */
+      infof(conn->data, "No known authentication mechanisms supported!\n");
+      result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+    }
+  }
 
-      if(!result)
-        state(conn, state1);
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_command()
+ *
+ * Sends a SMTP based command.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_command(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+
+  /* Send the command */
+  if(smtp->rcpt)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s %s",
+                            smtp->custom && smtp->custom[0] != '\0' ?
+                            smtp->custom : "VRFY",
+                            smtp->rcpt->data);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s",
+                           smtp->custom && smtp->custom[0] != '\0' ?
+                           smtp->custom : "HELP");
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_COMMAND);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_mail()
+ *
+ * Sends an MAIL command to initiate the upload of a message.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_mail(struct connectdata *conn)
+{
+  char *from = NULL;
+  char *auth = NULL;
+  char *size = NULL;
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+
+  /* Calculate the FROM parameter */
+  if(!data->set.str[STRING_MAIL_FROM])
+    /* Null reverse-path, RFC-5321, sect. 3.6.3 */
+    from = strdup("<>");
+  else if(data->set.str[STRING_MAIL_FROM][0] == '<')
+    from = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
+  else
+    from = aprintf("<%s>", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
+
+  if(!from)
+    return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+
+  /* Calculate the optional AUTH parameter */
+  if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH] && conn->proto.smtpc.authused) {
+    if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH][0] != '\0')
+      auth = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_AUTH]);
+    else
+      /* Empty AUTH, RFC-2554, sect. 5 */
+      auth = strdup("<>");
+
+    if(!auth) {
+      Curl_safefree(from);
+
+      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
     }
+  }
 
-    Curl_safefree(initresp);
+  /* Calculate the optional SIZE parameter */
+  if(conn->proto.smtpc.size_supported && conn->data->state.infilesize > 0) {
+    size = aprintf("%" CURL_FORMAT_CURL_OFF_T, data->state.infilesize);
+
+    if(!size) {
+      Curl_safefree(from);
+      Curl_safefree(auth);
+
+      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+    }
   }
 
+  /* Send the MAIL command */
+  if(!auth && !size)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s", from);
+  else if(auth && !size)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s", from, auth);
+  else if(auth && size)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s SIZE=%s", from, auth, size);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
+                           "MAIL FROM:%s SIZE=%s", from, size);
+
+  Curl_safefree(from);
+  Curl_safefree(auth);
+  Curl_safefree(size);
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_MAIL);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_rcpt_to()
+ *
+ * Sends a RCPT TO command for a given recipient as part of the message upload
+ * process.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_rcpt_to(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+
+  /* Send the RCPT TO command */
+  if(smtp->rcpt->data[0] == '<')
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:%s",
+                            smtp->rcpt->data);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:<%s>",
+                            smtp->rcpt->data);
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_RCPT);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_quit()
+ *
+ * Performs the quit action prior to sclose() being called.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_quit(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+
+  /* Send the QUIT command */
+  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "QUIT");
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_QUIT);
+
   return result;
 }
 
@@ -505,10 +678,10 @@ static CURLcode smtp_state_servergreet_resp(struct connectdata *conn,
 
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "Got unexpected smtp-server response: %d", smtpcode);
-    return CURLE_FTP_WEIRD_SERVER_REPLY;
+    result = CURLE_FTP_WEIRD_SERVER_REPLY;
   }
-
-  result = smtp_state_ehlo(conn);
+  else
+    result = smtp_perform_ehlo(conn);
 
   return result;
 }
@@ -529,48 +702,115 @@ static CURLcode smtp_state_starttls_resp(struct connectdata *conn,
       result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
     }
     else
-      result = smtp_authenticate(conn);
+      result = smtp_perform_authentication(conn);
   }
   else
-    result = smtp_state_upgrade_tls(conn);
+    result = smtp_perform_upgrade_tls(conn);
+
+  return result;
+}
+
+/* For EHLO responses */
+static CURLcode smtp_state_ehlo_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
+                                     smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *line = data->state.buffer;
+  size_t len = strlen(line);
+  size_t wordlen;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 1) {
+    if(data->set.use_ssl <= CURLUSESSL_TRY || conn->ssl[FIRSTSOCKET].use)
+      result = smtp_perform_helo(conn);
+    else {
+      failf(data, "Remote access denied: %d", smtpcode);
+      result = CURLE_REMOTE_ACCESS_DENIED;
+    }
+  }
+  else {
+    line += 4;
+    len -= 4;
+
+    /* Does the server support the STARTTLS capability? */
+    if(len >= 8 && !memcmp(line, "STARTTLS", 8))
+      smtpc->tls_supported = TRUE;
+
+    /* Does the server support the SIZE capability? */
+    else if(len >= 4 && !memcmp(line, "SIZE", 4))
+      smtpc->size_supported = TRUE;
+
+    /* Does the server support authentication? */
+    else if(len >= 5 && !memcmp(line, "AUTH ", 5)) {
+      smtpc->auth_supported = TRUE;
+
+      /* Advance past the AUTH keyword */
+      line += 5;
+      len -= 5;
+
+      /* Loop through the data line */
+      for(;;) {
+        while(len &&
+              (*line == ' ' || *line == '\t' ||
+               *line == '\r' || *line == '\n')) {
 
-  return result;
-}
+          line++;
+          len--;
+        }
 
-/* For EHLO responses */
-static CURLcode smtp_state_ehlo_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
-                                     smtpstate instate)
-{
-  CURLcode result = CURLE_OK;
-  struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+        if(!len)
+          break;
 
-  (void)instate; /* no use for this yet */
+        /* Extract the word */
+        for(wordlen = 0; wordlen < len && line[wordlen] != ' ' &&
+              line[wordlen] != '\t' && line[wordlen] != '\r' &&
+              line[wordlen] != '\n';)
+          wordlen++;
 
-  if(smtpcode/100 != 2) {
-    if((data->set.use_ssl <= CURLUSESSL_TRY || conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) &&
-     !conn->bits.user_passwd)
-      result = smtp_state_helo(conn);
-    else {
-      failf(data, "Remote access denied: %d", smtpcode);
-      result = CURLE_REMOTE_ACCESS_DENIED;
+        /* Test the word for a matching authentication mechanism */
+        if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_LOGIN))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_LOGIN;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_PLAIN))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_PLAIN;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_GSSAPI))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_GSSAPI;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_EXTERNAL))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_EXTERNAL;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_NTLM))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_NTLM;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_XOAUTH2))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+        line += wordlen;
+        len -= wordlen;
+      }
     }
-  }
-  else if(data->set.use_ssl && !conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) {
-    /* We don't have a SSL/TLS connection yet, but SSL is requested */
-    if(smtpc->tls_supported)
-      /* Switch to TLS connection now */
-      result = smtp_state_starttls(conn);
-    else if(data->set.use_ssl == CURLUSESSL_TRY)
-      /* Fallback and carry on with authentication */
-      result = smtp_authenticate(conn);
-    else {
-      failf(data, "STARTTLS not supported.");
-      result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
+
+    if(smtpcode != 1) {
+      if(data->set.use_ssl && !conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) {
+        /* We don't have a SSL/TLS connection yet, but SSL is requested */
+        if(smtpc->tls_supported)
+          /* Switch to TLS connection now */
+          result = smtp_perform_starttls(conn);
+        else if(data->set.use_ssl == CURLUSESSL_TRY)
+          /* Fallback and carry on with authentication */
+          result = smtp_perform_authentication(conn);
+        else {
+          failf(data, "STARTTLS not supported.");
+          result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
+        }
+      }
+      else
+        result = smtp_perform_authentication(conn);
     }
   }
-  else
-    result = smtp_authenticate(conn);
 
   return result;
 }
@@ -615,20 +855,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_plain_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the authorisation message */
     result = Curl_sasl_create_plain_message(conn->data, conn->user,
                                             conn->passwd, &plainauth, &len);
+    if(!result && plainauth) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", plainauth);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(plainauth) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", plainauth);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH);
-      }
-
-      Curl_safefree(plainauth);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(plainauth);
+
   return result;
 }
 
@@ -652,20 +889,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_login_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the user message */
     result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->user,
                                             &authuser, &len);
+    if(!result && authuser) {
+      /* Send the user */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authuser);
 
-    /* Send the user */
-    if(!result) {
-      if(authuser) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authuser);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD);
-      }
-
-      Curl_safefree(authuser);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(authuser);
+
   return result;
 }
 
@@ -689,20 +923,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_login_password_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the password message */
     result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->passwd,
                                             &authpasswd, &len);
+    if(!result && authpasswd) {
+      /* Send the password */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authpasswd);
 
-    /* Send the password */
-    if(!result) {
-      if(authpasswd) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authpasswd);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH);
-      }
-
-      Curl_safefree(authpasswd);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(authpasswd);
+
   return result;
 }
 
@@ -714,9 +945,10 @@ static CURLcode smtp_state_auth_cram_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  char *chlg64 = data->state.buffer;
-  size_t len = 0;
+  char *chlg = NULL;
+  char *chlg64 = NULL;
   char *rplyb64 = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
@@ -725,38 +957,34 @@ static CURLcode smtp_state_auth_cram_resp(struct connectdata *conn,
     return CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
 
-  /* Get the challenge */
-  for(chlg64 += 4; *chlg64 == ' ' || *chlg64 == '\t'; chlg64++)
-    ;
+  /* Get the challenge message */
+  smtp_get_message(data->state.buffer, &chlg64);
 
-  /* Terminate the challenge */
-  if(*chlg64 != '=') {
-    for(len = strlen(chlg64); len--;)
-      if(chlg64[len] != '\r' && chlg64[len] != '\n' && chlg64[len] != ' ' &&
-         chlg64[len] != '\t')
-        break;
+  /* Decode the challenge message */
+  result = Curl_sasl_decode_cram_md5_message(chlg64, &chlg, &len);
+  if(result) {
+    /* Send the cancellation */
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
-    if(++len) {
-      chlg64[len] = '\0';
-    }
+    if(!result)
+      state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
   }
-
-  /* Create the response message */
-  result = Curl_sasl_create_cram_md5_message(data, chlg64, conn->user,
-                                             conn->passwd, &rplyb64, &len);
-
-  /* Send the response */
-  if(!result) {
-    if(rplyb64) {
+  else {
+    /* Create the response message */
+    result = Curl_sasl_create_cram_md5_message(data, chlg, conn->user,
+                                               conn->passwd, &rplyb64, &len);
+    if(!result && rplyb64) {
+      /* Send the response */
       result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
 
       if(!result)
-        state(conn, SMTP_AUTH);
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
-
-    Curl_safefree(rplyb64);
   }
 
+  Curl_safefree(chlg);
+  Curl_safefree(rplyb64);
+
   return result;
 }
 
@@ -767,9 +995,9 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  char *chlg64 = data->state.buffer;
-  size_t len = 0;
+  char *chlg64 = NULL;
   char *rplyb64 = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
@@ -778,27 +1006,32 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp(struct connectdata *conn,
     return CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
 
-  /* Get the challenge */
-  for(chlg64 += 4; *chlg64 == ' ' || *chlg64 == '\t'; chlg64++)
-    ;
+  /* Get the challenge message */
+  smtp_get_message(data->state.buffer, &chlg64);
 
   /* Create the response message */
-  result = Curl_sasl_create_digest_md5_message(data, chlg64, conn->user,
-                                               conn->passwd, "smtp",
-                                               &rplyb64, &len);
-
-  /* Send the response */
-  if(!result) {
-    if(rplyb64) {
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
+  result = Curl_sasl_create_digest_md5_message(data, chlg64,
+                                               conn->user, conn->passwd,
+                                               "smtp", &rplyb64, &len);
+  if(result) {
+    if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+      /* Send the cancellation */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
       if(!result)
-        state(conn, SMTP_AUTH_DIGESTMD5_RESP);
+        state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
     }
+  }
+  else {
+    /* Send the response */
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
 
-    Curl_safefree(rplyb64);
+    if(!result)
+      state(conn, SMTP_AUTH_DIGESTMD5_RESP);
   }
 
+  Curl_safefree(rplyb64);
+
   return result;
 }
 
@@ -818,10 +1051,10 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp_resp(struct connectdata *conn,
   }
   else {
     /* Send an empty response */
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "");
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "");
 
     if(!result)
-      state(conn, SMTP_AUTH);
+      state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
   }
 
   return result;
@@ -851,20 +1084,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_resp(struct connectdata *conn,
     result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
                                                  &conn->ntlm,
                                                  &type1msg, &len);
+    if(!result && type1msg) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type1msg);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(type1msg) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type1msg);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG);
-      }
-
-      Curl_safefree(type1msg);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(type1msg);
+
   return result;
 }
 
@@ -875,6 +1105,7 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_type2msg_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  char *type2msg = NULL;
   char *type3msg = NULL;
   size_t len = 0;
 
@@ -885,140 +1116,329 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_type2msg_resp(struct connectdata *conn,
     result = CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
   else {
-    /* Create the type-3 message */
-    result = Curl_sasl_create_ntlm_type3_message(data,
-                                                 data->state.buffer + 4,
-                                                 conn->user, conn->passwd,
-                                                 &conn->ntlm,
-                                                 &type3msg, &len);
+    /* Get the type-2 message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &type2msg);
+
+    /* Decode the type-2 message */
+    result = Curl_sasl_decode_ntlm_type2_message(data, type2msg, &conn->ntlm);
+    if(result) {
+      /* Send the cancellation */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(type3msg) {
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+    }
+    else {
+      /* Create the type-3 message */
+      result = Curl_sasl_create_ntlm_type3_message(data, conn->user,
+                                                   conn->passwd, &conn->ntlm,
+                                                   &type3msg, &len);
+      if(!result && type3msg) {
+        /* Send the message */
         result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type3msg);
 
         if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH);
+          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
       }
-
-      Curl_safefree(type3msg);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(type3msg);
+
   return result;
 }
 #endif
 
-/* For the final responses to the AUTH sequence */
-static CURLcode smtp_state_auth_final_resp(struct connectdata *conn,
-                                           int smtpcode,
-                                           smtpstate instate)
+#if defined(USE_KERBEROS5)
+/* For AUTH GSSAPI (without initial response) responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_gssapi_resp(struct connectdata *conn,
+                                            int smtpcode,
+                                            smtpstate instate)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  char *respmsg = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
-  if(smtpcode != 235) {
-    failf(data, "Authentication failed: %d", smtpcode);
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
     result = CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
-  else
-    /* End of connect phase */
-    state(conn, SMTP_STOP);
+  else {
+    /* Create the initial response message */
+    result = Curl_sasl_create_gssapi_user_message(data, conn->user,
+                                                  conn->passwd, "smtp",
+                                                  smtpc->mutual_auth, NULL,
+                                                  &conn->krb5,
+                                                  &respmsg, &len);
+    if(!result && respmsg) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", respmsg);
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_GSSAPI_TOKEN);
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(respmsg);
 
   return result;
 }
 
-/* Start the DO phase */
-static CURLcode smtp_mail(struct connectdata *conn)
+/* For AUTH GSSAPI user token responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_gssapi_token_resp(struct connectdata *conn,
+                                                  int smtpcode,
+                                                  smtpstate instate)
 {
-  char *from = NULL;
-  char *auth = NULL;
-  char *size = NULL;
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  char *chlgmsg = NULL;
+  char *respmsg = NULL;
+  size_t len = 0;
 
-  /* Calculate the FROM parameter */
-  if(!data->set.str[STRING_MAIL_FROM])
-    /* Null reverse-path, RFC-2821, sect. 3.7 */
-    from = strdup("<>");
-  else if(data->set.str[STRING_MAIL_FROM][0] == '<')
-    from = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
-  else
-    from = aprintf("<%s>", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
-
-  if(!from)
-    return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+  (void)instate; /* no use for this yet */
 
-  /* Calculate the optional AUTH parameter */
-  if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH] && conn->proto.smtpc.authused) {
-    if(data->set.str[STRING_MAIL_AUTH][0] != '\0')
-      auth = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_AUTH]);
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Get the challenge message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &chlgmsg);
+
+    if(smtpc->mutual_auth)
+      /* Decode the user token challenge and create the optional response
+         message */
+      result = Curl_sasl_create_gssapi_user_message(data, NULL, NULL, NULL,
+                                                    smtpc->mutual_auth,
+                                                    chlgmsg, &conn->krb5,
+                                                    &respmsg, &len);
     else
-      /* Empty AUTH, RFC-2554, sect. 5 */
-      auth = strdup("<>");
+      /* Decode the security challenge and create the response message */
+      result = Curl_sasl_create_gssapi_security_message(data, chlgmsg,
+                                                        &conn->krb5,
+                                                        &respmsg, &len);
 
-    if(!auth) {
-      Curl_safefree(from);
+    if(result) {
+      if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+        /* Send the cancellation */
+        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", "*");
 
-      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+      }
+    }
+    else {
+      /* Send the response */
+      if(respmsg)
+        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", respmsg);
+      else
+        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "%s", "");
+
+      if(!result)
+        state(conn, (smtpc->mutual_auth ? SMTP_AUTH_GSSAPI_NO_DATA :
+                                          SMTP_AUTH_FINAL));
     }
   }
 
-  /* calculate the optional SIZE parameter */
-  if(conn->proto.smtpc.size_supported && conn->data->set.infilesize > 0) {
-    size = aprintf("%" FORMAT_OFF_T, data->set.infilesize);
+  Curl_safefree(respmsg);
 
-    if(!size) {
-      Curl_safefree(from);
-      Curl_safefree(auth);
+  return result;
+}
 
-      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
+/* For AUTH GSSAPI no data responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_gssapi_no_data_resp(struct connectdata *conn,
+                                                    int smtpcode,
+                                                    smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  char *chlgmsg = NULL;
+  char *respmsg = NULL;
+  size_t len = 0;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Get the challenge message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &chlgmsg);
+
+    /* Decode the security challenge and create the response message */
+    result = Curl_sasl_create_gssapi_security_message(data, chlgmsg,
+                                                      &conn->krb5,
+                                                      &respmsg, &len);
+    if(result) {
+      if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+        /* Send the cancellation */
+        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
+
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+      }
+    }
+    else {
+      /* Send the response */
+      if(respmsg) {
+        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", respmsg);
+
+        if(!result)
+          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
+      }
     }
   }
 
-  /* Send the MAIL command */
-  if(!auth && !size)
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s", from);
-  else if(auth && !size)
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s", from, auth);
-  else if(auth && size)
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s AUTH=%s SIZE=%s", from, auth, size);
-  else
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp,
-                           "MAIL FROM:%s SIZE=%s", from, size);
+  Curl_safefree(respmsg);
 
-  Curl_safefree(from);
-  Curl_safefree(auth);
-  Curl_safefree(size);
+  return result;
+}
+#endif
+
+/* For AUTH XOAUTH2 (without initial response) responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_xoauth2_resp(struct connectdata *conn,
+                                             int smtpcode, smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  size_t len = 0;
+  char *xoauth = NULL;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Create the authorisation message */
+    result = Curl_sasl_create_xoauth2_message(conn->data, conn->user,
+                                              conn->xoauth2_bearer,
+                                              &xoauth, &len);
+    if(!result && xoauth) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", xoauth);
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(xoauth);
+
+  return result;
+}
+
+/* For AUTH cancellation responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_cancel_resp(struct connectdata *conn,
+                                            int smtpcode,
+                                            smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *mech = NULL;
+  char *initresp = NULL;
+  size_t len = 0;
+  smtpstate state1 = SMTP_STOP;
+  smtpstate state2 = SMTP_STOP;
+
+  (void)smtpcode;
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  /* Remove the offending mechanism from the supported list */
+  smtpc->authmechs ^= smtpc->authused;
+
+  /* Calculate alternative SASL login details */
+  result = smtp_calc_sasl_details(conn, &mech, &initresp, &len, &state1,
+                                  &state2);
+
+  if(!result) {
+    /* Do we have any mechanisms left? */
+    if(mech) {
+      /* Retry SASL based authentication */
+      result = smtp_perform_auth(conn, mech, initresp, len, state1, state2);
+
+      Curl_safefree(initresp);
+    }
+    else {
+      failf(data, "Authentication cancelled");
+
+      result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+    }
+  }
+
+  return result;
+}
+
+/* For final responses in the AUTH sequence */
+static CURLcode smtp_state_auth_final_resp(struct connectdata *conn,
+                                           int smtpcode,
+                                           smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
 
-  if(result)
-    return result;
+  (void)instate; /* no use for this yet */
 
-  state(conn, SMTP_MAIL);
+  if(smtpcode != 235) {
+    failf(data, "Authentication failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else
+    /* End of connect phase */
+    state(conn, SMTP_STOP);
 
   return result;
 }
 
-static CURLcode smtp_rcpt_to(struct connectdata *conn)
+/* For command responses */
+static CURLcode smtp_state_command_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
+                                        smtpstate instate)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
-  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  char *line = data->state.buffer;
+  size_t len = strlen(line);
 
-  /* Send the RCPT TO command */
-  if(smtpc->rcpt) {
-    if(smtpc->rcpt->data[0] == '<')
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:%s",
-                             smtpc->rcpt->data);
-    else
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:<%s>",
-                             smtpc->rcpt->data);
-    if(!result)
-      state(conn, SMTP_RCPT);
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if((smtp->rcpt && smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 553 && smtpcode != 1) ||
+     (!smtp->rcpt && smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 1)) {
+    failf(data, "Command failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_RECV_ERROR;
+  }
+  else {
+    /* Temporarily add the LF character back and send as body to the client */
+    if(!data->set.opt_no_body) {
+      line[len] = '\n';
+      result = Curl_client_write(conn, CLIENTWRITE_BODY, line, len + 1);
+      line[len] = '\0';
+    }
+
+    if(smtpcode != 1) {
+      if(smtp->rcpt) {
+        smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
+
+        if(smtp->rcpt) {
+          /* Send the next command */
+          result = smtp_perform_command(conn);
+        }
+        else
+          /* End of DO phase */
+          state(conn, SMTP_STOP);
+      }
+      else
+        /* End of DO phase */
+        state(conn, SMTP_STOP);
+    }
   }
 
   return result;
@@ -1036,14 +1456,10 @@ static CURLcode smtp_state_mail_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "MAIL failed: %d", smtpcode);
     result = CURLE_SEND_ERROR;
-    state(conn, SMTP_STOP);
-  }
-  else {
-    struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
-    smtpc->rcpt = data->set.mail_rcpt;
-
-    result = smtp_rcpt_to(conn);
   }
+  else
+    /* Start the RCPT TO command */
+    result = smtp_perform_rcpt_to(conn);
 
   return result;
 }
@@ -1054,33 +1470,27 @@ static CURLcode smtp_state_rcpt_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "RCPT failed: %d", smtpcode);
     result = CURLE_SEND_ERROR;
-    state(conn, SMTP_STOP);
   }
   else {
-    struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+    smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
 
-    if(smtpc->rcpt) {
-      smtpc->rcpt = smtpc->rcpt->next;
-      result = smtp_rcpt_to(conn);
+    if(smtp->rcpt)
+      /* Send the next RCPT TO command */
+      result = smtp_perform_rcpt_to(conn);
+    else {
+      /* Send the DATA command */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "DATA");
 
-      /* If we failed or still are sending RCPT data then return */
-      if(result || smtpc->rcpt)
-        return result;
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_DATA);
     }
-
-    /* Send the DATA command */
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "DATA");
-
-    if(result)
-      return result;
-
-    state(conn, SMTP_DATA);
   }
 
   return result;
@@ -1090,24 +1500,27 @@ static CURLcode smtp_state_rcpt_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 static CURLcode smtp_state_data_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
                                      smtpstate instate)
 {
+  CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct FTP *smtp = data->state.proto.smtp;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode != 354) {
-    state(conn, SMTP_STOP);
-    return CURLE_SEND_ERROR;
+    failf(data, "DATA failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_SEND_ERROR;
   }
+  else {
+    /* Set the progress upload size */
+    Curl_pgrsSetUploadSize(data, data->state.infilesize);
 
-  /* SMTP upload */
-  Curl_setup_transfer(conn, -1, -1, FALSE, NULL, /* no download */
-                      FIRSTSOCKET, smtp->bytecountp);
+    /* SMTP upload */
+    Curl_setup_transfer(conn, -1, -1, FALSE, NULL, FIRSTSOCKET, NULL);
 
-  /* End of do phase */
-  state(conn, SMTP_STOP);
+    /* End of DO phase */
+    state(conn, SMTP_STOP);
+  }
 
-  return CURLE_OK;
+  return result;
 }
 
 /* For POSTDATA responses, which are received after the entire DATA
@@ -1123,7 +1536,7 @@ static CURLcode smtp_state_postdata_resp(struct connectdata *conn,
   if(smtpcode != 250)
     result = CURLE_RECV_ERROR;
 
-  /* End of done phase */
+  /* End of DONE phase */
   state(conn, SMTP_STOP);
 
   return result;
@@ -1141,22 +1554,25 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
 
   /* Busy upgrading the connection; right now all I/O is SSL/TLS, not SMTP */
   if(smtpc->state == SMTP_UPGRADETLS)
-    return smtp_state_upgrade_tls(conn);
+    return smtp_perform_upgrade_tls(conn);
 
   /* Flush any data that needs to be sent */
   if(pp->sendleft)
     return Curl_pp_flushsend(pp);
 
-  /* Read the response from the server */
-  result = Curl_pp_readresp(sock, pp, &smtpcode, &nread);
-  if(result)
-    return result;
+  do {
+    /* Read the response from the server */
+    result = Curl_pp_readresp(sock, pp, &smtpcode, &nread);
+    if(result)
+      return result;
 
-  /* Store the latest response for later retrieval */
-  if(smtpc->state != SMTP_QUIT)
-    data->info.httpcode = smtpcode;
+    /* Store the latest response for later retrieval if necessary */
+    if(smtpc->state != SMTP_QUIT && smtpcode != 1)
+      data->info.httpcode = smtpcode;
+
+    if(!smtpcode)
+      break;
 
-  if(smtpcode) {
     /* We have now received a full SMTP server response */
     switch(smtpc->state) {
     case SMTP_SERVERGREET:
@@ -1213,10 +1629,37 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
       break;
 #endif
 
-    case SMTP_AUTH:
+#if defined(USE_KERBEROS5)
+    case SMTP_AUTH_GSSAPI:
+      result = smtp_state_auth_gssapi_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_GSSAPI_TOKEN:
+      result = smtp_state_auth_gssapi_token_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_GSSAPI_NO_DATA:
+      result = smtp_state_auth_gssapi_no_data_resp(conn, smtpcode,
+                                                   smtpc->state);
+      break;
+#endif
+
+    case SMTP_AUTH_XOAUTH2:
+      result = smtp_state_auth_xoauth2_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_CANCEL:
+      result = smtp_state_auth_cancel_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_FINAL:
       result = smtp_state_auth_final_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
       break;
 
+    case SMTP_COMMAND:
+      result = smtp_state_command_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
     case SMTP_MAIL:
       result = smtp_state_mail_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
       break;
@@ -1240,7 +1683,7 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
       state(conn, SMTP_STOP);
       break;
     }
-  }
+  } while(!result && smtpc->state != SMTP_STOP && Curl_pp_moredata(pp));
 
   return result;
 }
@@ -1251,11 +1694,13 @@ static CURLcode smtp_multi_statemach(struct connectdata *conn, bool *done)
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  if((conn->handler->flags & PROTOPT_SSL) && !smtpc->ssldone)
+  if((conn->handler->flags & PROTOPT_SSL) && !smtpc->ssldone) {
     result = Curl_ssl_connect_nonblocking(conn, FIRSTSOCKET, &smtpc->ssldone);
-  else
-    result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, FALSE);
+    if(result || !smtpc->ssldone)
+      return result;
+  }
 
+  result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, FALSE);
   *done = (smtpc->state == SMTP_STOP) ? TRUE : FALSE;
 
   return result;
@@ -1266,11 +1711,8 @@ static CURLcode smtp_block_statemach(struct connectdata *conn)
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  while(smtpc->state != SMTP_STOP) {
+  while(smtpc->state != SMTP_STOP && !result)
     result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, TRUE);
-    if(result)
-      break;
-  }
 
   return result;
 }
@@ -1279,26 +1721,15 @@ static CURLcode smtp_block_statemach(struct connectdata *conn)
    required */
 static CURLcode smtp_init(struct connectdata *conn)
 {
+  CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct FTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp;
 
-  if(!smtp) {
-    smtp = data->state.proto.smtp = calloc(sizeof(struct FTP), 1);
-    if(!smtp)
-      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
-  }
-
-  /* Get some initial data into the smtp struct */
-  smtp->bytecountp = &data->req.bytecount;
-
-  /* No need to duplicate user+password, the connectdata struct won't change
-     during a session, but we re-init them here since on subsequent inits
-     since the conn struct may have changed or been replaced.
-  */
-  smtp->user = conn->user;
-  smtp->passwd = conn->passwd;
+  smtp = data->req.protop = calloc(sizeof(struct SMTP), 1);
+  if(!smtp)
+    result = CURLE_OUT_OF_MEMORY;
 
-  return CURLE_OK;
+  return result;
 }
 
 /* For the SMTP "protocol connect" and "doing" phases only */
@@ -1316,30 +1747,18 @@ static int smtp_getsock(struct connectdata *conn, curl_socket_t *socks,
  * the connection phase.
  *
  * The variable pointed to by 'done' will be TRUE if the protocol-layer
- * connect phase is done when this function returns, or FALSE if not. When
- * called as a part of the easy interface, it will always be TRUE.
+ * connect phase is done when this function returns, or FALSE if not.
  */
 static CURLcode smtp_connect(struct connectdata *conn, bool *done)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   struct pingpong *pp = &smtpc->pp;
-  const char *path = conn->data->state.path;
-  char localhost[HOSTNAME_MAX + 1];
 
   *done = FALSE; /* default to not done yet */
 
-  /* If there already is a protocol-specific struct allocated for this
-     sessionhandle, deal with it */
-  Curl_reset_reqproto(conn);
-
-  /* Initialise the SMTP layer */
-  result = smtp_init(conn);
-  if(result)
-    return result;
-
   /* We always support persistent connections in SMTP */
-  conn->bits.close = FALSE;
+  connkeep(conn, "SMTP default");
 
   /* Set the default response time-out */
   pp->response_time = RESP_TIMEOUT;
@@ -1347,19 +1766,19 @@ static CURLcode smtp_connect(struct connectdata *conn, bool *done)
   pp->endofresp = smtp_endofresp;
   pp->conn = conn;
 
+  /* Set the default preferred authentication mechanism */
+  smtpc->prefmech = SASL_AUTH_ANY;
+
   /* Initialise the pingpong layer */
   Curl_pp_init(pp);
 
-  /* Calculate the path if necessary */
-  if(!*path) {
-    if(!Curl_gethostname(localhost, sizeof(localhost)))
-      path = localhost;
-    else
-      path = "localhost";
-  }
+  /* Parse the URL options */
+  result = smtp_parse_url_options(conn);
+  if(result)
+    return result;
 
-  /* URL decode the path and use it as the domain in our EHLO */
-  result = Curl_urldecode(conn->data, path, 0, &smtpc->domain, NULL, TRUE);
+  /* Parse the URL path */
+  result = smtp_parse_url_path(conn);
   if(result)
     return result;
 
@@ -1385,48 +1804,67 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct FTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  struct pingpong *pp = &conn->proto.smtpc.pp;
+  char *eob;
+  ssize_t len;
   ssize_t bytes_written;
 
   (void)premature;
 
-  if(!smtp)
-    /* When the easy handle is removed from the multi while libcurl is still
-     * trying to resolve the host name, it seems that the SMTP struct is not
-     * yet initialized, but the removal action calls Curl_done() which calls
-     * this function. So we simply return success if no SMTP pointer is set.
-     */
+  if(!smtp || !pp->conn)
+    /* When the easy handle is removed from the multi interface while libcurl
+       is still trying to resolve the host name, the SMTP struct is not yet
+       initialized. However, the removal action calls Curl_done() which in
+       turn calls this function, so we simply return success. */
     return CURLE_OK;
 
   if(status) {
-    conn->bits.close = TRUE; /* marked for closure */
+    connclose(conn, "SMTP done with bad status"); /* marked for closure */
     result = status;         /* use the already set error code */
   }
-  else if(!data->set.connect_only) {
-    struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
-    struct pingpong *pp = &smtpc->pp;
+  else if(!data->set.connect_only && data->set.upload && data->set.mail_rcpt) {
+    /* Calculate the EOB taking into account any terminating CRLF from the
+       previous line of the email or the CRLF of the DATA command when there
+       is "no mail data". RFC-5321, sect. 4.1.1.4.
+
+       Note: As some SSL backends, such as OpenSSL, will cause Curl_write() to
+       fail when using a different pointer following a previous write, that
+       returned CURLE_AGAIN, we duplicate the EOB now rather than when the
+       bytes written doesn't equal len. */
+    if(smtp->trailing_crlf || !conn->data->state.infilesize) {
+      eob = strdup(SMTP_EOB + 2);
+      len = SMTP_EOB_LEN - 2;
+    }
+    else {
+      eob = strdup(SMTP_EOB);
+      len = SMTP_EOB_LEN;
+    }
 
-    /* Send the end of block data */
-    result = Curl_write(conn,
-                        conn->writesockfd,  /* socket to send to */
-                        SMTP_EOB,           /* buffer pointer */
-                        SMTP_EOB_LEN,       /* buffer size */
-                        &bytes_written);    /* actually sent away */
+    if(!eob)
+      return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
 
-    if(result)
+    /* Send the end of block data */
+    result = Curl_write(conn, conn->writesockfd, eob, len, &bytes_written);
+    if(result) {
+      free(eob);
       return result;
+    }
 
-    if(bytes_written != SMTP_EOB_LEN) {
+    if(bytes_written != len) {
       /* The whole chunk was not sent so keep it around and adjust the
          pingpong structure accordingly */
-      pp->sendthis = strdup(SMTP_EOB);
-      pp->sendsize = SMTP_EOB_LEN;
-      pp->sendleft = SMTP_EOB_LEN - bytes_written;
+      pp->sendthis = eob;
+      pp->sendsize = len;
+      pp->sendleft = len - bytes_written;
     }
-    else
+    else {
       /* Successfully sent so adjust the response timeout relative to now */
       pp->response = Curl_tvnow();
 
+      free(eob);
+    }
+
     state(conn, SMTP_POSTDATA);
 
     /* Run the state-machine
@@ -1439,6 +1877,9 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
     result = smtp_block_statemach(conn);
   }
 
+  /* Cleanup our per-request based variables */
+  Curl_safefree(smtp->custom);
+
   /* Clear the transfer mode for the next request */
   smtp->transfer = FTPTRANSFER_BODY;
 
@@ -1449,31 +1890,41 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
  *
  * smtp_perform()
  *
- * This is the actual DO function for SMTP. Get a file/directory according to
- * the options previously setup.
+ * This is the actual DO function for SMTP. Transfer a mail, send a command
+ * or get some data according to the options previously setup.
  */
 static CURLcode smtp_perform(struct connectdata *conn, bool *connected,
                              bool *dophase_done)
 {
   /* This is SMTP and no proxy */
   CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   DEBUGF(infof(conn->data, "DO phase starts\n"));
 
-  if(conn->data->set.opt_no_body) {
+  if(data->set.opt_no_body) {
     /* Requested no body means no transfer */
-    struct FTP *smtp = conn->data->state.proto.smtp;
     smtp->transfer = FTPTRANSFER_INFO;
   }
 
   *dophase_done = FALSE; /* not done yet */
 
+  /* Store the first recipient (or NULL if not specified) */
+  smtp->rcpt = data->set.mail_rcpt;
+
   /* Start the first command in the DO phase */
-  result = smtp_mail(conn);
+  if(data->set.upload && data->set.mail_rcpt)
+    /* MAIL transfer */
+    result = smtp_perform_mail(conn);
+  else
+    /* SMTP based command (VRFY, EXPN, NOOP, RSET or HELP) */
+    result = smtp_perform_command(conn);
+
   if(result)
     return result;
 
-  /* run the state-machine */
+  /* Run the state-machine */
   result = smtp_multi_statemach(conn, dophase_done);
 
   *connected = conn->bits.tcpconnect[FIRSTSOCKET];
@@ -1499,14 +1950,8 @@ static CURLcode smtp_do(struct connectdata *conn, bool *done)
 
   *done = FALSE; /* default to false */
 
-  /*
-    Since connections can be re-used between SessionHandles, this might be a
-    connection already existing but on a fresh SessionHandle struct so we must
-    make sure we have a good 'struct SMTP' to play with. For new connections,
-    the struct SMTP is allocated and setup in the smtp_connect() function.
-  */
-  Curl_reset_reqproto(conn);
-  result = smtp_init(conn);
+  /* Parse the custom request */
+  result = smtp_parse_custom_request(conn);
   if(result)
     return result;
 
@@ -1517,47 +1962,24 @@ static CURLcode smtp_do(struct connectdata *conn, bool *done)
 
 /***********************************************************************
  *
- * smtp_quit()
- *
- * This should be called before calling sclose().  We should then wait for the
- * response from the server before returning. The calling code should then try
- * to close the connection.
- */
-static CURLcode smtp_quit(struct connectdata *conn)
-{
-  CURLcode result = CURLE_OK;
-
-  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "QUIT");
-  if(result)
-    return result;
-
-  state(conn, SMTP_QUIT);
-
-  result = smtp_block_statemach(conn);
-
-  return result;
-}
-
-/***********************************************************************
- *
  * smtp_disconnect()
  *
  * Disconnect from an SMTP server. Cleanup protocol-specific per-connection
  * resources. BLOCKING.
  */
-static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
-                                bool dead_connection)
+static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn, bool dead_connection)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
   /* We cannot send quit unconditionally. If this connection is stale or
      bad in any way, sending quit and waiting around here will make the
-     disconnect wait in vain and cause more problems than we need to */
+     disconnect wait in vain and cause more problems than we need to. */
 
   /* The SMTP session may or may not have been allocated/setup at this
      point! */
-  if(!dead_connection && smtpc->pp.conn)
-    (void)smtp_quit(conn); /* ignore errors on QUIT */
+  if(!dead_connection && smtpc->pp.conn && smtpc->pp.conn->bits.protoconnstart)
+    if(!smtp_perform_quit(conn))
+      (void)smtp_block_statemach(conn); /* ignore errors on QUIT */
 
   /* Disconnect from the server */
   Curl_pp_disconnect(&smtpc->pp);
@@ -1574,7 +1996,7 @@ static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
 /* Call this when the DO phase has completed */
 static CURLcode smtp_dophase_done(struct connectdata *conn, bool connected)
 {
-  struct FTP *smtp = conn->data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = conn->data->req.protop;
 
   (void)connected;
 
@@ -1592,12 +2014,10 @@ static CURLcode smtp_doing(struct connectdata *conn, bool *dophase_done)
 
   if(result)
     DEBUGF(infof(conn->data, "DO phase failed\n"));
-  else {
-    if(*dophase_done) {
-      result = smtp_dophase_done(conn, FALSE /* not connected */);
+  else if(*dophase_done) {
+    result = smtp_dophase_done(conn, FALSE /* not connected */);
 
-      DEBUGF(infof(conn->data, "DO phase is complete\n"));
-    }
+    DEBUGF(infof(conn->data, "DO phase is complete\n"));
   }
 
   return result;
@@ -1622,20 +2042,18 @@ static CURLcode smtp_regular_transfer(struct connectdata *conn,
   /* Make sure size is unknown at this point */
   data->req.size = -1;
 
+  /* Set the progress data */
   Curl_pgrsSetUploadCounter(data, 0);
   Curl_pgrsSetDownloadCounter(data, 0);
-  Curl_pgrsSetUploadSize(data, 0);
-  Curl_pgrsSetDownloadSize(data, 0);
+  Curl_pgrsSetUploadSize(data, -1);
+  Curl_pgrsSetDownloadSize(data, -1);
 
+  /* Carry out the perform */
   result = smtp_perform(conn, &connected, dophase_done);
 
-  if(!result) {
-    if(!*dophase_done)
-      /* The DO phase has not completed yet */
-      return CURLE_OK;
-
+  /* Perform post DO phase operations if necessary */
+  if(!result && *dophase_done)
     result = smtp_dophase_done(conn, connected);
-  }
 
   return result;
 }
@@ -1643,6 +2061,7 @@ static CURLcode smtp_regular_transfer(struct connectdata *conn,
 static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn)
 {
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  CURLcode result;
 
   if(conn->bits.httpproxy && !data->set.tunnel_thru_httpproxy) {
     /* Unless we have asked to tunnel SMTP operations through the proxy, we
@@ -1658,90 +2077,332 @@ static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn)
       return CURLE_UNSUPPORTED_PROTOCOL;
 #endif
     }
+    /* set it up as a HTTP connection instead */
+    return conn->handler->setup_connection(conn);
 
-    /* We explicitly mark this connection as persistent here as we're doing
-       SMTP over HTTP and thus we accidentally avoid setting this value
-       otherwise */
-    conn->bits.close = FALSE;
 #else
     failf(data, "SMTP over http proxy requires HTTP support built-in!");
     return CURLE_UNSUPPORTED_PROTOCOL;
 #endif
   }
 
+  /* Initialise the SMTP layer */
+  result = smtp_init(conn);
+  if(result)
+    return result;
+
   data->state.path++;   /* don't include the initial slash */
 
   return CURLE_OK;
 }
 
-CURLcode Curl_smtp_escape_eob(struct connectdata *conn, ssize_t nread)
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_parse_url_options()
+ *
+ * Parse the URL login options.
+ */
+static CURLcode smtp_parse_url_options(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *options = conn->options;
+  const char *ptr = options;
+  bool reset = TRUE;
+
+  while(ptr && *ptr) {
+    const char *key = ptr;
+
+    while(*ptr && *ptr != '=')
+        ptr++;
+
+    if(strnequal(key, "AUTH", 4)) {
+      size_t len = 0;
+      const char *value = ++ptr;
+
+      if(reset) {
+        reset = FALSE;
+        smtpc->prefmech = SASL_AUTH_NONE;
+      }
+
+      while(*ptr && *ptr != ';') {
+        ptr++;
+        len++;
+      }
+
+      if(strnequal(value, "*", len))
+        smtpc->prefmech = SASL_AUTH_ANY;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_LOGIN, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_LOGIN;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_PLAIN, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_PLAIN;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_GSSAPI, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_GSSAPI;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_NTLM, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_NTLM;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_XOAUTH2, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+      if(*ptr == ';')
+        ptr++;
+    }
+    else
+      result = CURLE_URL_MALFORMAT;
+  }
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_parse_url_path()
+ *
+ * Parse the URL path into separate path components.
+ */
+static CURLcode smtp_parse_url_path(struct connectdata *conn)
+{
+  /* The SMTP struct is already initialised in smtp_connect() */
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *path = data->state.path;
+  char localhost[HOSTNAME_MAX + 1];
+
+  /* Calculate the path if necessary */
+  if(!*path) {
+    if(!Curl_gethostname(localhost, sizeof(localhost)))
+      path = localhost;
+    else
+      path = "localhost";
+  }
+
+  /* URL decode the path and use it as the domain in our EHLO */
+  return Curl_urldecode(conn->data, path, 0, &smtpc->domain, NULL, TRUE);
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_parse_custom_request()
+ *
+ * Parse the custom request.
+ */
+static CURLcode smtp_parse_custom_request(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  const char *custom = data->set.str[STRING_CUSTOMREQUEST];
+
+  /* URL decode the custom request */
+  if(custom)
+    result = Curl_urldecode(data, custom, 0, &smtp->custom, NULL, TRUE);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_calc_sasl_details()
+ *
+ * Calculate the required login details for SASL authentication.
+ */
+static CURLcode smtp_calc_sasl_details(struct connectdata *conn,
+                                       const char **mech,
+                                       char **initresp, size_t *len,
+                                       smtpstate *state1, smtpstate *state2)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+
+  /* Calculate the supported authentication mechanism, by decreasing order of
+     security, as well as the initial response where appropriate */
+#if defined(USE_KERBEROS5)
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_GSSAPI) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_GSSAPI)) {
+    smtpc->mutual_auth = FALSE; /* TODO: Calculate mutual authentication */
+
+    *mech = SASL_MECH_STRING_GSSAPI;
+    *state1 = SMTP_AUTH_GSSAPI;
+    *state2 = SMTP_AUTH_GSSAPI_TOKEN;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_GSSAPI;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_gssapi_user_message(data, conn->user,
+                                                    conn->passwd, "smtp",
+                                                    smtpc->mutual_auth,
+                                                    NULL, &conn->krb5,
+                                                    initresp, len);
+    }
+  else
+#endif
+#ifndef CURL_DISABLE_CRYPTO_AUTH
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_DIGEST_MD5) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_DIGEST_MD5)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5;
+    *state1 = SMTP_AUTH_DIGESTMD5;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_CRAM_MD5) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_CRAM_MD5)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5;
+    *state1 = SMTP_AUTH_CRAMMD5;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_CRAM_MD5;
+  }
+  else
+#endif
+#ifdef USE_NTLM
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_NTLM) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_NTLM)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_NTLM;
+    *state1 = SMTP_AUTH_NTLM;
+    *state2 = SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_NTLM;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
+                                                   &conn->ntlm,
+                                                   initresp, len);
+    }
+  else
+#endif
+  if(((smtpc->authmechs & SASL_MECH_XOAUTH2) &&
+      (smtpc->prefmech & SASL_MECH_XOAUTH2) &&
+      (smtpc->prefmech != SASL_AUTH_ANY)) || conn->xoauth2_bearer) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_XOAUTH2;
+    *state1 = SMTP_AUTH_XOAUTH2;
+    *state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_xoauth2_message(data, conn->user,
+                                                conn->xoauth2_bearer,
+                                                initresp, len);
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_LOGIN) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_LOGIN)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_LOGIN;
+    *state1 = SMTP_AUTH_LOGIN;
+    *state2 = SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_LOGIN;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_login_message(data, conn->user, initresp, len);
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_PLAIN) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_PLAIN)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_PLAIN;
+    *state1 = SMTP_AUTH_PLAIN;
+    *state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_PLAIN;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_plain_message(data, conn->user, conn->passwd,
+                                              initresp, len);
+  }
+
+  return result;
+}
+
+CURLcode Curl_smtp_escape_eob(struct connectdata *conn, const ssize_t nread)
 {
   /* When sending a SMTP payload we must detect CRLF. sequences making sure
      they are sent as CRLF.. instead, as a . on the beginning of a line will
      be deleted by the server when not part of an EOB terminator and a
      genuine CRLF.CRLF which isn't escaped will wrongly be detected as end of
-     data by the server.
+     data by the server
   */
   ssize_t i;
   ssize_t si;
-  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  char *scratch = data->state.scratch;
+  char *newscratch = NULL;
+  char *oldscratch = NULL;
+  size_t eob_sent;
+
+  /* Do we need to allocate a scratch buffer? */
+  if(!scratch || data->set.crlf) {
+    oldscratch = scratch;
 
-  /* Do we need to allocate the scatch buffer? */
-  if(!data->state.scratch) {
-    data->state.scratch = malloc(2 * BUFSIZE);
+    scratch = newscratch = malloc(2 * BUFSIZE);
+    if(!newscratch) {
+      failf(data, "Failed to alloc scratch buffer!");
 
-    if(!data->state.scratch) {
-      failf (data, "Failed to alloc scratch buffer!");
       return CURLE_OUT_OF_MEMORY;
     }
   }
 
+  /* Have we already sent part of the EOB? */
+  eob_sent = smtp->eob;
+
   /* This loop can be improved by some kind of Boyer-Moore style of
      approach but that is saved for later... */
   for(i = 0, si = 0; i < nread; i++) {
-    if(SMTP_EOB[smtpc->eob] == data->req.upload_fromhere[i])
-      smtpc->eob++;
-    else if(smtpc->eob) {
+    if(SMTP_EOB[smtp->eob] == data->req.upload_fromhere[i]) {
+      smtp->eob++;
+
+      /* Is the EOB potentially the terminating CRLF? */
+      if(2 == smtp->eob || SMTP_EOB_LEN == smtp->eob)
+        smtp->trailing_crlf = TRUE;
+      else
+        smtp->trailing_crlf = FALSE;
+    }
+    else if(smtp->eob) {
       /* A previous substring matched so output that first */
-      memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtpc->eob);
-      si += smtpc->eob;
+      memcpy(&scratch[si], &SMTP_EOB[eob_sent], smtp->eob - eob_sent);
+      si += smtp->eob - eob_sent;
 
       /* Then compare the first byte */
       if(SMTP_EOB[0] == data->req.upload_fromhere[i])
-        smtpc->eob = 1;
+        smtp->eob = 1;
       else
-        smtpc->eob = 0;
+        smtp->eob = 0;
+
+      eob_sent = 0;
+
+      /* Reset the trailing CRLF flag as there was more data */
+      smtp->trailing_crlf = FALSE;
     }
 
-    /* Do we have a match for CRLF. as per RFC-2821, sect. 4.5.2 */
-    if(SMTP_EOB_FIND_LEN == smtpc->eob) {
+    /* Do we have a match for CRLF. as per RFC-5321, sect. 4.5.2 */
+    if(SMTP_EOB_FIND_LEN == smtp->eob) {
       /* Copy the replacement data to the target buffer */
-      memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB_REPL, SMTP_EOB_REPL_LEN);
-      si += SMTP_EOB_REPL_LEN;
-      smtpc->eob = 0;
+      memcpy(&scratch[si], &SMTP_EOB_REPL[eob_sent],
+             SMTP_EOB_REPL_LEN - eob_sent);
+      si += SMTP_EOB_REPL_LEN - eob_sent;
+      smtp->eob = 0;
+      eob_sent = 0;
     }
-    else if(!smtpc->eob)
-      data->state.scratch[si++] = data->req.upload_fromhere[i];
+    else if(!smtp->eob)
+      scratch[si++] = data->req.upload_fromhere[i];
   }
 
-  if(smtpc->eob) {
+  if(smtp->eob - eob_sent) {
     /* A substring matched before processing ended so output that now */
-    memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtpc->eob);
-    si += smtpc->eob;
-    smtpc->eob = 0;
+    memcpy(&scratch[si], &SMTP_EOB[eob_sent], smtp->eob - eob_sent);
+    si += smtp->eob - eob_sent;
   }
 
+  /* Only use the new buffer if we replaced something */
   if(si != nread) {
-    /* Only use the new buffer if we replaced something */
-    nread = si;
-
     /* Upload from the new (replaced) buffer instead */
-    data->req.upload_fromhere = data->state.scratch;
+    data->req.upload_fromhere = scratch;
+
+    /* Save the buffer so it can be freed later */
+    data->state.scratch = scratch;
+
+    /* Free the old scratch buffer */
+    Curl_safefree(oldscratch);
 
     /* Set the new amount too */
-    data->req.upload_present = nread;
+    data->req.upload_present = si;
   }
+  else
+    Curl_safefree(newscratch);
 
   return CURLE_OK;
 }