Revert "Update to 7.40.1"
[platform/upstream/curl.git] / lib / smtp.c
index 72a6135..5938c3f 100644 (file)
@@ -5,7 +5,7 @@
  *                            | (__| |_| |  _ <| |___
  *                             \___|\___/|_| \_\_____|
  *
- * Copyright (C) 1998 - 2013, Daniel Stenberg, <daniel@haxx.se>, et al.
+ * Copyright (C) 1998 - 2014, Daniel Stenberg, <daniel@haxx.se>, et al.
  *
  * This software is licensed as described in the file COPYING, which
  * you should have received as part of this distribution. The terms
@@ -26,7 +26,9 @@
  * RFC4616 PLAIN authentication
  * RFC4954 SMTP Authentication
  * RFC5321 SMTP protocol
- * Draft   SMTP URL Interface
+ * RFC6749 OAuth 2.0 Authorization Framework
+ * Draft   SMTP URL Interface   <draft-earhart-url-smtp-00.txt>
+ * Draft   LOGIN SASL Mechanism <draft-murchison-sasl-login-00.txt>
  *
  ***************************************************************************/
 
@@ -70,7 +72,7 @@
 
 #include "strtoofft.h"
 #include "strequal.h"
-#include "sslgen.h"
+#include "vtls/vtls.h"
 #include "connect.h"
 #include "strerror.h"
 #include "select.h"
@@ -102,6 +104,11 @@ static CURLcode smtp_doing(struct connectdata *conn, bool *dophase_done);
 static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn);
 static CURLcode smtp_parse_url_options(struct connectdata *conn);
 static CURLcode smtp_parse_url_path(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_parse_custom_request(struct connectdata *conn);
+static CURLcode smtp_calc_sasl_details(struct connectdata *conn,
+                                       const char **mech,
+                                       char **initresp, size_t *len,
+                                       smtpstate *state1, smtpstate *state2);
 
 /*
  * SMTP protocol handler.
@@ -148,7 +155,7 @@ const struct Curl_handler Curl_handler_smtps = {
   smtp_disconnect,                  /* disconnect */
   ZERO_NULL,                        /* readwrite */
   PORT_SMTPS,                       /* defport */
-  CURLPROTO_SMTP | CURLPROTO_SMTPS, /* protocol */
+  CURLPROTO_SMTPS,                  /* protocol */
   PROTOPT_CLOSEACTION | PROTOPT_SSL
   | PROTOPT_NOURLQUERY              /* flags */
 };
@@ -161,7 +168,7 @@ const struct Curl_handler Curl_handler_smtps = {
 
 static const struct Curl_handler Curl_handler_smtp_proxy = {
   "SMTP",                               /* scheme */
-  ZERO_NULL,                            /* setup_connection */
+  Curl_http_setup_conn,                 /* setup_connection */
   Curl_http,                            /* do_it */
   Curl_http_done,                       /* done */
   ZERO_NULL,                            /* do_more */
@@ -186,7 +193,7 @@ static const struct Curl_handler Curl_handler_smtp_proxy = {
 
 static const struct Curl_handler Curl_handler_smtps_proxy = {
   "SMTPS",                              /* scheme */
-  ZERO_NULL,                            /* setup_connection */
+  Curl_http_setup_conn,                 /* setup_connection */
   Curl_http,                            /* do_it */
   Curl_http_done,                       /* done */
   ZERO_NULL,                            /* do_more */
@@ -217,7 +224,7 @@ static void smtp_to_smtps(struct connectdata *conn)
 
 /***********************************************************************
  *
- * pop3_endofresp()
+ * smtp_endofresp()
  *
  * Checks for an ending SMTP status code at the start of the given string, but
  * also detects various capabilities from the EHLO response including the
@@ -228,76 +235,60 @@ static bool smtp_endofresp(struct connectdata *conn, char *line, size_t len,
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   bool result = FALSE;
-  size_t wordlen;
 
+  /* Nothing for us */
   if(len < 4 || !ISDIGIT(line[0]) || !ISDIGIT(line[1]) || !ISDIGIT(line[2]))
-    return FALSE;       /* Nothing for us */
-
-  /* Do we have a command response? */
-  result = (line[3] == ' ') ? TRUE : FALSE;
-  if(result)
+    return FALSE;
+
+  /* Do we have a command response? This should be the response code followed
+     by a space and optionally some text as per RFC-5321 and as outlined in
+     Section 4. Examples of RFC-4954 but some e-mail servers ignore this and
+     only send the response code instead as per Section 4.2. */
+  if(line[3] == ' ' || len == 5) {
+    result = TRUE;
     *resp = curlx_sltosi(strtol(line, NULL, 10));
 
-  /* Are we processing EHLO command data? */
-  if(smtpc->state == SMTP_EHLO && (!result || (result && *resp/100 == 2))) {
-    line += 4;
-    len -= 4;
-
-    /* Does the server support the STARTTLS capability? */
-    if(len >= 8 && !memcmp(line, "STARTTLS", 8))
-      smtpc->tls_supported = TRUE;
-
-    /* Does the server support the SIZE capability? */
-    else if(len >= 4 && !memcmp(line, "SIZE", 4))
-      smtpc->size_supported = TRUE;
-
-    /* Do we have the authentication mechanism list? */
-    else if(len >= 5 && !memcmp(line, "AUTH ", 5)) {
-      line += 5;
-      len -= 5;
-
-      /* Loop through the data line */
-      for(;;) {
-        while(len &&
-              (*line == ' ' || *line == '\t' ||
-               *line == '\r' || *line == '\n')) {
+    /* Make sure real server never sends internal value */
+    if(*resp == 1)
+      *resp = 0;
+  }
+  /* Do we have a multiline (continuation) response? */
+  else if(line[3] == '-' &&
+          (smtpc->state == SMTP_EHLO || smtpc->state == SMTP_COMMAND)) {
+    result = TRUE;
+    *resp = 1;  /* Internal response code */
+  }
 
-          line++;
-          len--;
-        }
+  return result;
+}
 
-        if(!len)
-          break;
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_get_message()
+ *
+ * Gets the authentication message from the response buffer.
+ */
+static void smtp_get_message(char *buffer, char** outptr)
+{
+  size_t len = 0;
+  char* message = NULL;
 
-        /* Extract the word */
-        for(wordlen = 0; wordlen < len && line[wordlen] != ' ' &&
-              line[wordlen] != '\t' && line[wordlen] != '\r' &&
-              line[wordlen] != '\n';)
-          wordlen++;
+  /* Find the start of the message */
+  for(message = buffer + 4; *message == ' ' || *message == '\t'; message++)
+    ;
 
-        /* Test the word for a matching authentication mechanism */
-        if(wordlen == 5 && !memcmp(line, "LOGIN", 5))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_LOGIN;
-        else if(wordlen == 5 && !memcmp(line, "PLAIN", 5))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_PLAIN;
-        else if(wordlen == 8 && !memcmp(line, "CRAM-MD5", 8))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
-        else if(wordlen == 10 && !memcmp(line, "DIGEST-MD5", 10))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-        else if(wordlen == 6 && !memcmp(line, "GSSAPI", 6))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_GSSAPI;
-        else if(wordlen == 8 && !memcmp(line, "EXTERNAL", 8))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_EXTERNAL;
-        else if(wordlen == 4 && !memcmp(line, "NTLM", 4))
-          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_NTLM;
+  /* Find the end of the message */
+  for(len = strlen(message); len--;)
+    if(message[len] != '\r' && message[len] != '\n' && message[len] != ' ' &&
+        message[len] != '\t')
+      break;
 
-        line += wordlen;
-        len -= wordlen;
-      }
-    }
+  /* Terminate the message */
+  if(++len) {
+    message[len] = '\0';
   }
 
-  return result;
+  *outptr = message;
 }
 
 /***********************************************************************
@@ -326,7 +317,10 @@ static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
     "AUTH_DIGESTMD5_RESP",
     "AUTH_NTLM",
     "AUTH_NTLM_TYPE2MSG",
+    "AUTH_XOAUTH2",
+    "AUTH_CANCEL",
     "AUTH_FINAL",
+    "COMMAND",
     "MAIL",
     "RCPT",
     "DATA",
@@ -337,7 +331,7 @@ static void state(struct connectdata *conn, smtpstate newstate)
 
   if(smtpc->state != newstate)
     infof(conn->data, "SMTP %p state change from %s to %s\n",
-          smtpc, names[smtpc->state], names[newstate]);
+          (void *)smtpc, names[smtpc->state], names[newstate]);
 #endif
 
   smtpc->state = newstate;
@@ -355,10 +349,11 @@ static CURLcode smtp_perform_ehlo(struct connectdata *conn)
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  smtpc->authmechs = 0;         /* No known authentication mechanisms yet */
-  smtpc->authused = 0;          /* Clear the authentication mechanism used
-                                   for esmtp connections */
-  smtpc->tls_supported = FALSE; /* Clear the TLS capability */
+  smtpc->authmechs = 0;           /* No known authentication mechanisms yet */
+  smtpc->authused = 0;            /* Clear the authentication mechanism used
+                                     for esmtp connections */
+  smtpc->tls_supported = FALSE;   /* Clear the TLS capability */
+  smtpc->auth_supported = FALSE;  /* Clear the AUTH capability */
 
   /* Send the EHLO command */
   result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "EHLO %s", smtpc->domain);
@@ -403,7 +398,7 @@ static CURLcode smtp_perform_starttls(struct connectdata *conn)
   CURLcode result = CURLE_OK;
 
   /* Send the STARTTLS command */
-  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "STARTTLS");
+  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "STARTTLS");
 
   if(!result)
     state(conn, SMTP_STARTTLS);
@@ -440,15 +435,47 @@ static CURLcode smtp_perform_upgrade_tls(struct connectdata *conn)
 
 /***********************************************************************
  *
- * smtp_perform_authenticate()
+ * smtp_perform_auth()
  *
- * Sends an AUTH command allowing the client to login with the appropriate
- * SASL authentication mechanism.
+ * Sends an AUTH command allowing the client to login with the given SASL
+ * authentication mechanism.
  */
-static CURLcode smtp_perform_authenticate(struct connectdata *conn)
+static CURLcode smtp_perform_auth(struct connectdata *conn,
+                                  const char *mech,
+                                  const char *initresp, size_t len,
+                                  smtpstate state1, smtpstate state2)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+
+  if(initresp && 8 + strlen(mech) + len <= 512) { /* AUTH <mech> ...<crlf> */
+    /* Send the AUTH command with the initial response */
+    result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s %s", mech, initresp);
+
+    if(!result)
+      state(conn, state2);
+  }
+  else {
+    /* Send the AUTH command */
+    result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s", mech);
+
+    if(!result)
+      state(conn, state1);
+  }
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_perform_authentication()
+ *
+ * Initiates the authentication sequence, with the appropriate SASL
+ * authentication mechanism.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_authentication(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
-  struct SessionHandle *data = conn->data;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   const char *mech = NULL;
   char *initresp = NULL;
@@ -456,85 +483,22 @@ static CURLcode smtp_perform_authenticate(struct connectdata *conn)
   smtpstate state1 = SMTP_STOP;
   smtpstate state2 = SMTP_STOP;
 
-  /* Check we have a username and password to authenticate with and end the
-     connect phase if we don't */
-  if(!conn->bits.user_passwd) {
+  /* Check we have a username and password to authenticate with, and the
+     server supports authentiation, and end the connect phase if not */
+  if(!conn->bits.user_passwd || !smtpc->auth_supported) {
     state(conn, SMTP_STOP);
 
     return result;
   }
 
-  /* Calculate the supported authentication mechanism, by decreasing order of
-     security, as well as the initial response where appropriate */
-#ifndef CURL_DISABLE_CRYPTO_AUTH
-  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_DIGEST_MD5) &&
-     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_DIGEST_MD5)) {
-    mech = "DIGEST-MD5";
-    state1 = SMTP_AUTH_DIGESTMD5;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-  }
-  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_CRAM_MD5) &&
-          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_CRAM_MD5)) {
-    mech = "CRAM-MD5";
-    state1 = SMTP_AUTH_CRAMMD5;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_CRAM_MD5;
-  }
-  else
-#endif
-#ifdef USE_NTLM
-  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_NTLM) &&
-     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_NTLM)) {
-    mech = "NTLM";
-    state1 = SMTP_AUTH_NTLM;
-    state2 = SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_NTLM;
-
-    if(data->set.sasl_ir)
-      result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
-                                                   &conn->ntlm,
-                                                   &initresp, &len);
-    }
-  else
-#endif
-  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_LOGIN) &&
-     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_LOGIN)) {
-    mech = "LOGIN";
-    state1 = SMTP_AUTH_LOGIN;
-    state2 = SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_LOGIN;
-
-    if(data->set.sasl_ir)
-      result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->user,
-                                              &initresp, &len);
-  }
-  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_PLAIN) &&
-          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_PLAIN)) {
-    mech = "PLAIN";
-    state1 = SMTP_AUTH_PLAIN;
-    state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
-    smtpc->authused = SASL_MECH_PLAIN;
-
-    if(data->set.sasl_ir)
-      result = Curl_sasl_create_plain_message(conn->data, conn->user,
-                                              conn->passwd, &initresp, &len);
-  }
+  /* Calculate the SASL login details */
+  result = smtp_calc_sasl_details(conn, &mech, &initresp, &len, &state1,
+                                  &state2);
 
   if(!result) {
     if(mech) {
       /* Perform SASL based authentication */
-      if(initresp &&
-         8 + strlen(mech) + len <= 512) { /* AUTH <mech> ...<crlf> */
-        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s %s", mech, initresp);
-
-        if(!result)
-          state(conn, state2);
-      }
-      else {
-        result = Curl_pp_sendf(&smtpc->pp, "AUTH %s", mech);
-
-        if(!result)
-          state(conn, state1);
-      }
+      result = smtp_perform_auth(conn, mech, initresp, len, state1, state2);
 
       Curl_safefree(initresp);
     }
@@ -550,6 +514,35 @@ static CURLcode smtp_perform_authenticate(struct connectdata *conn)
 
 /***********************************************************************
  *
+ * smtp_perform_command()
+ *
+ * Sends a SMTP based command.
+ */
+static CURLcode smtp_perform_command(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+
+  /* Send the command */
+  if(smtp->rcpt)
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s %s",
+                            smtp->custom && smtp->custom[0] != '\0' ?
+                            smtp->custom : "VRFY",
+                            smtp->rcpt->data);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s",
+                           smtp->custom && smtp->custom[0] != '\0' ?
+                           smtp->custom : "HELP");
+
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_COMMAND);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
  * smtp_perform_mail()
  *
  * Sends an MAIL command to initiate the upload of a message.
@@ -564,7 +557,7 @@ static CURLcode smtp_perform_mail(struct connectdata *conn)
 
   /* Calculate the FROM parameter */
   if(!data->set.str[STRING_MAIL_FROM])
-    /* Null reverse-path, RFC-2821, sect. 3.7 */
+    /* Null reverse-path, RFC-5321, sect. 3.6.3 */
     from = strdup("<>");
   else if(data->set.str[STRING_MAIL_FROM][0] == '<')
     from = aprintf("%s", data->set.str[STRING_MAIL_FROM]);
@@ -589,9 +582,9 @@ static CURLcode smtp_perform_mail(struct connectdata *conn)
     }
   }
 
-  /* calculate the optional SIZE parameter */
-  if(conn->proto.smtpc.size_supported && conn->data->set.infilesize > 0) {
-    size = aprintf("%" FORMAT_OFF_T, data->set.infilesize);
+  /* Calculate the optional SIZE parameter */
+  if(conn->proto.smtpc.size_supported && conn->data->state.infilesize > 0) {
+    size = aprintf("%" CURL_FORMAT_CURL_OFF_T, data->state.infilesize);
 
     if(!size) {
       Curl_safefree(from);
@@ -636,19 +629,17 @@ static CURLcode smtp_perform_rcpt_to(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   /* Send the RCPT TO command */
-  if(smtp->rcpt) {
-    if(smtp->rcpt->data[0] == '<')
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:%s",
-                             smtp->rcpt->data);
-    else
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:<%s>",
-                             smtp->rcpt->data);
-    if(!result)
-      state(conn, SMTP_RCPT);
-  }
+  if(smtp->rcpt->data[0] == '<')
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:%s",
+                            smtp->rcpt->data);
+  else
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "RCPT TO:<%s>",
+                            smtp->rcpt->data);
+  if(!result)
+    state(conn, SMTP_RCPT);
 
   return result;
 }
@@ -664,7 +655,7 @@ static CURLcode smtp_perform_quit(struct connectdata *conn)
   CURLcode result = CURLE_OK;
 
   /* Send the QUIT command */
-  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "QUIT");
+  result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "QUIT");
 
   if(!result)
     state(conn, SMTP_QUIT);
@@ -708,7 +699,7 @@ static CURLcode smtp_state_starttls_resp(struct connectdata *conn,
       result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
     }
     else
-      result = smtp_perform_authenticate(conn);
+      result = smtp_perform_authentication(conn);
   }
   else
     result = smtp_perform_upgrade_tls(conn);
@@ -723,33 +714,100 @@ static CURLcode smtp_state_ehlo_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *line = data->state.buffer;
+  size_t len = strlen(line);
+  size_t wordlen;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
-  if(smtpcode/100 != 2) {
-    if((data->set.use_ssl <= CURLUSESSL_TRY || conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) &&
-     !conn->bits.user_passwd)
+  if(smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 1) {
+    if(data->set.use_ssl <= CURLUSESSL_TRY || conn->ssl[FIRSTSOCKET].use)
       result = smtp_perform_helo(conn);
     else {
       failf(data, "Remote access denied: %d", smtpcode);
       result = CURLE_REMOTE_ACCESS_DENIED;
     }
   }
-  else if(data->set.use_ssl && !conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) {
-    /* We don't have a SSL/TLS connection yet, but SSL is requested */
-    if(smtpc->tls_supported)
-      /* Switch to TLS connection now */
-      result = smtp_perform_starttls(conn);
-    else if(data->set.use_ssl == CURLUSESSL_TRY)
-      /* Fallback and carry on with authentication */
-      result = smtp_perform_authenticate(conn);
-    else {
-      failf(data, "STARTTLS not supported.");
-      result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
+  else {
+    line += 4;
+    len -= 4;
+
+    /* Does the server support the STARTTLS capability? */
+    if(len >= 8 && !memcmp(line, "STARTTLS", 8))
+      smtpc->tls_supported = TRUE;
+
+    /* Does the server support the SIZE capability? */
+    else if(len >= 4 && !memcmp(line, "SIZE", 4))
+      smtpc->size_supported = TRUE;
+
+    /* Does the server support authentication? */
+    else if(len >= 5 && !memcmp(line, "AUTH ", 5)) {
+      smtpc->auth_supported = TRUE;
+
+      /* Advance past the AUTH keyword */
+      line += 5;
+      len -= 5;
+
+      /* Loop through the data line */
+      for(;;) {
+        while(len &&
+              (*line == ' ' || *line == '\t' ||
+               *line == '\r' || *line == '\n')) {
+
+          line++;
+          len--;
+        }
+
+        if(!len)
+          break;
+
+        /* Extract the word */
+        for(wordlen = 0; wordlen < len && line[wordlen] != ' ' &&
+              line[wordlen] != '\t' && line[wordlen] != '\r' &&
+              line[wordlen] != '\n';)
+          wordlen++;
+
+        /* Test the word for a matching authentication mechanism */
+        if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_LOGIN))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_LOGIN;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_PLAIN))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_PLAIN;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_GSSAPI))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_GSSAPI;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_EXTERNAL))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_EXTERNAL;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_NTLM))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_NTLM;
+        else if(sasl_mech_equal(line, wordlen, SASL_MECH_STRING_XOAUTH2))
+          smtpc->authmechs |= SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+        line += wordlen;
+        len -= wordlen;
+      }
+    }
+
+    if(smtpcode != 1) {
+      if(data->set.use_ssl && !conn->ssl[FIRSTSOCKET].use) {
+        /* We don't have a SSL/TLS connection yet, but SSL is requested */
+        if(smtpc->tls_supported)
+          /* Switch to TLS connection now */
+          result = smtp_perform_starttls(conn);
+        else if(data->set.use_ssl == CURLUSESSL_TRY)
+          /* Fallback and carry on with authentication */
+          result = smtp_perform_authentication(conn);
+        else {
+          failf(data, "STARTTLS not supported.");
+          result = CURLE_USE_SSL_FAILED;
+        }
+      }
+      else
+        result = smtp_perform_authentication(conn);
     }
   }
-  else
-    result = smtp_perform_authenticate(conn);
 
   return result;
 }
@@ -794,20 +852,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_plain_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the authorisation message */
     result = Curl_sasl_create_plain_message(conn->data, conn->user,
                                             conn->passwd, &plainauth, &len);
+    if(!result && plainauth) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", plainauth);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(plainauth) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", plainauth);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
-      }
-
-      Curl_safefree(plainauth);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(plainauth);
+
   return result;
 }
 
@@ -831,20 +886,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_login_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the user message */
     result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->user,
                                             &authuser, &len);
+    if(!result && authuser) {
+      /* Send the user */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authuser);
 
-    /* Send the user */
-    if(!result) {
-      if(authuser) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authuser);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD);
-      }
-
-      Curl_safefree(authuser);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(authuser);
+
   return result;
 }
 
@@ -868,20 +920,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_login_password_resp(struct connectdata *conn,
     /* Create the password message */
     result = Curl_sasl_create_login_message(conn->data, conn->passwd,
                                             &authpasswd, &len);
+    if(!result && authpasswd) {
+      /* Send the password */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authpasswd);
 
-    /* Send the password */
-    if(!result) {
-      if(authpasswd) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", authpasswd);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
-      }
-
-      Curl_safefree(authpasswd);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(authpasswd);
+
   return result;
 }
 
@@ -893,9 +942,10 @@ static CURLcode smtp_state_auth_cram_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  char *chlg64 = data->state.buffer;
-  size_t len = 0;
+  char *chlg = NULL;
+  char *chlg64 = NULL;
   char *rplyb64 = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
@@ -904,38 +954,34 @@ static CURLcode smtp_state_auth_cram_resp(struct connectdata *conn,
     return CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
 
-  /* Get the challenge */
-  for(chlg64 += 4; *chlg64 == ' ' || *chlg64 == '\t'; chlg64++)
-    ;
+  /* Get the challenge message */
+  smtp_get_message(data->state.buffer, &chlg64);
 
-  /* Terminate the challenge */
-  if(*chlg64 != '=') {
-    for(len = strlen(chlg64); len--;)
-      if(chlg64[len] != '\r' && chlg64[len] != '\n' && chlg64[len] != ' ' &&
-         chlg64[len] != '\t')
-        break;
+  /* Decode the challenge message */
+  result = Curl_sasl_decode_cram_md5_message(chlg64, &chlg, &len);
+  if(result) {
+    /* Send the cancellation */
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
-    if(++len) {
-      chlg64[len] = '\0';
-    }
+    if(!result)
+      state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
   }
-
-  /* Create the response message */
-  result = Curl_sasl_create_cram_md5_message(data, chlg64, conn->user,
-                                             conn->passwd, &rplyb64, &len);
-
-  /* Send the response */
-  if(!result) {
-    if(rplyb64) {
+  else {
+    /* Create the response message */
+    result = Curl_sasl_create_cram_md5_message(data, chlg, conn->user,
+                                               conn->passwd, &rplyb64, &len);
+    if(!result && rplyb64) {
+      /* Send the response */
       result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
 
       if(!result)
         state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
     }
-
-    Curl_safefree(rplyb64);
   }
 
+  Curl_safefree(chlg);
+  Curl_safefree(rplyb64);
+
   return result;
 }
 
@@ -946,9 +992,9 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  char *chlg64 = data->state.buffer;
-  size_t len = 0;
+  char *chlg64 = NULL;
   char *rplyb64 = NULL;
+  size_t len = 0;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
@@ -957,27 +1003,32 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp(struct connectdata *conn,
     return CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
 
-  /* Get the challenge */
-  for(chlg64 += 4; *chlg64 == ' ' || *chlg64 == '\t'; chlg64++)
-    ;
+  /* Get the challenge message */
+  smtp_get_message(data->state.buffer, &chlg64);
 
   /* Create the response message */
-  result = Curl_sasl_create_digest_md5_message(data, chlg64, conn->user,
-                                               conn->passwd, "smtp",
-                                               &rplyb64, &len);
-
-  /* Send the response */
-  if(!result) {
-    if(rplyb64) {
-      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
+  result = Curl_sasl_create_digest_md5_message(data, chlg64,
+                                               conn->user, conn->passwd,
+                                               "smtp", &rplyb64, &len);
+  if(result) {
+    if(result == CURLE_BAD_CONTENT_ENCODING) {
+      /* Send the cancellation */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
 
       if(!result)
-        state(conn, SMTP_AUTH_DIGESTMD5_RESP);
+        state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
     }
+  }
+  else {
+    /* Send the response */
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", rplyb64);
 
-    Curl_safefree(rplyb64);
+    if(!result)
+      state(conn, SMTP_AUTH_DIGESTMD5_RESP);
   }
 
+  Curl_safefree(rplyb64);
+
   return result;
 }
 
@@ -997,7 +1048,7 @@ static CURLcode smtp_state_auth_digest_resp_resp(struct connectdata *conn,
   }
   else {
     /* Send an empty response */
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "");
+    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "");
 
     if(!result)
       state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
@@ -1030,20 +1081,17 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_resp(struct connectdata *conn,
     result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
                                                  &conn->ntlm,
                                                  &type1msg, &len);
+    if(!result && type1msg) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type1msg);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(type1msg) {
-        result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type1msg);
-
-        if(!result)
-          state(conn, SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG);
-      }
-
-      Curl_safefree(type1msg);
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(type1msg);
+
   return result;
 }
 
@@ -1054,6 +1102,7 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_type2msg_resp(struct connectdata *conn,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  char *type2msg = NULL;
   char *type3msg = NULL;
   size_t len = 0;
 
@@ -1064,31 +1113,116 @@ static CURLcode smtp_state_auth_ntlm_type2msg_resp(struct connectdata *conn,
     result = CURLE_LOGIN_DENIED;
   }
   else {
-    /* Create the type-3 message */
-    result = Curl_sasl_create_ntlm_type3_message(data,
-                                                 data->state.buffer + 4,
-                                                 conn->user, conn->passwd,
-                                                 &conn->ntlm,
-                                                 &type3msg, &len);
+    /* Get the type-2 message */
+    smtp_get_message(data->state.buffer, &type2msg);
 
-    /* Send the message */
-    if(!result) {
-      if(type3msg) {
+    /* Decode the type-2 message */
+    result = Curl_sasl_decode_ntlm_type2_message(data, type2msg, &conn->ntlm);
+    if(result) {
+      /* Send the cancellation */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "*");
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_CANCEL);
+    }
+    else {
+      /* Create the type-3 message */
+      result = Curl_sasl_create_ntlm_type3_message(data, conn->user,
+                                                   conn->passwd, &conn->ntlm,
+                                                   &type3msg, &len);
+      if(!result && type3msg) {
+        /* Send the message */
         result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", type3msg);
 
         if(!result)
           state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
       }
-
-      Curl_safefree(type3msg);
     }
   }
 
+  Curl_safefree(type3msg);
+
   return result;
 }
 #endif
 
-/* For the final responses to the AUTH sequence */
+/* For AUTH XOAUTH2 (without initial response) responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_xoauth2_resp(struct connectdata *conn,
+                                             int smtpcode, smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  size_t len = 0;
+  char *xoauth = NULL;
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if(smtpcode != 334) {
+    failf(data, "Access denied: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+  }
+  else {
+    /* Create the authorisation message */
+    result = Curl_sasl_create_xoauth2_message(conn->data, conn->user,
+                                              conn->xoauth2_bearer,
+                                              &xoauth, &len);
+    if(!result && xoauth) {
+      /* Send the message */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", xoauth);
+
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_AUTH_FINAL);
+    }
+  }
+
+  Curl_safefree(xoauth);
+
+  return result;
+}
+
+/* For AUTH cancellation responses */
+static CURLcode smtp_state_auth_cancel_resp(struct connectdata *conn,
+                                            int smtpcode,
+                                            smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+  const char *mech = NULL;
+  char *initresp = NULL;
+  size_t len = 0;
+  smtpstate state1 = SMTP_STOP;
+  smtpstate state2 = SMTP_STOP;
+
+  (void)smtpcode;
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  /* Remove the offending mechanism from the supported list */
+  smtpc->authmechs ^= smtpc->authused;
+
+  /* Calculate alternative SASL login details */
+  result = smtp_calc_sasl_details(conn, &mech, &initresp, &len, &state1,
+                                  &state2);
+
+  if(!result) {
+    /* Do we have any mechanisms left? */
+    if(mech) {
+      /* Retry SASL based authentication */
+      result = smtp_perform_auth(conn, mech, initresp, len, state1, state2);
+
+      Curl_safefree(initresp);
+    }
+    else {
+      failf(data, "Authentication cancelled");
+
+      result = CURLE_LOGIN_DENIED;
+    }
+  }
+
+  return result;
+}
+
+/* For final responses in the AUTH sequence */
 static CURLcode smtp_state_auth_final_resp(struct connectdata *conn,
                                            int smtpcode,
                                            smtpstate instate)
@@ -1109,26 +1243,68 @@ static CURLcode smtp_state_auth_final_resp(struct connectdata *conn,
   return result;
 }
 
+/* For command responses */
+static CURLcode smtp_state_command_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
+                                        smtpstate instate)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  char *line = data->state.buffer;
+  size_t len = strlen(line);
+
+  (void)instate; /* no use for this yet */
+
+  if((smtp->rcpt && smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 553 && smtpcode != 1) ||
+     (!smtp->rcpt && smtpcode/100 != 2 && smtpcode != 1)) {
+    failf(data, "Command failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_RECV_ERROR;
+  }
+  else {
+    /* Temporarily add the LF character back and send as body to the client */
+    if(!data->set.opt_no_body) {
+      line[len] = '\n';
+      result = Curl_client_write(conn, CLIENTWRITE_BODY, line, len + 1);
+      line[len] = '\0';
+    }
+
+    if(smtpcode != 1) {
+      if(smtp->rcpt) {
+        smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
+
+        if(smtp->rcpt) {
+          /* Send the next command */
+          result = smtp_perform_command(conn);
+        }
+        else
+          /* End of DO phase */
+          state(conn, SMTP_STOP);
+      }
+      else
+        /* End of DO phase */
+        state(conn, SMTP_STOP);
+    }
+  }
+
+  return result;
+}
+
 /* For MAIL responses */
 static CURLcode smtp_state_mail_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
                                      smtpstate instate)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "MAIL failed: %d", smtpcode);
     result = CURLE_SEND_ERROR;
-    state(conn, SMTP_STOP);
   }
-  else {
-    smtp->rcpt = data->set.mail_rcpt;
-
+  else
+    /* Start the RCPT TO command */
     result = smtp_perform_rcpt_to(conn);
-  }
 
   return result;
 }
@@ -1139,30 +1315,27 @@ static CURLcode smtp_state_rcpt_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode/100 != 2) {
     failf(data, "RCPT failed: %d", smtpcode);
     result = CURLE_SEND_ERROR;
-    state(conn, SMTP_STOP);
   }
   else {
-    if(smtp->rcpt) {
-      smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
+    smtp->rcpt = smtp->rcpt->next;
+
+    if(smtp->rcpt)
+      /* Send the next RCPT TO command */
       result = smtp_perform_rcpt_to(conn);
+    else {
+      /* Send the DATA command */
+      result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "%s", "DATA");
 
-      /* If we failed or still are sending RCPT data then return */
-      if(result || smtp->rcpt)
-        return result;
+      if(!result)
+        state(conn, SMTP_DATA);
     }
-
-    /* Send the DATA command */
-    result = Curl_pp_sendf(&conn->proto.smtpc.pp, "DATA");
-
-    if(!result)
-      state(conn, SMTP_DATA);
   }
 
   return result;
@@ -1172,20 +1345,27 @@ static CURLcode smtp_state_rcpt_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
 static CURLcode smtp_state_data_resp(struct connectdata *conn, int smtpcode,
                                      smtpstate instate)
 {
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+
   (void)instate; /* no use for this yet */
 
   if(smtpcode != 354) {
-    state(conn, SMTP_STOP);
-    return CURLE_SEND_ERROR;
+    failf(data, "DATA failed: %d", smtpcode);
+    result = CURLE_SEND_ERROR;
   }
+  else {
+    /* Set the progress upload size */
+    Curl_pgrsSetUploadSize(data, data->state.infilesize);
 
-  /* SMTP upload */
-  Curl_setup_transfer(conn, -1, -1, FALSE, NULL, FIRSTSOCKET, NULL);
+    /* SMTP upload */
+    Curl_setup_transfer(conn, -1, -1, FALSE, NULL, FIRSTSOCKET, NULL);
 
-  /* End of DO phase */
-  state(conn, SMTP_STOP);
+    /* End of DO phase */
+    state(conn, SMTP_STOP);
+  }
 
-  return CURLE_OK;
+  return result;
 }
 
 /* For POSTDATA responses, which are received after the entire DATA
@@ -1225,16 +1405,19 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
   if(pp->sendleft)
     return Curl_pp_flushsend(pp);
 
-  /* Read the response from the server */
-  result = Curl_pp_readresp(sock, pp, &smtpcode, &nread);
-  if(result)
-    return result;
+  do {
+    /* Read the response from the server */
+    result = Curl_pp_readresp(sock, pp, &smtpcode, &nread);
+    if(result)
+      return result;
 
-  /* Store the latest response for later retrieval */
-  if(smtpc->state != SMTP_QUIT)
-    data->info.httpcode = smtpcode;
+    /* Store the latest response for later retrieval if necessary */
+    if(smtpc->state != SMTP_QUIT && smtpcode != 1)
+      data->info.httpcode = smtpcode;
+
+    if(!smtpcode)
+      break;
 
-  if(smtpcode) {
     /* We have now received a full SMTP server response */
     switch(smtpc->state) {
     case SMTP_SERVERGREET:
@@ -1291,10 +1474,22 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
       break;
 #endif
 
+    case SMTP_AUTH_XOAUTH2:
+      result = smtp_state_auth_xoauth2_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
+    case SMTP_AUTH_CANCEL:
+      result = smtp_state_auth_cancel_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
     case SMTP_AUTH_FINAL:
       result = smtp_state_auth_final_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
       break;
 
+    case SMTP_COMMAND:
+      result = smtp_state_command_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
+      break;
+
     case SMTP_MAIL:
       result = smtp_state_mail_resp(conn, smtpcode, smtpc->state);
       break;
@@ -1318,7 +1513,7 @@ static CURLcode smtp_statemach_act(struct connectdata *conn)
       state(conn, SMTP_STOP);
       break;
     }
-  }
+  } while(!result && smtpc->state != SMTP_STOP && Curl_pp_moredata(pp));
 
   return result;
 }
@@ -1329,11 +1524,13 @@ static CURLcode smtp_multi_statemach(struct connectdata *conn, bool *done)
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
-  if((conn->handler->flags & PROTOPT_SSL) && !smtpc->ssldone)
+  if((conn->handler->flags & PROTOPT_SSL) && !smtpc->ssldone) {
     result = Curl_ssl_connect_nonblocking(conn, FIRSTSOCKET, &smtpc->ssldone);
-  else
-    result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, FALSE);
+    if(result || !smtpc->ssldone)
+      return result;
+  }
 
+  result = Curl_pp_statemach(&smtpc->pp, FALSE);
   *done = (smtpc->state == SMTP_STOP) ? TRUE : FALSE;
 
   return result;
@@ -1356,13 +1553,11 @@ static CURLcode smtp_init(struct connectdata *conn)
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp;
 
-  if(!smtp) {
-    smtp = data->state.proto.smtp = calloc(sizeof(struct SMTP), 1);
-    if(!smtp)
-      result = CURLE_OUT_OF_MEMORY;
-  }
+  smtp = data->req.protop = calloc(sizeof(struct SMTP), 1);
+  if(!smtp)
+    result = CURLE_OUT_OF_MEMORY;
 
   return result;
 }
@@ -1382,8 +1577,7 @@ static int smtp_getsock(struct connectdata *conn, curl_socket_t *socks,
  * the connection phase.
  *
  * The variable pointed to by 'done' will be TRUE if the protocol-layer
- * connect phase is done when this function returns, or FALSE if not. When
- * called as a part of the easy interface, it will always be TRUE.
+ * connect phase is done when this function returns, or FALSE if not.
  */
 static CURLcode smtp_connect(struct connectdata *conn, bool *done)
 {
@@ -1393,17 +1587,8 @@ static CURLcode smtp_connect(struct connectdata *conn, bool *done)
 
   *done = FALSE; /* default to not done yet */
 
-  /* If there already is a protocol-specific struct allocated for this
-     sessionhandle, deal with it */
-  Curl_reset_reqproto(conn);
-
-  /* Initialise the SMTP layer */
-  result = smtp_init(conn);
-  if(result)
-    return result;
-
   /* We always support persistent connections in SMTP */
-  conn->bits.close = FALSE;
+  connkeep(conn, "SMTP default");
 
   /* Set the default response time-out */
   pp->response_time = RESP_TIMEOUT;
@@ -1449,7 +1634,10 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
 {
   CURLcode result = CURLE_OK;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
-  struct SMTP *smtp = data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  struct pingpong *pp = &conn->proto.smtpc.pp;
+  const char *eob;
+  ssize_t len;
   ssize_t bytes_written;
 
   (void)premature;
@@ -1462,29 +1650,31 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
     return CURLE_OK;
 
   if(status) {
-    conn->bits.close = TRUE; /* marked for closure */
+    connclose(conn, "SMTP done with bad status"); /* marked for closure */
     result = status;         /* use the already set error code */
   }
-  else if(!data->set.connect_only) {
-    struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
-    struct pingpong *pp = &smtpc->pp;
+  else if(!data->set.connect_only && data->set.upload && data->set.mail_rcpt) {
+    /* Calculate the EOB taking into account any terminating CRLF from the
+       previous line of the email or the CRLF of the DATA command when there
+       is "no mail data". RFC-5321, sect. 4.1.1.4. */
+    eob = SMTP_EOB;
+    len = SMTP_EOB_LEN;
+    if(smtp->trailing_crlf || !conn->data->state.infilesize) {
+      eob += 2;
+      len -= 2;
+    }
 
     /* Send the end of block data */
-    result = Curl_write(conn,
-                        conn->writesockfd,  /* socket to send to */
-                        SMTP_EOB,           /* buffer pointer */
-                        SMTP_EOB_LEN,       /* buffer size */
-                        &bytes_written);    /* actually sent away */
-
+    result = Curl_write(conn, conn->writesockfd, eob, len, &bytes_written);
     if(result)
       return result;
 
-    if(bytes_written != SMTP_EOB_LEN) {
+    if(bytes_written != len) {
       /* The whole chunk was not sent so keep it around and adjust the
          pingpong structure accordingly */
-      pp->sendthis = strdup(SMTP_EOB);
-      pp->sendsize = SMTP_EOB_LEN;
-      pp->sendleft = SMTP_EOB_LEN - bytes_written;
+      pp->sendthis = strdup(eob);
+      pp->sendsize = len;
+      pp->sendleft = len - bytes_written;
     }
     else
       /* Successfully sent so adjust the response timeout relative to now */
@@ -1502,6 +1692,9 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
     result = smtp_block_statemach(conn);
   }
 
+  /* Cleanup our per-request based variables */
+  Curl_safefree(smtp->custom);
+
   /* Clear the transfer mode for the next request */
   smtp->transfer = FTPTRANSFER_BODY;
 
@@ -1512,31 +1705,41 @@ static CURLcode smtp_done(struct connectdata *conn, CURLcode status,
  *
  * smtp_perform()
  *
- * This is the actual DO function for SMTP. Send a mail according to the
- * options previously setup.
+ * This is the actual DO function for SMTP. Transfer a mail, send a command
+ * or get some data according to the options previously setup.
  */
 static CURLcode smtp_perform(struct connectdata *conn, bool *connected,
                              bool *dophase_done)
 {
   /* This is SMTP and no proxy */
   CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   DEBUGF(infof(conn->data, "DO phase starts\n"));
 
-  if(conn->data->set.opt_no_body) {
+  if(data->set.opt_no_body) {
     /* Requested no body means no transfer */
-    struct SMTP *smtp = conn->data->state.proto.smtp;
     smtp->transfer = FTPTRANSFER_INFO;
   }
 
   *dophase_done = FALSE; /* not done yet */
 
+  /* Store the first recipient (or NULL if not specified) */
+  smtp->rcpt = data->set.mail_rcpt;
+
   /* Start the first command in the DO phase */
-  result = smtp_perform_mail(conn);
+  if(data->set.upload && data->set.mail_rcpt)
+    /* MAIL transfer */
+    result = smtp_perform_mail(conn);
+  else
+    /* SMTP based command (VRFY, EXPN, NOOP, RSET or HELP) */
+    result = smtp_perform_command(conn);
+
   if(result)
     return result;
 
-  /* run the state-machine */
+  /* Run the state-machine */
   result = smtp_multi_statemach(conn, dophase_done);
 
   *connected = conn->bits.tcpconnect[FIRSTSOCKET];
@@ -1562,12 +1765,8 @@ static CURLcode smtp_do(struct connectdata *conn, bool *done)
 
   *done = FALSE; /* default to false */
 
-  /* Since connections can be re-used between SessionHandles, there might be a
-     connection already existing but on a fresh SessionHandle struct. As such
-     we make sure we have a good SMTP struct to play with. For new connections
-     the SMTP struct is allocated and setup in the smtp_connect() function. */
-  Curl_reset_reqproto(conn);
-  result = smtp_init(conn);
+  /* Parse the custom request */
+  result = smtp_parse_custom_request(conn);
   if(result)
     return result;
 
@@ -1583,8 +1782,7 @@ static CURLcode smtp_do(struct connectdata *conn, bool *done)
  * Disconnect from an SMTP server. Cleanup protocol-specific per-connection
  * resources. BLOCKING.
  */
-static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
-                                bool dead_connection)
+static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn, bool dead_connection)
 {
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
 
@@ -1594,7 +1792,7 @@ static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
 
   /* The SMTP session may or may not have been allocated/setup at this
      point! */
-  if(!dead_connection && smtpc->pp.conn)
+  if(!dead_connection && smtpc->pp.conn && smtpc->pp.conn->bits.protoconnstart)
     if(!smtp_perform_quit(conn))
       (void)smtp_block_statemach(conn); /* ignore errors on QUIT */
 
@@ -1613,7 +1811,7 @@ static CURLcode smtp_disconnect(struct connectdata *conn,
 /* Call this when the DO phase has completed */
 static CURLcode smtp_dophase_done(struct connectdata *conn, bool connected)
 {
-  struct SMTP *smtp = conn->data->state.proto.smtp;
+  struct SMTP *smtp = conn->data->req.protop;
 
   (void)connected;
 
@@ -1678,6 +1876,7 @@ static CURLcode smtp_regular_transfer(struct connectdata *conn,
 static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn)
 {
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  CURLcode result;
 
   if(conn->bits.httpproxy && !data->set.tunnel_thru_httpproxy) {
     /* Unless we have asked to tunnel SMTP operations through the proxy, we
@@ -1693,17 +1892,20 @@ static CURLcode smtp_setup_connection(struct connectdata *conn)
       return CURLE_UNSUPPORTED_PROTOCOL;
 #endif
     }
+    /* set it up as a HTTP connection instead */
+    return conn->handler->setup_connection(conn);
 
-    /* We explicitly mark this connection as persistent here as we're doing
-       SMTP over HTTP and thus we accidentally avoid setting this value
-       otherwise */
-    conn->bits.close = FALSE;
 #else
     failf(data, "SMTP over http proxy requires HTTP support built-in!");
     return CURLE_UNSUPPORTED_PROTOCOL;
 #endif
   }
 
+  /* Initialise the SMTP layer */
+  result = smtp_init(conn);
+  if(result)
+    return result;
+
   data->state.path++;   /* don't include the initial slash */
 
   return CURLE_OK;
@@ -1721,32 +1923,47 @@ static CURLcode smtp_parse_url_options(struct connectdata *conn)
   struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   const char *options = conn->options;
   const char *ptr = options;
+  bool reset = TRUE;
 
-  if(options) {
+  while(ptr && *ptr) {
     const char *key = ptr;
 
     while(*ptr && *ptr != '=')
         ptr++;
 
     if(strnequal(key, "AUTH", 4)) {
-      const char *value = ptr + 1;
+      size_t len = 0;
+      const char *value = ++ptr;
 
-      if(strequal(value, "*"))
-        smtpc->prefmech = SASL_AUTH_ANY;
-      else if(strequal(value, "LOGIN"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_LOGIN;
-      else if(strequal(value, "PLAIN"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_PLAIN;
-      else if(strequal(value, "CRAM-MD5"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_CRAM_MD5;
-      else if(strequal(value, "DIGEST-MD5"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
-      else if(strequal(value, "GSSAPI"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_GSSAPI;
-      else if(strequal(value, "NTLM"))
-        smtpc->prefmech = SASL_MECH_NTLM;
-      else
+      if(reset) {
+        reset = FALSE;
         smtpc->prefmech = SASL_AUTH_NONE;
+      }
+
+      while(*ptr && *ptr != ';') {
+        ptr++;
+        len++;
+      }
+
+      if(strnequal(value, "*", len))
+        smtpc->prefmech = SASL_AUTH_ANY;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_LOGIN, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_LOGIN;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_PLAIN, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_PLAIN;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_CRAM_MD5;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_GSSAPI, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_GSSAPI;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_NTLM, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_NTLM;
+      else if(strnequal(value, SASL_MECH_STRING_XOAUTH2, len))
+        smtpc->prefmech |= SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+      if(*ptr == ';')
+        ptr++;
     }
     else
       result = CURLE_URL_MALFORMAT;
@@ -1781,18 +1998,123 @@ static CURLcode smtp_parse_url_path(struct connectdata *conn)
   return Curl_urldecode(conn->data, path, 0, &smtpc->domain, NULL, TRUE);
 }
 
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_parse_custom_request()
+ *
+ * Parse the custom request.
+ */
+static CURLcode smtp_parse_custom_request(struct connectdata *conn)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
+  const char *custom = data->set.str[STRING_CUSTOMREQUEST];
+
+  /* URL decode the custom request */
+  if(custom)
+    result = Curl_urldecode(data, custom, 0, &smtp->custom, NULL, TRUE);
+
+  return result;
+}
+
+/***********************************************************************
+ *
+ * smtp_calc_sasl_details()
+ *
+ * Calculate the required login details for SASL authentication.
+ */
+static CURLcode smtp_calc_sasl_details(struct connectdata *conn,
+                                       const char **mech,
+                                       char **initresp, size_t *len,
+                                       smtpstate *state1, smtpstate *state2)
+{
+  CURLcode result = CURLE_OK;
+  struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
+
+  /* Calculate the supported authentication mechanism, by decreasing order of
+     security, as well as the initial response where appropriate */
+#ifndef CURL_DISABLE_CRYPTO_AUTH
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_DIGEST_MD5) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_DIGEST_MD5)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_DIGEST_MD5;
+    *state1 = SMTP_AUTH_DIGESTMD5;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_DIGEST_MD5;
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_CRAM_MD5) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_CRAM_MD5)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_CRAM_MD5;
+    *state1 = SMTP_AUTH_CRAMMD5;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_CRAM_MD5;
+  }
+  else
+#endif
+#ifdef USE_NTLM
+  if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_NTLM) &&
+     (smtpc->prefmech & SASL_MECH_NTLM)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_NTLM;
+    *state1 = SMTP_AUTH_NTLM;
+    *state2 = SMTP_AUTH_NTLM_TYPE2MSG;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_NTLM;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_ntlm_type1_message(conn->user, conn->passwd,
+                                                   &conn->ntlm,
+                                                   initresp, len);
+    }
+  else
+#endif
+  if(((smtpc->authmechs & SASL_MECH_XOAUTH2) &&
+      (smtpc->prefmech & SASL_MECH_XOAUTH2) &&
+      (smtpc->prefmech != SASL_AUTH_ANY)) || conn->xoauth2_bearer) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_XOAUTH2;
+    *state1 = SMTP_AUTH_XOAUTH2;
+    *state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_XOAUTH2;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_xoauth2_message(data, conn->user,
+                                                conn->xoauth2_bearer,
+                                                initresp, len);
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_LOGIN) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_LOGIN)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_LOGIN;
+    *state1 = SMTP_AUTH_LOGIN;
+    *state2 = SMTP_AUTH_LOGIN_PASSWD;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_LOGIN;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_login_message(data, conn->user, initresp, len);
+  }
+  else if((smtpc->authmechs & SASL_MECH_PLAIN) &&
+          (smtpc->prefmech & SASL_MECH_PLAIN)) {
+    *mech = SASL_MECH_STRING_PLAIN;
+    *state1 = SMTP_AUTH_PLAIN;
+    *state2 = SMTP_AUTH_FINAL;
+    smtpc->authused = SASL_MECH_PLAIN;
+
+    if(data->set.sasl_ir)
+      result = Curl_sasl_create_plain_message(data, conn->user, conn->passwd,
+                                              initresp, len);
+  }
+
+  return result;
+}
+
 CURLcode Curl_smtp_escape_eob(struct connectdata *conn, ssize_t nread)
 {
   /* When sending a SMTP payload we must detect CRLF. sequences making sure
      they are sent as CRLF.. instead, as a . on the beginning of a line will
      be deleted by the server when not part of an EOB terminator and a
      genuine CRLF.CRLF which isn't escaped will wrongly be detected as end of
-     data by the server.
+     data by the server
   */
   ssize_t i;
   ssize_t si;
-  struct smtp_conn *smtpc = &conn->proto.smtpc;
   struct SessionHandle *data = conn->data;
+  struct SMTP *smtp = data->req.protop;
 
   /* Do we need to allocate the scatch buffer? */
   if(!data->state.scratch) {
@@ -1807,36 +2129,46 @@ CURLcode Curl_smtp_escape_eob(struct connectdata *conn, ssize_t nread)
   /* This loop can be improved by some kind of Boyer-Moore style of
      approach but that is saved for later... */
   for(i = 0, si = 0; i < nread; i++) {
-    if(SMTP_EOB[smtpc->eob] == data->req.upload_fromhere[i])
-      smtpc->eob++;
-    else if(smtpc->eob) {
+    if(SMTP_EOB[smtp->eob] == data->req.upload_fromhere[i]) {
+      smtp->eob++;
+
+      /* Is the EOB potentially the terminating CRLF? */
+      if(2 == smtp->eob || SMTP_EOB_LEN == smtp->eob)
+        smtp->trailing_crlf = TRUE;
+      else
+        smtp->trailing_crlf = FALSE;
+    }
+    else if(smtp->eob) {
       /* A previous substring matched so output that first */
-      memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtpc->eob);
-      si += smtpc->eob;
+      memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtp->eob);
+      si += smtp->eob;
 
       /* Then compare the first byte */
       if(SMTP_EOB[0] == data->req.upload_fromhere[i])
-        smtpc->eob = 1;
+        smtp->eob = 1;
       else
-        smtpc->eob = 0;
+        smtp->eob = 0;
+
+      /* Reset the trailing CRLF flag as there was more data */
+      smtp->trailing_crlf = FALSE;
     }
 
-    /* Do we have a match for CRLF. as per RFC-2821, sect. 4.5.2 */
-    if(SMTP_EOB_FIND_LEN == smtpc->eob) {
+    /* Do we have a match for CRLF. as per RFC-5321, sect. 4.5.2 */
+    if(SMTP_EOB_FIND_LEN == smtp->eob) {
       /* Copy the replacement data to the target buffer */
       memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB_REPL, SMTP_EOB_REPL_LEN);
       si += SMTP_EOB_REPL_LEN;
-      smtpc->eob = 0;
+      smtp->eob = 0;
     }
-    else if(!smtpc->eob)
+    else if(!smtp->eob)
       data->state.scratch[si++] = data->req.upload_fromhere[i];
   }
 
-  if(smtpc->eob) {
+  if(smtp->eob) {
     /* A substring matched before processing ended so output that now */
-    memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtpc->eob);
-    si += smtpc->eob;
-    smtpc->eob = 0;
+    memcpy(&data->state.scratch[si], SMTP_EOB, smtp->eob);
+    si += smtp->eob;
+    smtp->eob = 0;
   }
 
   if(si != nread) {